Flavonoidy

Rozbalit box

Obsah boxu

Flavonoidy (někdy označované jako bioflavonoidy nebo zastarale jako vitamín P) jsou rozsáhlou a různorodou skupinou přírodních látek patřících mezi fenolické sekundární metabolity rostlin. Vyskytují se téměř ve všech částech rostlin – v listech, stoncích, květech, plodech i kořenech. Jsou zodpovědné za širokou škálu barev (zejména žluté, červené a modré) v rostlinné říši a hrají klíčovou roli v ochraně rostlin před různými stresory. Pro člověka představují významnou složku potravy s potenciálními antioxidačními a dalšími biologickými účinky.

Chemicky jsou založeny na patnáctiuhlíkaté kostře skládající se ze dvou benzenových jader spojených tříuhlíkatým řetězcem (struktura C6-C3-C6). Tato struktura obvykle tvoří heterocyklický kruh obsahující kyslík.

📜 Historie a objev

Historie flavonoidů sahá do 30. let 20. století. V roce 1936 maďarský vědec a nositel Nobelovy ceny Albert Szent-Györgyi izoloval z citronové kůry směs látek, o které se domníval, že snižuje propustnost a křehkost krevních kapilár. Tuto směs, která obsahovala především flavonoidy jako hesperidin a eriodiktyol, nazval vitamín P (P jako "permeability factor" – faktor propustnosti).

Pozdější výzkum však ukázal, že tyto látky nesplňují striktní definici vitamínu, protože jejich nedostatek v potravě nezpůsobuje specifické onemocnění z nedostatku (avitaminózu). Termín "vitamín P" byl proto opuštěn a nahrazen přesnějším termínem flavonoidy nebo bioflavonoidy. Navzdory tomu Szent-Györgyiho objev odstartoval intenzivní výzkum těchto látek, který pokračuje dodnes a odhaluje jejich komplexní roli v biologii a medicíně.

⚙️ Chemická struktura a klasifikace

Základní strukturou všech flavonoidů je flavanové jádro, které se skládá ze dvou aromatických kruhů (označených A a B) spojených tříuhlíkatým heterocyklickým kruhem (C). Různé modifikace na těchto kruzích, jako je poloha a počet hydroxylových skupin, methylace, glykosylace (navázání cukerné jednotky) nebo stupeň oxidace kruhu C, vedou k obrovské rozmanitosti flavonoidů. Je známo více než 6 000 různých flavonoidních sloučenin.

Flavonoidy se dělí do několika hlavních podskupin na základě struktury heterocyklického kruhu C:

🟡 Flavony

Mají dvojnou vazbu mezi uhlíky C2 a C3 a ketonovou skupinu na C4. Jsou typicky žluté pigmenty.

• Příklady: Apigenin (v heřmánku, petrželi), Luteolin (v celeru, paprikách)
• Zdroje: Petržel, celer, tymián, heřmánkový čaj.

🟠 Flavonoly

Strukturou jsou velmi podobné flavonům, ale navíc mají hydroxylovou skupinu na pozici C3. Jsou to nejrozšířenější flavonoidy v lidské stravě.

• Příklady: Kvercetin (v cibuli, jablkách, kapustě), Kaempferol (v brokolici, čaji), Myricetin (v hroznech, ořeších)
• Zdroje: Cibule, kapusta, brokolice, jablka, bobulovité ovoce, čaj.

🍊 Flavanony

Mají nasycený heterocyklický kruh C (chybí dvojná vazba mezi C2 a C3). Často přispívají k hořké chuti citrusových plodů.

• Příklady: Hesperetin (v pomerančích), Naringenin (v grapefruitech), Eriodiktyol (v citronech)
• Zdroje: Citrusové plody (pomeranče, grapefruity, citrony).

🟢 Flavanoly (Katechiny)

Také známé jako flavan-3-oly. Nemají ketonovou skupinu na C4 a dvojnou vazbu v kruhu C. Mohou polymerizovat a tvořit proanthokyanidiny (kondenzované taniny).

• Příklady: Katechin, Epikatechin, Epigallokatechin galát (EGCG)
• Zdroje: Zelený čaj, černý čaj, kakao (hořká čokoláda), jablka, hrozny.

🟣 Anthokyany

Jsou to glykosidy anthokyanidinů. Jsou to ve vodě rozpustné pigmenty zodpovědné za červenou, fialovou a modrou barvu mnoha květů a plodů. Jejich barva je silně závislá na pH.

• Příklady: Kyanidin (v třešních, malinách), Delfinidin (v borůvkách, lilku), Malvidin (v červeném víně)
• Zdroje: Bobulovité ovoce (borůvky, jahody, maliny), červené zelí, třešně, červené víno.

🌱 Isoflavony

Mají odlišnou strukturu, kde je aromatický kruh B napojen na pozici C3 kruhu C, nikoli na C2. Díky své strukturální podobnosti s estrogeny jsou klasifikovány jako fytoestrogeny.

• Příklady: Genistein, Daidzein
• Zdroje: Převážně v luštěninách, zejména v sóje a výrobcích z ní (tofu, tempeh).

🌿 Funkce v rostlinách

Flavonoidy nejsou pro rostliny primárně životně důležité (jako např. chlorofyl), ale plní řadu klíčových sekundárních funkcí, které zvyšují jejich schopnost přežít a rozmnožovat se:

• Pigmentace: Anthokyany a žluté flavonoidy v květech a plodech lákají opylovače (hmyz, ptáky) a živočichy, kteří rozšiřují semena.
• Ochrana před UV zářením: Flavonoidy, zejména flavonoly, se hromadí v epidermálních buňkách listů, kde absorbují škodlivé UV-B záření a chrání tak citlivé tkáně a DNA.
• Obrana proti patogenům a škůdcům: Některé flavonoidy (tzv. fytoalexiny) jsou produkovány rostlinou v reakci na napadení houbami nebo bakteriemi a působí jako antimikrobiální látky. Jiné mohou působit jako odstrašující prostředek pro býložravce.
• Symbiotické vztahy: Flavonoidy vylučované kořeny bobovitých rostlin hrají roli v komunikaci s půdními bakteriemi rodu Rhizobium, které fixují dusík.
• Regulace růstu: Mohou ovlivňovat transport rostlinného hormonu auxin, a tím se podílet na regulaci růstu a vývoje rostliny.

🧑‍🔬 Potenciální účinky na lidské zdraví

Flavonoidy jsou předmětem intenzivního vědeckého výzkumu pro jejich potenciální pozitivní vliv na lidské zdraví. Většina těchto účinků je spojována s jejich antioxidačními vlastnostmi, ale jejich působení je pravděpodobně mnohem komplexnější.

• Antioxidační aktivita: Flavonoidy mohou neutralizovat volné radikály, což jsou reaktivní molekuly, které mohou poškozovat buňky, proteiny a DNA a přispívat k procesu stárnutí a rozvoji chronických onemocnění. Mohou také chelatovat (vázat) ionty kovů, jako je železo a měď, které se podílejí na tvorbě radikálů.
• Protizánětlivé účinky: Některé flavonoidy mohou inhibovat enzymy (např. cyklooxygenázy a lipoxygenázy), které se podílejí na produkci prozánětlivých látek v těle.
• Kardiovaskulární systém: Výzkum naznačuje, že flavonoidy mohou přispívat ke zdraví srdce a cév. Mohou zlepšovat funkci endotelu (vnitřní výstelky cév), snižovat krevní tlak, snižovat oxidaci LDL cholesterolu (tzv. "zlého" cholesterolu) a působit proti shlukování krevních destiček.
• Neuroprotektivní účinky: Studie na zvířatech a in vitro naznačují, že flavonoidy mohou chránit neurony před poškozením, zlepšovat kognitivní funkce a snižovat riziko neurodegenerativních onemocnění, jako je Alzheimerova choroba a Parkinsonova choroba.
• Potenciální protinádorové účinky: Laboratorní studie ukazují, že některé flavonoidy mohou inhibovat růst nádorových buněk, vyvolávat jejich apoptózu (programovanou buněčnou smrt) a bránit tvorbě nových cév, které nádor vyživují (angiogeneze). Tyto účinky jsou však stále předmětem intenzivního výzkumu a nelze je považovat za prokázanou léčbu.

Je důležité zdůraznit, že mnoho studií o účincích flavonoidů bylo provedeno in vitro (ve zkumavce) nebo na zvířecích modelech s použitím vysokých koncentrací. Jejich účinky v lidském těle po konzumaci v běžné stravě jsou složitější kvůli nízké biologické dostupnosti a rychlému metabolismu.

🥗 Zdroje v potravě

Flavonoidy se nacházejí v široké škále rostlinných potravin. Pestrá strava bohatá na ovoce, zeleninu, luštěniny a celozrnné obiloviny je nejlepším způsobem, jak zajistit jejich dostatečný příjem.

| Skupina flavonoidů | Hlavní potravinové zdroje | |--------------------|----------------------------------------------------------------------------------------------------------------| | Flavonoly | Cibule, pórek, kapusta, brokolice, jablka, čaj, bobulovité ovoce | | Flavony | Petržel, celer, heřmánek, máta | | Flavanony | Pomeranče, citrony, grapefruity a další citrusy | | Flavanoly | Zelený čaj, černý čaj, kakao (hořká čokoláda), jablka, hrušky, hrozny | | Anthokyany | Borůvky, ostružiny, jahody, třešně, lilek, červené zelí, červené víno | | Isoflavony | Sója a výrobky z ní (tofu, tempeh, miso, sójové mléko) |

💡 Pro laiky

Představte si flavonoidy jako multifunkční nástroje, které si rostliny vyrábějí pro svůj vlastní prospěch. Jsou to jejich přírodní barviva, která lákají včely na opylení (jako reklama na květu), jejich osobní opalovací krém, který je chrání před spálením od slunce, a jejich imunitní systém, který bojuje proti plísním a bakteriím.

Když jíme pestrobarevné ovoce a zeleninu, jako jsou borůvky, jablka, cibule nebo pijeme zelený čaj, konzumujeme i tyto "rostlinné nástroje". V našem těle mohou některé z nich fungovat jako "uklízecí četa" (antioxidanty), která pomáhá odstraňovat škodlivé látky (volné radikály), jež vznikají při stresu nebo stárnutí. Tím mohou přispívat k udržení zdraví našich cév, mozku a celého těla. Nejde o zázračné léky, ale o důležitou součást zdravé a vyvážené stravy.

Šablona:Aktualizováno