Benzen

Rozbalit box

Obsah boxu

Benzen (systematický název cyklohexa-1,3,5-trien, zastarale benzol) je organická sloučenina patřící mezi aromatické uhlovodíky (areny). Za pokojové teploty je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina se charakteristickým sladkým zápachem. Je přirozenou součástí ropy a patří mezi základní petrochemické suroviny. Molekula benzenu se skládá ze šesti atomů uhlíku uspořádaných do planárního šestičlenného kruhu, přičemž na každý atom uhlíku je vázán jeden atom vodíku. Vzhledem ke své vysoké toxicitě a karcinogenitě je jeho použití ve spotřebních výrobcích omezeno, ale v průmyslu zůstává klíčovou výchozí látkou pro syntézu mnoha dalších chemikálií.

⏳ Historie

Benzen poprvé objevil a izoloval anglický vědec Michael Faraday v roce 1825 ze svítiplynu, který vznikal při zahřívání velrybího tuku. Faraday sloučeninu nazval "bicarburet of hydrogen". V roce 1833 se německému chemikovi Eilhard Mitscherlich podařilo připravit benzen destilací kyseliny benzoové s oxidem vápenatým a pojmenoval jej "benzin". Tento název později upravil Justus von Liebig na "benzol".

Klíčovým milníkem bylo objasnění jeho struktury. Dlouhou dobu byla struktura C₆H₆ záhadou, která neodpovídala tehdejším znalostem o chemických vazbách. Až v roce 1865 navrhl německý chemik Friedrich August Kekulé revoluční cyklickou strukturu se střídajícími se jednoduchými a dvojnými vazbami. Tento model, který ho údajně napadl ve snu o hadovi požírajícím svůj vlastní ocas, vysvětloval mnoho vlastností benzenu a položil základy moderní organické chemie. Průmyslově začal benzen vyrábět z černouhelného dehtu v roce 1849 anglický chemik Charles Mansfield.

🔬 Fyzikální a chemické vlastnosti

Benzen je za standardních podmínek čirá, bezbarvá kapalina s hustotou nižší než voda. Je velmi málo rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v mnoha organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy, ethery a tetrachlormethan. Je vysoce těkavý a jeho páry jsou těžší než vzduch, což představuje riziko jejich hromadění u země.

Chemicky je benzen pozoruhodný svou stabilitou, která je dána delokalizací π-elektronů v aromatickém jádře. Vzdálenosti mezi atomy uhlíku v kruhu jsou stejné (přibližně 0,140 nm) a leží mezi délkou jednoduché a dvojné vazby, což dokazuje, že vazby nejsou ani jednoduché, ani dvojné, ale hybridní. Tato delokalizace elektronů se často znázorňuje kruhem vepsaným do šestiúhelníku.

Pro benzen jsou typické elektrofilní substituční reakce, jako je halogenace, nitrace nebo sulfonace, při kterých dochází k náhradě jednoho z vodíkových atomů za jinou funkční skupinu, zatímco stabilní aromatický kruh zůstává zachován. Adiční reakce, jako je hydrogenace, probíhají pouze za drsnějších podmínek (vysoký tlak a teplota). Benzen hoří žlutým, silně kouřovým plamenem za vzniku sazí (uhlíku) a oxidu uhličitého.

🏭 Výroba

Historicky byl hlavním zdrojem benzenu černouhelný dehet, který vzniká při výrobě koksu. V současnosti se však drtivá většina benzenu vyrábí v petrochemickém průmyslu třemi hlavními procesy:

• Katalytické reformování: Je to hlavní metoda, při které se uhlovodíky s 6 až 8 atomy uhlíku z ropy (frakce zvaná nafta) za vysoké teploty a tlaku a za přítomnosti katalyzátoru (obvykle na bázi platiny) přeměňují na směs aromatických uhlovodíků, ze které se benzen následně izoluje extrakcí.
• Parní krakování: Při tomto procesu se lehčí uhlovodíky (jako ethan nebo propan) zahřívají na velmi vysokou teplotu s vodní párou, což vede k jejich rozpadu na menší molekuly, včetně ethylenu, propylenu a vedlejšího produktu zvaného pyrolýzní benzín, který je bohatý na benzen.
• Hydrodealkylace toluenu: Toluen nebo xylen reagují s vodíkem za vysoké teploty a tlaku, přičemž se odštěpí methylová skupina a vznikne benzen.

🔧 Využití

Benzen je jednou z nejdůležitějších základních surovin v chemickém průmyslu. Přibližně 80 % veškeré produkce se spotřebuje na výrobu tří klíčových meziproduktů:

• Ethylbenzen: Výchozí látka pro výrobu styrenu, který je monomerem pro polystyren.
• Kumen: Používá se k výrobě fenolu a acetonu.
• Cyklohexan: Je prekurzorem pro výrobu nylonu a dalších syntetických vláken.

Dále se benzen používá při výrobě anilinu (pro barviva a polyuretany), nitrobenzenu (pro výbušniny a léčiva), detergentů, pesticidů, maziv a léčiv. Dříve se hojně využíval jako rozpouštědlo pro tuky, pryskyřice a barvy a také pro zvyšování oktanového čísla benzínu, ale od těchto použití se kvůli jeho toxicitě z velké části upustilo.

👶 Pro laiky: Co je to benzen?

Představte si benzen jako dokonale symetrický náhrdelník, který má šest korálků. Každý korálek je atom uhlíku a z každého visí ještě malý přívěsek – atom vodíku. Všechny korálky jsou spojeny do kruhu.

Zvláštností tohoto "náhrdelníku" je způsob, jakým se korálky drží pohromadě. Není to tak, že by mezi některými byla jednoduchá nit a mezi jinými dvojitá. Místo toho si představte, že kolem celého náhrdelníku proudí speciální "energie" (elektrony), která drží všechny korálky stejně pevně. Tento proud energie dělá náhrdelník neobyčejně stabilním a pevným.

Díky této pevnosti je benzen skvělým základním stavebním kamenem. Chemici si z něj mohou "vypůjčit" jeden z vodíkových přívěsků a nahradit ho něčím jiným, čímž vytvoří úplně nové látky. Takto z benzenu vznikají plasty (jako polystyren, ze kterého jsou kelímky), nylon (na punčochy a lana), barviva, léky nebo třeba čisticí prostředky.

Problém je, že tento "náhrdelník" je pro živé organismy jedovatý. Jeho výpary se snadno vdechují a v těle může napáchat velké škody, dokonce i způsobit rakovinu. Proto s ním musí pracovníci v továrnách zacházet velmi opatrně a v běžných věcech, jako je benzín nebo barvy, se jeho množství přísně hlídá.

☠️ Zdravotní rizika a toxicita

Benzen je prokázaný lidský karcinogen (skupina 1 dle IARC), což znamená, že existují dostatečné důkazy o jeho schopnosti způsobovat rakovinu u lidí. Dlouhodobá expozice benzenu, i v nízkých koncentracích, je spojována především se zvýšeným rizikem vzniku leukémie (rakoviny krve) a dalších poruch krvetvorby.

Hlavní vstupní branou do organismu je vdechování par. Akutní (krátkodobá) expozice vysokým koncentracím může způsobit bolesti hlavy, závratě, nevolnost, zrychlení srdečního tepu a ve vážných případech ztrátu vědomí až smrt.

Chronická (dlouhodobá) expozice poškozuje kostní dřeň, kde se tvoří krevní buňky. To může vést k aplastické anémii (nedostatku všech typů krvinek), snížení počtu bílých krvinek (oslabení imunity) a červených krvinek (chudokrevnost). Benzen a jeho metabolity jsou také genotoxické, což znamená, že mohou poškozovat DNA a způsobovat genetické mutace.

Mezi hlavní zdroje expozice pro běžnou populaci patří výfukové plyny z automobilů, benzinové výpary na čerpacích stanicích, průmyslové emise a tabákový kouř.

🌍 Životní prostředí

Hlavním antropogenním zdrojem benzenu v životním prostředí jsou emise z automobilové dopravy, a to jak z výfukových plynů, tak z odpařování benzínu při manipulaci a skladování. Dalšími významnými zdroji jsou rafinerie ropy, chemický průmysl a spalování fosilních paliv. Přirozeně se benzen uvolňuje při lesních požárech a sopečné činnosti.

V ovzduší benzen relativně rychle reaguje s jinými chemikáliemi a podílí se na vzniku fotochemického smogu. Ve vodě je málo rozpustný a má tendenci se odpařovat. Může však kontaminovat podzemní vody, kde se rozkládá pomaleji. V půdě se může vázat na organické částice. Benzen je toxický pro vodní organismy. V České republice jsou imisní limity pro benzen v ovzduší sledovány sítí monitorovacích stanic, přičemž nejvíce zatíženou oblastí je dlouhodobě Ostravsko.

Zdroje

Benzen - Integrovaný registr znečišťování Benzen - Wikipedia Co je benzen? Jaké vlastnosti a aplikace má? - PCC Group benzen - Arnika.org benzen | NZIP - Národní zdravotnický informační portál Benzen - Benzol - VMD drogerie Benzen (C₆H₆) - 3D animace - mozaWeb Benzen je prokázaný ve studni v chatové oblasti, znečištění se šíří k Bečvě - ČT24 Otazníky historie benzenu - Chemické listy Benzene | C6H6 | CID 241 - PubChem