Toluen

Rozbalit box

Obsah boxu

Toluen, systematickým názvem methylbenzen, je čirá, ve vodě nerozpustná kapalina s charakteristickým nasládlým zápachem, který je podobný benzenu nebo vůni ředidel. Jedná se o aromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra, na které je navázána jedna methylová skupina (–CH₃). Toluen je významnou průmyslovou surovinou a široce používaným rozpouštědlem.

Je přirozenou součástí ropy a nachází se také v malém množství v černouhelném dehtu. Jeho název je odvozen od balzámu Tolu, pryskyřice z jihoamerického stromu Myroxylon balsamum, z níž byl poprvé izolován.

📜 Historie

Toluen byl poprvé izolován v roce 1837 polským chemikem Filipem N. Walterem suchou destilací pryskyřice z borovice. O rok později, v roce 1838, francouzský chemik Henri Étienne Sainte-Claire Deville izoloval uhlovodík z balzámu Tolu, který pojmenoval jako toluène. V roce 1841 byl tento uhlovodík uznán jako identický s látkou, kterou izoloval Walter.

Průmyslová výroba toluenu začala s rozvojem petrochemického průmyslu. Původně se získával jako vedlejší produkt při výrobě koksu z černého uhlí. Během druhé světové války poptávka po toluenu dramaticky vzrostla, protože se stal klíčovou surovinou pro výrobu trinitrotoluenu (TNT), silné výbušniny. To vedlo k rozvoji nových výrobních metod, zejména katalytického reformování z ropy, které je dnes hlavním zdrojem toluenu.

⚙️ Fyzikální a chemické vlastnosti

Fyzikální vlastnosti

Toluen je za normálních podmínek bezbarvá, těkavá kapalina s nižší hustotou než voda. Má charakteristický, nasládlý a štiplavý zápach, který je detekovatelný již při nízkých koncentracích. Není mísitelný s vodou, ale je dobře mísitelný s většinou organických rozpouštědel, jako jsou alkoholy, ethery, aceton a další uhlovodíky. Má relativně nízký bod varu (110,6 °C) a nízký bod vzplanutí (4 °C), což z něj činí vysoce hořlavou látku.

Chemické vlastnosti

Chemické chování toluenu je dáno přítomností aromatického benzenového jádra a alkylové (methylové) skupiny.

Reakce na aromatickém jádře: Methylová skupina je tzv. aktivující skupina, která zvyšuje reaktivitu benzenového jádra vůči elektrofilní aromatické substituci ve srovnání s benzenem. Reakce probíhají přednostně v polohách ortho (2, 6) a para (4). Typickými reakcemi jsou:

   *   Nitrace: Reakcí s kyselinou dusičnou a sírovou vznikají nitrotolueny. Postupnou nitrací lze připravit až trinitrotoluen (TNT).
   *   Halogenace: V přítomnosti Lewisovy kyseliny (např. FeCl₃) reaguje s halogeny za vzniku chlortoluenů nebo bromtoluenů.
   *   Sulfonace: Reakcí s kyselinou sírovou poskytuje kyselinu toluensulfonovou.
   *   Friedel-Craftsovy reakce: Toluen může být dále alkylován nebo acylován.

Reakce na methylové skupině: Methylová skupina může také podléhat reakcím.

   *   Oxidace: Silnými oxidačními činidly (např. manganistanem draselným) se methylová skupina oxiduje na karboxylovou skupinu za vzniku kyseliny benzoové.
   *   Radikálová halogenace: Za působení UV záření reaguje s halogeny na methylové skupině za vzniku benzylhalogenidů (např. benzylchlorid).

🏭 Výroba

V současnosti se toluen vyrábí téměř výhradně z ropy. Existuje několik hlavních průmyslových procesů:

Katalytické reformování: Jedná se o nejdůležitější metodu. Lehká ropná frakce zvaná nafta (obsahující alkany a cykloalkany) se za vysoké teploty (kolem 500 °C) a tlaku vede přes katalyzátor (obvykle na bázi platiny nebo rhenia). Dochází k dehydrogenaci a cyklizaci uhlovodíků za vzniku aromatických sloučenin, včetně toluenu.
Parní krakování: Toluen je také vedlejším produktem při výrobě ethenu a propenu parním krakováním těžších uhlovodíkových frakcí.
Disproporcionace toluenu: Toluen může reagovat sám se sebou za vzniku benzenu a směsi xylenů. Tato reakce je ekonomicky významná, protože benzen a xyleny jsou často žádanějšími produkty.
Z černouhelného dehtu: Historicky významná metoda, dnes již méně používaná. Toluen se získává frakční destilací dehtu, který vzniká při vysokoteplotní karbonizaci černého uhlí (výroba koksu).

💡 Využití

Toluen má velmi široké spektrum využití v chemickém průmyslu i v běžných produktech.

Rozpouštědlo: Díky své schopnosti rozpouštět mnoho organických látek je klíčovou složkou barev, laků, syntetických lepidel, tmelů a inkoustů. Používá se také jako ředidlo.
Chemická surovina: Je výchozí látkou pro syntézu mnoha dalších důležitých chemikálií:

   *   Benzen a xyleny: Jak bylo zmíněno, disproporcionací toluenu se vyrábí tyto dva základní aromatické uhlovodíky.
   *   Trinitrotoluen (TNT): Výroba této známé výbušniny nitrací toluenu.
   *   Toluendiisokyanát (TDI): Klíčová složka pro výrobu polyuretanových pěn, které se používají v nábytkářství, stavebnictví a automobilovém průmyslu.
   *   Kyselina benzoová: Vyrábí se oxidací toluenu a používá se jako konzervant v potravinářství.
   *   Fenol: Vyrábí se z toluenu přes meziprodukt kumenu.

Palivo: Toluen má vysoké oktanové číslo (cca 114) a používá se jako přísada do benzínu pro zvýšení jeho odolnosti proti klepání. Je oblíbenou složkou vysoce výkonných paliv pro závodní motory.

☣️ Zdravotní rizika a bezpečnost

Toluen je těkavá organická látka, která představuje významná zdravotní a bezpečnostní rizika.

Toxicita a účinky na zdraví:

   *   Akutní expozice: Vdechování par toluenu působí tlumivě na centrální nervový systém. Příznaky zahrnují závrať, bolesti hlavy, nevolnost, ospalost a ztrátu koordinace. Při vysokých koncentracích může dojít ke ztrátě vědomí a smrti.
   *   Chronická expozice: Dlouhodobé vystavení nižším koncentracím může vést k poškození mozku (tzv. organický psychosyndrom), jater a ledvin. Může také způsobovat podráždění kůže a dýchacích cest. Je podezřelý z poškozování plodu v těle matky.
   *   Zneužívání jako inhalační droga: Toluen je bohužel často zneužíván jako levná inhalační droga (tzv. "čichání toluenu"). Toto zneužívání vede k rychlému a často nevratnému poškození mozku, srdce, jater a ledvin a může být smrtelné.

Hořlavost a výbušnost:

   Toluen je vysoce hořlavý. Jeho páry jsou těžší než vzduch a mohou se šířit při zemi. Se vzduchem tvoří výbušné směsi v koncentračním rozmezí přibližně 1,1 % až 7,1 %. Při manipulaci s toluenem je nutné zabránit vzniku jisker, statické elektřiny a používat nehořlavé nářadí.

Ekologická rizika:

   Úniky toluenu mohou kontaminovat půdu a podzemní vodu. V atmosféře se podílí na vzniku fotochemického smogu. V prostředí je však relativně rychle biologicky odbouratelný bakteriemi.

🔬 Pro laiky

Toluen si můžete představit jako tekutinu s velmi silným, nasládlým zápachem, který znáte z některých barev, ředidel nebo lepidel. V chemii je to vlastně benzen (šestihranný prstýnek z atomů uhlíku), ke kterému je připojen malý "přívěsek" – methylová skupina.

K čemu je dobrý? Je to skvělý "rozpouštěč". Podobně jako voda rozpouští sůl, toluen umí rozpustit pryskyřice, barviva a další látky, které se ve vodě nerozpustí. Proto je hlavní složkou mnoha ředidel a laků. Kromě toho je to důležitá "stavební kostka" v chemickém průmyslu. Vyrábí se z něj plasty (například molitanové matrace), konzervační látky do potravin a dokonce i známá výbušnina TNT.
Je nebezpečný? Ano, a to hned dvakrát. Zaprvé je extrémně hořlavý, takže stačí malá jiskra a může začít hořet nebo i vybuchnout. Zadruhé jsou jeho páry jedovaté. Při vdechování mohou způsobit motání hlavy a nevolnost. Dlouhodobé dýchání nebo úmyslné čichání (což je extrémně nebezpečné) trvale poškozuje mozek a další orgány. Proto je nutné s ním pracovat vždy v dobře větraných prostorách a s ochrannými pomůckami.

🔗 Související články

Šablona:Aktualizováno