Propen

Rozbalit box

Obsah boxu

Propen, systematickým názvem propen a triviálně také propylen, je nenasycený uhlovodík ze skupiny alkenů. Jeho chemický vzorec je C₃H₆. V molekule obsahuje jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku, což mu dodává vyšší reaktivitu ve srovnání s propanem. Za normálních podmínek je to bezbarvý, extrémně hořlavý plyn se slabým zápachem podobným ropě.

Propen je druhou nejvýznamnější základní surovinou v petrochemickém průmyslu, hned po ethenu. Slouží jako základní stavební blok (monomer) pro výrobu široké škály chemikálií a plastů, z nichž nejvýznamnější je polypropylen.

📜 Historie

Propen byl poprvé identifikován a izolován v 19. století v rámci raného výzkumu složení plynů vznikajících při tepelném rozkladu organických látek. Jeho průmyslový význam však začal narůstat až ve 20. století s rozvojem polymerní chemie.

Klíčovým milníkem byl objev katalyzátorů umožňujících řízenou polymerizaci propenu, zejména práce Karla Zieglera a Giulia Natty v 50. letech 20. století. Jejich objev Ziegler-Nattových katalyzátorů umožnil výrobu izotaktického polypropylenu, polymeru s uspořádanou strukturou a vynikajícími mechanickými vlastnostmi. Tento objev, za který oba vědci obdrželi v roce 1963 Nobelovu cenu za chemii, odstartoval masovou výrobu polypropylenu a proměnil propen v globální komoditu.

⚙️ Vlastnosti a struktura

🔬 Fyzikální vlastnosti

Propen je za standardních podmínek bezbarvý plyn, který je hustší než vzduch. Jeho bod varu je −47,6 °C, což umožňuje jeho snadné skladování a přepravu v kapalném stavu pod mírným tlakem. Je velmi málo rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol nebo aceton.

🧬 Chemická struktura a reaktivita

Molekula propenu se skládá ze tří atomů uhlíku a šesti atomů vodíku. Dva z uhlíkových atomů jsou spojeny dvojnou vazbou (C=C), zatímco třetí uhlík je součástí methylové skupiny (-CH₃). Uhlíky v dvojné vazbě mají hybridizaci sp², což vede k planární geometrii této části molekuly s vazebnými úhly přibližně 120°. Uhlík methylové skupiny má hybridizaci sp³.

Přítomnost dvojné vazby je klíčová pro reaktivitu propenu. Tato vazba, skládající se z jedné silné vazby sigma a jedné slabší vazby pí, je bohatá na elektrony a snadno vstupuje do adičních reakcí. Typické reakce propenu zahrnují:

• Polymerizace: Nejdůležitější reakce, při které se molekuly propenu (monomery) spojují do dlouhých řetězců za vzniku polypropylenu.
• Hydrogenace: Adicí vodíku na dvojnou vazbu za přítomnosti katalyzátoru (např. platina, nikl) vzniká propan.
• Halogenace: Reakcí s halogeny, jako je chlor nebo brom, dochází k adici na dvojnou vazbu za vzniku například 1,2-dichlorpropanu.
• Hydrohalogenace: Adice halogenovodíků (např. HCl nebo HBr) probíhá podle Markovnikovova pravidla, kdy se vodík váže na uhlík s více vodíky a halogen na uhlík s méně vodíky. Vzniká tak 2-chlorpropan.
• Hydratace: Adice vody za kyselé katalýzy vede k tvorbě isopropanolu (propan-2-ol).
• Oxidace: V závislosti na podmínkách může vést k různým produktům, jako je propylenoxid, akrolein nebo kyselina akrylová.
• Hydroformylace (Oxo proces): Reakcí s oxidem uhelnatým a vodíkem vznikají aldehydy, především butyraldehyd.

🏭 Výroba

Propen se vyrábí výhradně z fosilních zdrojů, a to především dvěma hlavními cestami: parním krakováním a fluidním katalytickým krakováním. V posledních letech nabývá na významu i cílená výroba dehydrogenací propanu.

🔥 Parní krakování

Parní krakování je nejrozšířenější metodou výroby lehkých alkenů, jako je ethen a propen. Surovinou jsou uhlovodíky, jako je kapalný zemní plyn (LPG), nafta nebo ethan. Surovina se smísí s vodní párou a na velmi krátkou dobu (zlomky sekundy) se zahřeje na vysokou teplotu (800–900 °C). Tím dojde k rozštěpení (krakování) velkých molekul uhlovodíků na menší, stabilnější molekuly, především alkeny. Propen je zde vedlejším produktem, přičemž hlavním produktem je obvykle ethen. Poměr produktů lze ovlivnit volbou suroviny a reakčních podmínek.

🛢️ Fluidní katalytické krakování (FCC)

Tento proces je klíčovou součástí moderních ropných rafinérií. Jeho primárním cílem je přeměna těžkých, méně hodnotných frakcí ropy (jako je plynový olej) na hodnotnější produkty, zejména benzín. Při tomto procesu, který probíhá za vysokých teplot a za přítomnosti katalyzátoru, vzniká jako významný vedlejší produkt také propen. Množství vyrobeného propenu z FCC jednotek celosvětově roste.

💨 Dehydrogenace propanu (PDH)

Na rozdíl od krakování, kde je propen vedlejším produktem, je dehydrogenace propanu (PDH) cílený proces ("on-purpose" technologie) zaměřený výhradně na výrobu propenu. Surovinou je propan, který se za vysoké teploty a za přítomnosti katalyzátoru (obvykle na bázi platiny nebo chromu) zbavuje dvou atomů vodíku za vzniku propenu.

C₃H₈ → C₃H₆ + H₂

Tato technologie zažívá rozmach zejména v oblastech s levným zdrojem propanu, například v USA díky těžbě břidlicového plynu.

🔄 Metateze olefinů

Technologie metateze umožňuje "přeskupování" dvojných vazeb mezi alkeny. Pro výrobu propenu se využívá reakce mezi ethenem a but-2-enem, při které vznikají dvě molekuly propenu. Tento proces slouží k flexibilnímu vyrovnávání poptávky a nabídky mezi různými alkeny.

🧪 Využití

Propen je základní stavební jednotkou pro obrovské množství produktů. Jeho globální spotřeba se pohybuje ve stovkách milionů tun ročně.

प्लास्टिक Polypropylen (PP)

Zdaleka největší část (přibližně dvě třetiny) celosvětové produkce propenu se spotřebuje na výrobu polypropylenu. Tento termoplast je díky své nízké hustotě, vysoké chemické odolnosti, dobrým mechanickým vlastnostem a snadné zpracovatelnosti jedním z nejpoužívanějších plastů na světě. Použití polypropylenu zahrnuje:

• Obaly: Pevné i flexibilní obaly na potraviny (kelímky, misky), uzávěry lahví, přepravky.
• Automobilový průmysl: Nárazníky, palubní desky, interiérové díly, bateriové boxy.
• Textilní průmysl: Vlákna pro koberce, netkané textilie (např. pro jednorázové pleny nebo lékařské oděvy), lana.
• Spotřební zboží: Plastový nábytek, domácí spotřebiče, hračky, kufry.

⚗️ Ostatní chemikálie

Kromě polypropylenu slouží propen jako surovina pro výrobu řady dalších důležitých chemikálií:

• Propylenoxid: Druhé největší využití. Je meziproduktem pro výrobu propylenglykolu (používaného v nemrznoucích směsích a kosmetice) a polyuretanů.
• Akrylonitril: Vyrábí se amoxidací propenu. Používá se k výrobě ABS a SAN plastů, akrylových vláken a nitrilového kaučuku.
• Kumen: Vzniká alkylací benzenu propenem. Je téměř výhradně používán jako meziprodukt pro výrobu fenolu a acetonu.
• Butyraldehyd: Vyrábí se hydroformylací propenu. Dále se zpracovává na butanoly a další plastifikátory.
• Kyselina akrylová: Vyrábí se katalytickou oxidací propenu. Používá se pro výrobu superabsorpčních polymerů (v plenách), nátěrových hmot a lepidel.
• Isopropanol (isopropylalkohol): Vyrábí se hydratací propenu. Je to běžné rozpouštědlo a dezinfekční prostředek.

🌍 Bezpečnost a životní prostředí

🔥 Bezpečnostní rizika

Propen je extrémně hořlavý plyn. Se vzduchem tvoří výbušné směsi v koncentračním rozmezí přibližně 2–11 %. Kapalný propen se rychle odpařuje a jeho páry jsou těžší než vzduch, mohou se tedy hromadit u země a šířit na velké vzdálenosti k zápalnému zdroji. Při manipulaci je nutné zabránit vzniku jisker a používat nejiskřící nářadí.

Při vysokých koncentracích působí propen jako jednoduché dusivé činidlo vytěsněním kyslíku ze vzduchu. Může mít také mírné narkotické účinky. Kontakt s kapalným propenem může způsobit vážné omrzliny.

🏞️ Dopady na životní prostředí

Propen je klasifikován jako těkavá organická látka (VOC). V atmosféře reaguje s hydroxylovými radikály a podílí se na tvorbě přízemního ozonu (fotochemického smogu), zejména v městských a průmyslových oblastech. Jeho atmosférická životnost je však relativně krátká, obvykle méně než jeden den. Není považován za významný skleníkový plyn.

🧑‍🏫 Vysvětlení pro laiky

Představte si propen jako velmi specifickou a užitečnou kostičku LEGO. Sama o sobě je to jen neviditelný, hořlavý plyn, ale má jednu skvělou vlastnost: dá se snadno spojovat s dalšími stejnými kostičkami. Když jich chemici spojí tisíce dohromady v procesu zvaném polymerizace, vytvoří dlouhý řetězec – a tím vznikne pevný a odolný materiál zvaný polypropylen.

Z tohoto polypropylenu se pak vyrábí obrovské množství věcí, které denně používáte: kelímky od jogurtů, nárazníky aut, koberce, plastové zahradní židle, obaly na potraviny nebo vnitřky praček. Propen je tedy jedním z nejdůležitějších základních stavebních kamenů pro obrovskou část moderního světa plastů. Je to surovina, která se z ropy nebo zemního plynu přeměňuje na výrobky každodenní potřeby.

Šablona:Aktualizováno