Aceton

Rozbalit box

Obsah boxu

Šablona:Infobox - chemická sloučenina Aceton, systematickým názvem propan-2-on nebo také dimethylketon, je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH₃)₂CO. Jedná se o nejjednodušší a nejvýznamnější zástupce ketonů. Za normálních podmínek je to bezbarvá, vysoce hořlavá a těkavá kapalina s charakteristickým, nasládlým až štiplavým zápachem. Aceton je mísitelný s vodou v každém poměru a je široce využíván jako důležité rozpouštědlo a prekurzor v chemickém průmyslu. V malém množství se přirozeně vyskytuje i v lidském těle jako produkt metabolismu.

📜 Historie

Aceton byl poprvé identifikován alchymisty ve středověku, kteří ho nazývali "duch Saturnův". Získávali ho suchou destilací octanů kovů, například octanu olovnatého. V roce 1832 francouzští chemici Jean-Baptiste Dumas a Justus von Liebig určili jeho empirický vzorec. V roce 1833 další francouzský chemik, Antoine Bussy, pojmenoval tuto látku "aceton" odvozením od slova "kyselina octová" (latinsky acetum) s příponou -on, která označuje keton. Systematický název propan-2-on byl zaveden až s rozvojem systematického názvosloví IUPAC.

Průmyslová výroba acetonu začala na počátku 20. století. Během první světové války vyvinul Chaim Weizmann proces fermentační výroby acetonu pomocí bakterie Clostridium acetobutylicum (tzv. ABE proces – Aceton-Butanol-Ethanol). Tento proces byl klíčový pro výrobu korditu, bezdýmného střelného prachu, a významně přispěl k válečnému úsilí Velké Británie. Po druhé světové válce byl tento proces postupně nahrazen modernějšími a efektivnějšími petrochemickými metodami.

🧪 Vlastnosti

🔬 Fyzikální vlastnosti

Aceton je čirá, bezbarvá kapalina s nízkou viskozitou. Má charakteristický, pronikavý, ovocný zápach, který je snadno rozpoznatelný. Jeho teplota varu je 56 °C, což z něj činí velmi těkavou látku, jejíž páry se snadno odpařují do okolí. Je plně mísitelný s vodou, ethanolem, diethyletherem, benzenem a mnoha dalšími organickými rozpouštědly. Tato vynikající rozpustnost je dána přítomností polární karbonylové skupiny (C=O) i nepolárních methylových skupin (-CH₃), což mu umožňuje rozpouštět jak polární, tak nepolární látky.

🌡️ Chemické vlastnosti

Molekula acetonu obsahuje karbonylovou skupinu, která je centrem její reaktivity.

Keto-enol tautomerie: Aceton existuje v rovnováze se svou enol-formou (prop-1-en-2-ol), avšak rovnováha je silně posunuta ve prospěch keto-formy (přibližně 99,999 %).
Aldolová kondenzace: V přítomnosti kyselých nebo zásaditých katalyzátorů podléhá aceton aldolové kondenzaci sám se sebou za vzniku diacetonalkoholu a následně mesityloxidu.
Haloformová reakce: V přítomnosti zásady a halogenů (např. jodu) poskytuje aceton pozitivní jodoformovou zkoušku, při které vzniká žlutá sraženina jodoformu (CHI₃). Tato reakce se používá k důkazu methylketonů.
Redukce: Redukcí acetonu (např. pomocí NaBH₄) vzniká izopropylalkohol (propan-2-ol).
Reakce s kyanovodíkem: Adicí kyanovodíku na karbonylovou skupinu vzniká acetonkyanhydrin, který je důležitým meziproduktem při výrobě polymethylmethakrylátu (plexiskla).

⚙️ Výroba

V současnosti je drtivá většina světové produkce acetonu (přes 90 %) založena na tzv. kumenovém procesu (také Hockův proces). Tento proces je elegantní v tom, že produkuje dva cenné chemické produkty současně: fenol a aceton.

Proces probíhá ve třech hlavních krocích: 1. Alkylace benzenu: Benzen reaguje s propenem za přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. kyselina fosforečná) za vzniku kumenu (isopropylbenzenu). 2. Oxidace kumenu: Kumen je oxidován vzdušným kyslíkem na kumenhydroperoxid. 3. Kyselý rozklad: Kumenhydroperoxid je v kyselém prostředí (obvykle kyselina sírová) rozštěpen na fenol a aceton.

Poměr produkce fenolu a acetonu je přibližně 1:0,6. Celosvětová produkce acetonu dosahuje několika milionů tun ročně. Mezi další, méně využívané metody patří přímá oxidace propenu (Wacker-Hoechstův proces) nebo dehydrogenace izopropylalkoholu.

🏭 Využití

Aceton je jednou z nejběžnějších a nejuniverzálnějších chemikálií s širokým spektrem použití.

Rozpouštědlo: Jeho nejvýznamnější aplikací je role rozpouštědla. Používá se v lacích, barvách, lepidlech a čisticích prostředcích. Je účinný při odstraňování pryskyřic, tuků, olejů a vosků. V laboratořích se používá k čištění skleněného nádobí a jako rozpouštědlo pro chromatografii.
Chemická syntéza: Je klíčovým prekurzorem pro výrobu mnoha dalších chemikálií. Patří mezi ně:

   * Methylmethakrylát (MMA), monomer pro výrobu plexiskla (PMMA).
   * Bisfenol A (BPA), který se vyrábí kondenzací acetonu s fenolem a je základní složkou pro výrobu polykarbonátů a epoxidových pryskyřic.
   * Methylisobutylketon (MIBK) a mesityloxid, které se používají jako rozpouštědla.

Spotřební zboží: Je hlavní složkou většiny odlakovačů na nehty. Používá se také jako odmašťovací prostředek před lepením nebo lakováním.
Skladování acetylenu: Acetylen je pod tlakem nestabilní a výbušný. Bezpečně se skladuje a přepravuje rozpuštěný v acetonu, kterým je napuštěna porézní hmota v tlakových lahvích.
Farmaceutický průmysl: Používá se jako pomocná látka při výrobě některých léčiv.

🧬 Biologický význam a metabolismus

Aceton je přirozeně produkován a přítomen v lidském těle. Vzniká jako vedlejší produkt metabolismu tuků. Za normálních okolností je produkován v malém množství a je dále metabolizován nebo vyloučen dechem a močí.

Zvýšené hladiny acetonu v těle, stav zvaný ketóza, nastávají, když tělo využívá tuky jako primární zdroj energie místo glukózy. K tomu dochází při:

Dlouhodobém hladovění nebo nízkosacharidové (ketogenní) dietě.
Neléčeném diabetu 1. typu, kdy buňky nemohou využívat glukózu z krve kvůli nedostatku inzulinu. Tento stav může vést k nebezpečné diabetické ketoacidóze, která se projevuje charakteristickým "acetonovým" zápachem z úst.

Aceton je jednou ze tří hlavních ketolátek spolu s kyselinou acetoctovou a kyselinou beta-hydroxymáselnou.

⚠️ Bezpečnost a toxicita

Aceton je považován za látku s relativně nízkou akutní i chronickou toxicitou.

Hořlavost: Největším nebezpečím je jeho extrémní hořlavost. Páry acetonu jsou těžší než vzduch a mohou se šířit po zemi a vytvořit se vzduchem výbušnou směs. Bod vzplanutí je velmi nízký (−20 °C), což znamená, že může být zapálen jiskrou nebo statickou elektřinou i při nízkých teplotách.
Vdechování: Vdechování vysokých koncentrací par může způsobit podráždění dýchacích cest, bolesti hlavy, závratě a ve velmi vysokých koncentracích i ztrátu vědomí.
Kontakt s kůží: Opakovaný nebo prodloužený kontakt s kůží může způsobit její vysušení a popraskání, protože aceton účinně odstraňuje přirozené tuky z pokožky.
Požití: Požití acetonu vede k podráždění trávicího traktu a příznakům podobným jako při vdechování. Není však považován za vysoce toxický při požití v malých množstvích.
Karcinogenita: Aceton není klasifikován jako karcinogen.

Při manipulaci s acetonem je nutné zajistit dobré větrání, používat ochranné rukavice a brýle a zabránit kontaktu s otevřeným ohněm a zdroji jisker.

🌍 Výskyt v přírodě

Kromě lidského těla se aceton v malých množstvích vyskytuje i v přírodě. Je produkován některými rostlinami a stromy. Uvolňuje se také při lesních požárech, ze sopek a je produktem rozkladu některých organických materiálů.

🤔 Pro laiky: Co je aceton?

Představte si aceton jako univerzální čistič a "rozpouštěč" pro věci, které voda nezvládne. Zatímco voda si dobře poradí se solí nebo cukrem, aceton je expert na mastné a lepkavé látky, jako jsou laky, barvy, lepidla nebo pryskyřice. Funguje jako klíč, který dokáže "odemknout" a rozložit strukturu těchto látek, takže je lze snadno setřít.

Je to jako mít dvě různé houbičky: jednu na vodou ředitelné skvrny (jako džus) a druhou, acetonovou, na ty odolné a mastné (jako lak na nehty nebo smůla ze stromu). Právě proto je tak užitečný v domácnosti (odlakovač), v dílně (čištění nářadí) i v průmyslu. Je však potřeba s ním zacházet opatrně, protože se velmi snadno odpařuje a jeho páry mohou hořet.

Šablona:Aktualizováno