Ethylen
Obsah boxu
Šablona:Infobox - chemická sloučenina
Ethylen (systematický název ethen) je nenasycený uhlovodík se sumárním vzorcem C₂H₄. Patří mezi alkeny a je jejich nejjednodušším zástupcem. Molekula se skládá ze dvou atomů uhlíku spojených dvojnou vazbou a čtyř atomů vodíku. Za normálních podmínek je to bezbarvý, hořlavý plyn se slabě nasládlou vůní.
Ethylen je celosvětově nejprodukovovanější organickou sloučeninou a představuje základní stavební kámen pro chemický a plastikářský průmysl. Jeho nejvýznamnějším využitím je výroba polyethylenu, nejrozšířenějšího plastu na světě. Kromě svého průmyslového významu hraje ethylen také klíčovou roli v biologii jako důležitý rostlinný hormon (fytohormon), který ovlivňuje procesy zrání plodů, stárnutí listů a kvetení.
📜 Historie
Ethylen je znám již od 17. století. V roce 1669 německý alchymista a lékař Johann Joachim Becher pozoroval, že při působení kyseliny sírové na ethanol vzniká hořlavý plyn. V roce 1795 popsala skupina čtyř nizozemských chemiků (Deiman, Paets van Troostwijk, Bondt a Lauwerenburgh) jeho přesnější syntézu a zjistila, že reaguje s chlorem za vzniku olejovité kapaliny, 1,2-dichlorethanu. Kvůli této vlastnosti jej pojmenovali „olefiant gas“ (olejotvorný plyn), což se stalo základem pro starší název celé skupiny sloučenin – olefiny.
Strukturu ethylenu s dvojnou vazbou mezi atomy uhlíku správně navrhl v roce 1862 německý chemik Emil Erlenmeyer. V průběhu 19. století byl ethylen zkoumán především v akademickém prostředí. Na přelomu 19. a 20. století se krátce používal jako anestetikum, ale byl brzy nahrazen bezpečnějšími látkami.
Skutečný průlom v jeho využití nastal ve 30. letech 20. století s objevem polymerace ethylenu za vysokého tlaku ve společnosti Imperial Chemical Industries (ICI) ve Velké Británii, což vedlo k výrobě polyethylenu. Tento objev odstartoval éru moderních plastů a učinil z ethylenu klíčovou průmyslovou surovinu. Jeho role jako rostlinného hormonu byla potvrzena v roce 1934 Richardem Ganem, který prokázal, že rostliny samy syntetizují tuto látku.
⚙️ Vlastnosti
🔬 Fyzikální vlastnosti
Ethylen je za standardních podmínek bezbarvý plyn s mírně nasládlým, pižmovým zápachem, který je v nízkých koncentracích těžko postřehnutelný. Je o něco lehčí než vzduch. Jeho teplota varu je −103,7 °C a teplota tání −169,2 °C. Ve vodě je jen velmi málo rozpustný, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je aceton nebo benzen. Molekula ethylenu je planární, což znamená, že všech šest atomů leží v jedné rovině. Vazebný úhel H-C-H je přibližně 117°, což je blízko 120° typickému pro sp² hybridizované atomy uhlíku.
🧪 Chemické vlastnosti
Chemická reaktivita ethylenu je dána přítomností dvojné vazby (C=C), která se skládá z jedné silné vazby sigma (σ) a jedné slabší vazby pí (π). Vazba pí je zdrojem vysoké elektronové hustoty a je náchylná k elektrofilním útokům, což umožňuje typické adiční reakce, při kterých se dvojná vazba rozpadá a na atomy uhlíku se vážou nové atomy nebo skupiny.
- Polymerace: Nejvýznamnější reakcí ethylenu je polymerace, při které se molekuly (monomery) spojují do dlouhých řetězců za vzniku polyethylenu. Tento proces probíhá za specifických podmínek (teplota, tlak) a za přítomnosti katalyzátorů.
* `n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]n`
* Hydrogenace: Reakcí s vodíkem za přítomnosti katalyzátorů (např. platina, nikl) vzniká ethan. * `CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃` * Halogenace: Snadno reaguje s halogeny, například s chlorem za vzniku 1,2-dichlorethanu nebo s bromem za vzniku 1,2-dibromethanu. Reakce s bromovou vodou slouží jako důkaz přítomnosti dvojné vazby (dochází k jejímu odbarvení). * `CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl` * Hydratace: Adicí vody za kyselé katalýzy a vysoké teploty vzniká ethanol. Jedná se o významný průmyslový proces výroby syntetického lihu. * `CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH` * Hydrohalogenace: Reakcí s halogenovodíky, jako je chlorovodík (HCl), vzniká chlorethan (ethylchlorid). * `CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl`
* Spalování: Ethylen je vysoce hořlavý a na vzduchu hoří svítivým plamenem za vzniku oxidu uhličitého a vody. * `C₂H₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O` * Katalytická oxidace: Částečnou oxidací za přítomnosti stříbrného katalyzátoru vzniká ethylenoxid, další klíčová průmyslová chemikálie. * `2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 C₂H₄O` * Silná oxidace: Reakcí se silnými oxidačními činidly, jako je manganistan draselný (KMnO₄), dochází ke štěpení dvojné vazby a vzniku ethylenglykolu (v mírných podmínkách) nebo k úplnému rozštěpení molekuly.
🏭 Výroba a průmyslové využití
🔧 Výroba
Hlavní průmyslovou metodou výroby ethylenu je parní krakování (steam cracking) uhlovodíků. Tento proces spočívá v zahřívání plynných nebo kapalných uhlovodíků (jako je ethan, propan, butan nebo kapalné frakce z ropy jako nafta či plynový olej) na velmi vysoké teploty (typicky 750–950 °C) v přítomnosti vodní páry. Vysoká teplota způsobí rozpad (krakování) velkých molekul uhlovodíků na menší a reaktivnější molekuly, především na nenasycené uhlovodíky jako ethylen, propylen a další.
Směs plynů, která opouští krakovací pece, je následně prudce ochlazena a prochází složitým procesem separace, obvykle pomocí frakční destilace za nízkých teplot a vysokých tlaků, aby se izoloval čistý ethylen. Celosvětová produkce ethylenu přesahuje 150 milionů tun ročně, což z něj činí nejobjemnější organickou chemikálii na světě.
📈 Využití
Ethylen je základní surovinou pro výrobu obrovského množství chemických produktů. Jeho hlavní využití jsou:
- Polyethylen (PE): Přibližně 60 % veškeré produkce ethylenu se spotřebuje na výrobu polyethylenu. Ten se vyrábí v různých formách, jako je polyethylen s nízkou hustotou (LDPE), lineární polyethylen s nízkou hustotou (LLDPE) a polyethylen s vysokou hustotou (HDPE). Používá se na výrobu obalových fólií, plastových tašek, lahví, potrubí, hraček a mnoha dalších spotřebních i průmyslových výrobků.
- Ethylenoxid: Asi 15 % ethylenu se oxiduje na ethylenoxid. Ten slouží jako meziprodukt pro výrobu ethylenglykolu (hlavní složka nemrznoucích směsí do automobilů a surovina pro výrobu polyesterových vláken), a také pro výrobu tenzidů a rozpouštědel.
- 1,2-dichlorethan (EDC): Dalších zhruba 10 % ethylenu se využívá k výrobě EDC, který je následně přeměněn na vinylchlorid (VCM), monomer pro výrobu polyvinylchloridu (PVC).
- Ethylbenzen: Reakcí ethylenu s benzenem vzniká ethylbenzen, který se dehydrogenuje na styren. Styren je monomerem pro výrobu polystyrenu (PS) a různých kopolymerů (např. ABS).
- Ethanol: Syntetická výroba ethanolu hydratací ethylenu je významná v zemích, kde není rozšířená výroba lihu kvašením z biomasy.
- Ostatní chemikálie: Ethylen je také surovinou pro výrobu vinylacetátu (pro nátěrové hmoty a lepidla), alfa-olefinů (pro detergenty a maziva) a dalších organických sloučenin.
🌱 Biologický význam (fytohormon)
Ethylen je unikátní tím, že kromě průmyslového využití funguje i jako klíčový rostlinný hormon. Rostliny jej produkují v malých množstvích a regulují jím řadu fyziologických procesů. Je produkován z aminokyseliny methionin.
Jeho hlavní funkce v rostlinách zahrnují:
- Zrání plodů: Ethylen spouští a urychluje proces zrání u mnoha druhů ovoce (tzv. klimakterické plody), jako jsou banány, jablka, rajčata nebo avokádo. Během zrání dochází ke změně barvy, textury, vůně a chuti. Tento jev se komerčně využívá k řízenému dozrávání ovoce po sklizni.
- Senescence (stárnutí): Urychluje stárnutí a opadávání listů, květů a plodů.
- Reakce na stres: Produkce ethylenu se zvyšuje v reakci na různé stresové faktory, jako je mechanické poškození (zranění), sucho, zaplavení nebo napadení patogeny. Pomáhá rostlině se s těmito podmínkami vyrovnat.
- Klíčení semen a růst: Ovlivňuje klíčení některých semen a růst kořenů a stonků.
- Kvetení: U některých rostlin, například u ananasu, může ethylen iniciovat kvetení.
Známé rčení „jedno shnilé jablko zkazí celý koš“ je založeno právě na produkci ethylenu. Jablko, které je poškozené nebo přezrálé, uvolňuje zvýšené množství ethylenu, což urychluje zrání a následně kažení ostatních jablek v jeho blízkosti.
⚠️ Bezpečnost a rizika
Ethylen je extrémně hořlavý plyn. Se vzduchem tvoří výbušné směsi v širokém rozmezí koncentrací (přibližně 2,7 % až 36 % objemových). Manipulace s ním vyžaduje přísná bezpečnostní opatření k zamezení vzniku jisker nebo jiných zdrojů vznícení. Skladuje se v tlakových nádobách v kapalném stavu.
Z hlediska toxicity je ethylen považován za relativně málo nebezpečný. V nízkých koncentracích nemá výrazné toxické účinky. Ve vysokých koncentracích však působí jako jednoduchý asfyxiant, což znamená, že vytlačuje kyslík ze vzduchu a může způsobit udušení. Při vdechování vyšších koncentrací může také působit jako anestetikum, způsobovat bolesti hlavy, závratě a ztrátu koordinace. Dlouhodobá expozice není podrobně prozkoumána, ale nepovažuje se za karcinogen.
🧑🏫 Vysvětlení pro laiky
- Co je ethylen? Představte si ethylen jako nejmenší a nejjednodušší stavební kostku z rodiny plastů, podobnou kostičce Lego. Je to neviditelný plyn, který se skládá jen ze dvou atomů uhlíku a čtyř atomů vodíku. Jeho zvláštností je "dvojitá ruka" (dvojná vazba) mezi uhlíky, díky které se může snadno spojovat s dalšími molekulami.
- Proč je tak důležitý? Protože je to surovina číslo jedna pro světový plastový průmysl. Když se tisíce těchto malých kostiček ethylenu spojí do dlouhého řetězu, vznikne polyethylen. Téměř každá plastová nákupní taška, lahev na vodu, kelímek od jogurtu nebo plastová hračka začala svůj život jako molekula ethylenu.
- Kde se bere? Vyrábí se ve velkých továrnách "pečením" ropy nebo zemního plynu při obrovských teplotách. Tento proces, zvaný krakování, rozbije velké molekuly na menší kousky, mezi nimiž je i ethylen.
- Má i jiné využití? Ano, a to velmi překvapivé. V přírodě funguje jako "hormon stárnutí" pro rostliny. Je to on, kdo dává banánům pokyn, aby zežloutly a zesládly, nebo způsobuje, že na podzim opadává listí ze stromů.