Kyselina octová

Rozbalit box

Obsah boxu

Kyselina octová (systematicky kyselina ethanová, latinsky Acidum aceticum) je druhá nejjednodušší jednosytná organická (karboxylová) kyselina s chemickým vzorcem CH₃COOH. Je to bezbarvá kapalina s ostrým, pronikavým zápachem a výraznou kyselou chutí, která je dokonale mísitelná s vodou, ethanolem i dimethylether. Čistá bezvodá kyselina octová tuhne při nižších teplotách (pod 16,6 °C) na bezbarvou až bílou krystalickou látku připomínající led, proto se jí říká ledová kyselina octová. Je hygroskopická, což znamená, že pohlcuje vzdušnou vlhkost. Její vodný roztok o koncentraci 4–18 % se nazývá ocet, který se prodává jako potravinářská přísada obvykle do 8 %.

Kyselina octová je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu ve své aktivované formě jako acetyl-CoA. V potravinářství je známá jako E260 a používá se jako konzervant, dochucovadlo a regulátor kyselosti.

⏳ Historie a výskyt

Ocet, zředěný vodný roztok kyseliny octové, znalo lidstvo již v prehistorických dobách, díky jeho tvorbě při kvašení ovoce. První zmínky o použití kyseliny octové pocházejí ze 3. století př. n. l., kdy řecký filosof Theophrastos popsal její použití při přípravě pigmentů používaných v malířství rozpouštěním některých kovů, například olova nebo mědi. Staří Římané připravovali varem zkysaného vína v olověných nádobách sladký sirup obsahující octan olovnatý, známý jako „olověný cukr“.

Koncentrovanější kyselinu octovou připravil poprvé v 8. století n. l. perský alchymista Džabir ibn Hajján (známý též jako Geber) destilací octa. Bezvodá ledová kyselina octová byla poprvé připravena tepelným rozkladem octanů těžkých kovů. Tento proces popsal v 16. století německý chemik Andreas Libavius, který také jako první prokázal, že ledová kyselina octová a ocet jsou stejné chemické látky, lišící se jen obsahem vody. Jeho předpoklad definitivně potvrdil francouzský chemik Pierre Adet v roce 1847.

Kyselina octová se přirozeně vyskytuje v rostlinných i živočišných tkáních a tvoří normální součást lidské stravy. Lze ji najít například v sýrech, jablkách, kakau, odstředěném mléce, vinných hroznech, jahodách, broskvích nebo pomerančích. Je také metabolitem živých organismů a vyskytuje se ve větším množství v kvasícím ovoci jako fermentační produkt přeměny sacharidů.

🏭 Výroba

Kyselina octová se vyrábí jak biologickou cestou, tak chemickou syntézou.

Biologická výroba

Biotechnologická výroba je založena na oxidaci ethanolu pomocí bakterií octového kvašení, především rodu Acetobacter. Tyto mikroorganismy jsou imobilizovány přirozenou přilnavostí na bukových hoblinách, které jsou skrápěny roztokem ethanolu a odspodu probublávány vzduchem. Reakce probíhá podle rovnice: CH₃CH₂OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O Vyšších koncentrací lze dosáhnout následnou destilací. Biologická cesta se podílí na celosvětové výrobě přibližně 10 %, ale její význam pro výrobu octa přetrvává kvůli regulačním požadavkům, které zajišťují biologický původ octa používaného v potravinářství.

Chemická syntéza

Průmyslově se kyselina octová získává především karbonylací methanolu. Dalšími metodami jsou oxidace acetaldehydu nebo ethylenu. Historicky se na počátku 20. století ledová kyselina octová vyráběla z odděleného bezvodého octanu působením kyseliny sírové: (CH₃COO)₂Ca + H₂SO₄ → 2 CH₃COOH + CaSO₄ Alternativní přístupy zahrnují izomerizace methylformiátu nebo přeměnu synplynu na kyselinu octovou.

🧪 Chemické vlastnosti

Kyselina octová je druhá nejjednodušší karboxylová kyselina (po kyselině mravenčí). Je to slabší kyselina, její pKa je 4,76 při 25 °C. Ve vodě disociuje na acetátový (octanový) aniont: CH₃COOH + H₂O ↔ CH₃COO⁻ + H₃O⁺

Mezi její klíčové fyzikální vlastnosti patří:

Molární hmotnost: 60,0516 g/mol
Teplota tání: 16,6 °C (289,8 K)
Teplota varu: 117,9 °C (391,0 K)
Hustota: 1,055 g/cm³ (kapalina při 20 °C)
Rozpustnost ve vodě: Neomezeně mísitelná

V pevné krystalické fázi tvoří dvě molekuly kyseliny octové dimer, ve kterém jsou vodíky karboxylových skupin vázány vodíkovou vazbou na druhý kyslíkový atom karboxylu. Tyto dimery mohou existovat i v bezvodé kapalné kyselině, ale přítomnost stop vody je okamžitě štěpí na monomery. Dimery byly prokázány i v plynné fázi při teplotách okolo 120 °C.

Kyselina octová se neomezeně mísí s většinou polárních i nepolárních kapalin, například s vodou, alkoholy a ethery. Sama je velmi dobrým rozpouštědlem, rozpouštějí se v ní jak organické, tak anorganické sloučeniny. Například se v ní rozpouštějí plynné halogenovodíky, jako chlorovodík, nebo i prvky jako síra či jód.

Podobně jako silnější anorganické kyseliny reaguje s kovy za vzniku vodíku a soli, tedy příslušného octanu (např. s hořčíkem vzniká octan hořečnatý): 2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂ Octany také vznikají neutralizací kyseliny octové působením anorganických hydroxidů (např. s hydroxidem draselným vzniká octan draselný): CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O S alkoholy za přítomnosti stop silné minerální kyseliny vznikají estery kyseliny octové.

🛠️ Použití

Kyselina octová má široké spektrum použití v mnoha odvětvích, od potravinářství a domácnosti až po průmysl a farmaceutický sektor.

Potravinářství

V potravinářském průmyslu je kyselina octová známa pod označením E260 a je klíčovou přísadou. Používá se jako:

Dochucovadlo a okyselující prostředek: V podobě octa (4–8% vodný roztok) je tradičním prostředkem k dochucování a okyselování pokrmů.
Konzervant: Díky svým silným antimikrobiálním účinkům zabraňuje růstu kvasinek a bakterií, čímž prodlužuje trvanlivost potravin.
Regulátor kyselosti: Upravuje a udržuje pH potravin.

Najdeme ji v nakládané zelenině a houbách, majonézách, omáčkách, salátových zálivkách, čalamádách, kečupech, marinádách, pekařských výrobcích a sýrech. Rovněž se využívá k čištění potravinářských zařízení.

Průmysl

Kyselina octová je důležitou průmyslovou chemikálií a slouží jako surovina pro výrobu řady dalších látek:

Vinylacetát (VAM): Největší využití kyseliny octové je při výrobě vinylacetátu, který se následně polymeruje na polyvinylacetát (PVA). PVA se používá při výrobě vláken, fólií, lepidel a latexových barev.
Acetanhydrid: Důležitý reagent v organické syntéze.
Acetát celulózy: Využívá se při výrobě plastů a filmů.
Acetátové estery: Slouží jako rozpouštědla a změkčovadla pro barvy a latex.
Kyselina chloroctová: Vyrábí se chlorací kyseliny octové a používá se například při výrobě pesticidů.
Kyselina tereftalová: Kyselina octová se používá jako reakční promotor při její výrobě.

Dále se používá při výrobě barviv, farmaceutických výrobků, fotografických výrobků a v gumárenském průmyslu.

Domácnost a ekologie

V domácnosti je kyselina octová (často ve formě 25% octové esence nebo zředěného octa) využívána jako šetrný a ekologický čisticí prostředek. Její schopnosti zahrnují:

Odstraňování vodního kamene: Efektivně si poradí s vodním kamenem v kuchyních a koupelnách, například v konvicích nebo na vodovodních bateriích.
Neutralizace pachů: Působí jako deodorant a eliminuje nežádoucí pachy.
Antibakteriální a protiplísňové vlastnosti: Hodí se k dezinfekci povrchů, jako jsou kuchyňské desky nebo podlahy.
Aviváž a oplach prádla: Zředěná kyselina octová může sloužit jako aviváž nebo kyselý oplach prádla.

Z ekologického hlediska je kyselina octová biologicky odbouratelná a nezanechává v prostředí dlouhodobé toxické zbytky, což z ní činí oblíbenou alternativu k agresivním syntetickým chemikáliím.

Další oblasti použití

Včelařství: Používá se jako účinný prostředek proti nežádoucím mikroorganismům a plísním v úlech.
Laboratorní a analytické použití: Čistá kyselina octová je běžnou laboratorní chemikálií a rozpouštědlem.

⚠️ Bezpečnost a toxicita

Vysoce koncentrovaná kyselina octová je značně agresivní a může způsobit rozsáhlé popáleniny při kontaktu s kůží. Nebezpečnost spočívá v tom, že projevy poškození pokožky se mohou objevit až s několikahodinovým zpožděním, kdy je tkáň zasažena do značné hloubky. Roztoky s obsahem kyseliny octové nad 50 % jsou označovány za žíraviny. I slabší než 5% roztok této látky může dráždit či svědit pokožku.

Při zasažení sliznic, například vdechováním páry, může dojít k jejich silnému poleptání, což se může projevit dýchacími potížemi. Při zasažení očí dochází k silnému poleptání rohovky, které může vést až k oslepnutí. Požití koncentrované kyseliny octové způsobuje poleptání sliznic v ústech, jícnu a žaludku, což může mít vážné následky.

Při práci s koncentrovanou kyselinou octovou je nutné dodržovat přísná bezpečnostní opatření, včetně použití ochranných rukavic, ochranného oděvu, ochranných brýlí a obličejového štítu. V případě požáru se mohou uvolňovat toxické zplodiny, jako jsou oxidy uhlíku (CO, CO₂).

Kyselina octová není karcinogenní. V množstvích, ve kterých se vyskytuje v potravinách, nevyvolává u zdravých lidí žádné nežádoucí účinky. Nicméně, lidé s velmi vzácnou intolerancí na ocet by se jí měli vyhnout, neboť u nich může vyvolat vyrážku, kopřivku, dýchací potíže, tlak na hrudi nebo otoky úst a obličeje.

🧑‍🔬 Pro laiky

Představte si kyselinu octovou jako takovou „chytrou“ tekutinu, která dodává našemu octu jeho typickou kyselou chuť a ostrý zápach. Je to jako takový malý chemik v kuchyni, který umí spoustu věcí!

Když babička nakládá okurky, přidává do nich ocet, aby se nezkazily. To je právě práce kyseliny octové, která umí zabít špatné bakterie a plísně. Takže ocet není jen na dochucení salátů, ale taky na konzervování jídla, aby nám déle vydrželo.

Ale pozor, ta čistá kyselina octová, které se říká „ledová“, je mnohem silnější než ocet, co máme doma! Je tak silná, že by nám mohla poleptat kůže nebo oči, kdybychom s ní nebyli opatrní. Proto se s ní v průmyslu zachází velmi opatrně a nosí se speciální ochranné pomůcky.

Kyselina octová se ale nevyskytuje jen v octu. Vzniká přirozeně, když kvasí ovoce nebo alkohol. Je to takový malý pomocník v přírodě, který se podílí na spoustě procesů. A je to taky takový univerzální čistič – umí odstranit vodní kámen z rychlovarné konvice nebo vyčistit koupelnu, a navíc je ekologický, takže nezatěžuje životní prostředí.

Zdroje