Purin

Rozbalit box

Obsah boxu

Purin je heterocyklická aromatická organická sloučenina, která se skládá z kondenzovaného pyrimidinového a imidazolového kruhu. Samotný purin se v přírodě vyskytuje jen zřídka, ale jeho deriváty, známé jako puriny, jsou klíčovými stavebními kameny života. Patří mezi ně dvě ze čtyř nukleových bází v DNA a RNA, konkrétně adenin a guanin.

Puriny jsou nezbytné pro syntézu nukleových kyselin, energetický metabolismus (např. v molekule ATP) a buněčnou signalizaci. Jejich metabolismus je v těle přísně regulován. Poruchy v tomto metabolismu mohou vést k vážným zdravotním problémům, jako je například dna.

📜 Historie

Strukturu purinu poprvé navrhl německý chemik Emil Fischer v roce 1884. Byl to také on, kdo v roce 1898 úspěšně syntetizoval purin z kyseliny močové a dal mu jméno. Název "purin" (z latinského purum uricum acidum - čistá kyselina močová) odkazuje právě na tento původ. Fischerova práce na purinech a cukrech mu v roce 1902 vynesla Nobelovu cenu za chemii. Jeho výzkum položil základy pro pochopení struktury DNA a RNA.

🧬 Struktura a deriváty

Základní struktura purinu je tvořena devítičlenným bicyklickým systémem obsahujícím čtyři atomy dusíku a pět atomů uhlíku. Atomy jsou číslovány specifickým způsobem, který umožňuje jednoznačně popsat polohu substituentů na kruhu.

Nejdůležitějšími deriváty purinu jsou:

• Purinové báze:

   *   Adenin (A) - Obsahuje aminoskupinu na pozici 6.
   *   Guanin (G) - Obsahuje aminoskupinu na pozici 2 a karbonylovou skupinu na pozici 6.

• Další významné puriny:

   *   Hypoxantin - Vzniká deaminací adeninu, je prekurzorem pro syntézu dalších purinů.
   *   Xantin - Vzniká deaminací guaninu nebo oxidací hypoxantinu. Je prekurzorem kyseliny močové.
   *   Kyselina močová - Konečný produkt degradace purinů u lidí a primátů.
   *   Kofein - Alkaloid nacházející se v kávě a čaji, působí jako stimulant centrální nervové soustavy.
   *   Theobromin - Alkaloid přítomný v kakau.
   *   Theofylin - Alkaloid přítomný v čaji, používá se jako bronchodilatans.

Purinové báze se vážou na cukr (ribóza nebo deoxyribóza) za vzniku nukleosidů (např. adenosin, guanosin). Další fosforylací nukleosidů vznikají nukleotidy (např. ATP, GTP), které jsou základními stavebními jednotkami DNA a RNA.

⚙️ Biochemický význam a metabolismus

Puriny hrají v živých organismech několik klíčových rolí:

1. Stavební kameny nukleových kyselin: Adenin a guanin tvoří páry s pyrimidinovými bázemi (thyminem a cytosinem v DNA, uracilem a cytosinem v RNA) prostřednictvím vodíkových můstků, čímž stabilizují dvojšroubovicovou strukturu DNA a umožňují přenos genetické informace. 2. Energetický přenos: Adenosintrifosfát (ATP) je univerzálním zdrojem energie pro většinu buněčných procesů. Energie je uložena v jeho makroergních fosfátových vazbách. 3. Buněčná signalizace: Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) a cyklický guanosinmonofosfát (cGMP) fungují jako druzí poslové v mnoha signálních drahách, které regulují metabolismus, růst a diferenciaci buněk. 4. Součást koenzymů: Purinová struktura je součástí důležitých koenzymů, jako jsou NAD (nikotinamidadenindinukleotid), FAD (flavinadenindinukleotid) a Koenzym A.

🔄 Syntéza a degradace

Organismy mohou získávat puriny dvěma způsoby:

• Syntéza de novo: Složitý proces, při kterém se purinový kruh postupně sestavuje z menších molekul, jako jsou aminokyseliny (glycin, aspartát, glutamin), oxid uhličitý a deriváty kyseliny listové. Tento proces je energeticky velmi náročný. Probíhá především v játrech.
• Záchranná dráha (Salvage pathway): Efektivnější proces, který recykluje volné purinové báze a nukleosidy vzniklé při rozpadu nukleových kyselin. Klíčovým enzymem je zde hypoxantin-guanin fosforibosyltransferáza (HGPRT).

Degradace purinů u člověka a vyšších primátů končí vznikem kyseliny močové. Ta je relativně málo rozpustná ve vodě a je vylučována močí. U většiny ostatních savců je kyselina močová dále oxidována enzymem urát oxidáza na rozpustnější allantoin.

🩺 Klinický význam a poruchy metabolismu

Poruchy v metabolismu purinů mohou vést k hromadění meziproduktů nebo konečných produktů, což způsobuje řadu onemocnění.

Hyperurikémie a dna

Nejznámějším onemocněním spojeným s puriny je dna. Je způsobena hyperurikémií, tedy zvýšenou hladinou kyseliny močové v krvi. Když koncentrace kyseliny močové přesáhne její rozpustnost, začne krystalizovat ve formě urátu sodného. Tyto krystaly se ukládají především v kloubech (zejména na palci u nohy), šlachách a ledvinách. To vyvolává silnou zánětlivou reakci, která se projevuje jako akutní záchvat dny – extrémní bolest, otok a zarudnutí kloubu. Chronická dna může vést k trvalému poškození kloubů a tvorbě tofů (ložisek krystalů v měkkých tkáních).

Příčiny hyperurikémie mohou být:

• Nadměrná konzumace potravin bohatých na puriny.
• Zvýšená vlastní produkce kyseliny močové (např. při chemoterapii, kdy dochází k masivnímu rozpadu buněk).
• Snížené vylučování kyseliny močové ledvinami.
• Genetická predispozice.

Lesch-Nyhanův syndrom

Jedná se o vzácné, dědičné onemocnění vázané na chromozom X, způsobené deficitem enzymu HGPRT, který je klíčový pro záchrannou dráhu purinů. Neschopnost recyklovat puriny vede k jejich masivní nadprodukci a extrémně vysokým hladinám kyseliny močové. Onemocnění se projevuje těžkou dnou, neurologickými problémy (dystonie, choreoatetóza) a charakteristickým sebepoškozujícím chováním.

🍽️ Zdroje purinů v potravě

Obsah purinů v potravě je důležitým faktorem pro pacienty s dnou. Potraviny se dělí podle obsahu purinů na:

• Potraviny s vysokým obsahem purinů (více než 150 mg/100 g):

   *   Vnitřnosti (játra, ledvinky, mozeček)
   *   Masové vývary a extrakty
   *   Některé druhy ryb a mořských plodů (sardinky, ančovičky, makrely, slávky)
   *   Zvěřina
   *   Pivo (obsahuje puriny z kvasnic)

• Potraviny se středním obsahem purinů (50–150 mg/100 g):

   *   Červené maso (hovězí, vepřové, jehněčí)
   *   Drůbež (kuře, krůta)
   *   Luštěniny (fazole, čočka, hrách)
   *   Některé druhy zeleniny (špenát, chřest, květák)
   *   Houby
   *   Celozrnné výrobky

• Potraviny s nízkým obsahem purinů (méně než 50 mg/100 g):

   *   Mléko a mléčné výrobky
   *   Vejce
   *   Většina druhů ovoce a zeleniny
   *   Ořechy a semena
   *   Rýže, těstoviny, brambory
   *   Káva, čaj

Lidem s rizikem dny se doporučuje omezit konzumaci potravin s vysokým obsahem purinů, udržovat přiměřenou tělesnou hmotnost, omezit alkohol (zejména pivo) a dbát na dostatečný příjem tekutin.

💡 Pro laiky

Představte si puriny jako speciální typ stavebních kostek, které jsou pro naše tělo naprosto nezbytné. Jsou to základní součásti naší DNA, tedy "návodu na stavbu" celého těla. Kromě toho fungují i jako miniaturní "baterie" (molekula ATP), které dodávají energii pro vše, co buňky dělají – od pohybu svalů po přemýšlení.

Tělo si tyto kostky umí vyrobit samo, ale získává je i z potravy, například z masa nebo luštěnin. Když staré buňky odumírají nebo když tělo zpracovává potravu, tyto purinové kostky se rozkládají. Konečným odpadním produktem tohoto úklidu je kyselina močová.

Problém nastává, když je kyseliny močové v krvi příliš mnoho. Je to podobné, jako když do vody nasypete příliš mnoho soli – přestane se rozpouštět a začne tvořit krystalky. Tyto ostré krystalky se mohou usazovat v kloubech a způsobovat velmi bolestivé záněty, kterým se říká dna. Proto lidé s tímto onemocněním musí omezit potraviny bohaté na puriny.

Šablona:Aktualizováno