Karboxylová kyselina

Rozbalit box

Obsah boxu

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, které obsahují charakteristickou funkční skupinu nazývanou karboxylová skupina nebo zkráceně karboxyl (-COOH). Tato skupina se skládá z karbonylové skupiny (C=O) a hydroxylové skupiny (-OH) vázaných na stejném atomu uhlíku. Obecný vzorec karboxylových kyselin je R-COOH, kde R představuje uhlovodíkový zbytek (alifatický, cyklický nebo aromatický) nebo atom vodíku.

Díky přítomnosti karboxylové skupiny mají tyto sloučeniny výrazně kyselé vlastnosti, i když se jedná o slabé kyseliny. Jsou schopny odštěpit proton (H⁺) z hydroxylové skupiny. Karboxylové kyseliny jsou v přírodě i v průmyslu mimořádně rozšířené a důležité. Mezi nejznámější zástupce patří kyselina mravenčí (obsažená v mravenčím jedu), kyselina octová (základní složka octa), kyselina mléčná (vznikající při kvašení mléka) a aminokyseliny, které jsou základními stavebními kameny proteinů.

📜 Historie a názvosloví

Některé karboxylové kyseliny jsou lidstvu známy od starověku, i když jejich chemická podstata byla dlouho nepochopena. Kyselina octová ve formě octa vznikala přirozenou fermentací alkoholických nápojů a byla využívána jako konzervační prostředek a dochucovadlo. Kyselina mravenčí byla poprvé izolována v 17. století anglickým přírodovědcem Johnem Rayem destilací z mravenců.

Systematické studium a pochopení struktury karboxylových kyselin přišlo až s rozvojem organické chemie v 19. století.

🏛️ Názvosloví

Názvy karboxylových kyselin se tvoří dvěma hlavními způsoby:

Systematické názvosloví (IUPAC): Název se odvodí od názvu základního uhlovodíku s nejdelším řetězcem obsahujícím karboxylovou skupinu. K názvu uhlovodíku se přidá přípona -ová kyselina. Uhlík karboxylové skupiny má vždy lokant (číslo) 1.
- Příklady:**
- Kyselina methanová (odvozeno od methanu)
- Kyselina ethanová (odvozeno od ethanu)
- Kyselina propanová (odvozeno od propanu)
- Kyselina benzoová (odvozeno od benzenu)

Triviální názvosloví: Mnoho karboxylových kyselin, zejména těch běžně se vyskytujících v přírodě, má zavedené triviální názvy, které často odkazují na jejich původní zdroj.
- Příklady:**
- Kyselina mravenčí (latinsky formica = mravenec)
- Kyselina octová (latinsky acetum = ocet)
- Kyselina máselná (latinsky butyrum = máslo)
- Kyselina kapronová (latinsky caper = koza, kvůli zápachu)

⚙️ Struktura a vlastnosti

Charakteristické vlastnosti karboxylových kyselin jsou dány strukturou jejich funkční skupiny.

⚛️ Karboxylová skupina

Karboxylová skupina (-COOH) je planární (rovinná). Obsahuje jak karbonylovou skupinu (C=O), tak hydroxylovou skupinu (-OH). Kyslík karbonylové skupiny je elektronegativnější a přitahuje elektrony, což způsobuje, že vazba O-H v hydroxylové skupině je silně polarizovaná. To usnadňuje odštěpení protonu (H⁺) a je příčinou kyselosti těchto sloučenin.

Po odštěpení protonu vzniká karboxylátový anion (R-COO⁻). Tento anion je stabilizován rezonancí, kdy je záporný náboj delokalizován (rozprostřen) mezi oba atomy kyslíku. Díky této stabilizaci je rovnováha reakce posunuta ve prospěch disociace, což činí karboxylové kyseliny kyselejšími než například alkoholy.

🌡️ Fyzikální vlastnosti

Teplota varu: Karboxylové kyseliny mají výrazně vyšší teploty varu než alkoholy, aldehydy nebo ketony s podobnou molární hmotností. Důvodem je jejich schopnost tvořit velmi stabilní dimery prostřednictvím dvou vodíkových vazeb mezi dvěma molekulami. Tato struktura je energeticky velmi výhodná a vyžaduje značné množství energie k jejímu narušení.
Teplota tání: Teploty tání rostou s délkou řetězce. Kyseliny se sudým počtem atomů uhlíku mají vyšší teplotu tání než sousední kyseliny s lichým počtem, protože se lépe uspořádávají do krystalové mřížky.
Rozpustnost: Nižší karboxylové kyseliny (do 4 atomů uhlíku) jsou neomezeně mísitelné s vodou, protože jejich polární karboxylová skupina může tvořit vodíkové vazby s molekulami vody. S rostoucí délkou nepolárního uhlovodíkového řetězce rozpustnost ve vodě prudce klesá, ale roste rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech (např. v etheru nebo benzenu).
Zápach: Nižší alifatické kyseliny mají ostrý, štiplavý zápach (kyselina octová). Středně dlouhé kyseliny (C4 až C8) jsou známé svým velmi nepříjemným zápachem (např. kyselina máselná je zodpovědná za zápach žluklého másla). Vyšší kyseliny jsou netěkavé a bez zápachu.

🧪 Chemické vlastnosti (Kyselost)

Karboxylové kyseliny jsou slabé kyseliny. Ve vodném roztoku disociují jen částečně podle rovnice:

R-COOH + H₂O ⇌ R-COO⁻ + H₃O⁺

Síla kyseliny (její schopnost odštěpit proton) je ovlivněna strukturou zbytku R.

Indukční efekt: Přítomnost elektronegativních atomů (např. halogenů) v blízkosti karboxylové skupiny zvyšuje kyselost. Tyto atomy odčerpávají elektronovou hustotu, stabilizují vznikající karboxylátový anion a usnadňují tak odštěpení protonu. Například kyselina trichloroctová (Cl₃CCOOH) je mnohem silnější kyselina než kyselina octová (CH₃COOH).
Rezonanční efekt: U aromatických kyselin, jako je kyselina benzoová, ovlivňují kyselost substituenty na aromatickém jádře.

🔬 Příprava a reakce

⚗️ Příprava

Karboxylové kyseliny lze připravit několika způsoby: 1. Oxidace primárních alkoholů a aldehydů: Jedná se o velmi běžnou a důležitou metodu. Silná oxidační činidla, jako je manganistan draselný (KMnO₄) nebo dichroman draselný (K₂Cr₂O₇) v kyselém prostředí, oxidují primární alkoholy a aldehydy přímo na karboxylové kyseliny. 2. Hydrolytické štěpení derivátů: Hydrolýza esterů, amidů, nitrilů nebo acylhalogenidů v kyselém či zásaditém prostředí poskytuje karboxylové kyseliny. Například hydrolýza nitrilů je užitečná pro prodloužení uhlíkového řetězce o jeden atom. 3. Reakce Grignardových činidel s oxidem uhličitým: Grignardovo činidlo (R-MgX) reaguje se suchým ledem (CO₂) a po následném okyselení vzniká karboxylová kyselina s řetězcem prodlouženým o jeden uhlík. 4. Oxidace alkylových řetězců na aromatickém jádře: Alkylové substituenty na benzenovém jádře lze oxidovat na karboxylovou skupinu pomocí silných oxidačních činidel (např. KMnO₄). Tímto způsobem se z toluenu připravuje kyselina benzoová.

🔥 Typické reakce

Karboxylové kyseliny podléhají mnoha reakcím, z nichž nejdůležitější jsou:

Neutralizace: Jako kyseliny reagují s hydroxidy a jinými zásadami za vzniku solí (karboxylátů) a vody. Např.: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa (octan sodný) + H₂O.
Esterifikace: Reakcí s alkoholem v přítomnosti kyselého katalyzátoru (typicky H₂SO₄) vzniká ester a voda. Jedná se o vratnou kondenzační reakci.
Redukce: Karboxylové kyseliny lze redukovat na primární alkoholy pomocí silných redukčních činidel, jako je tetrahydridohlinitan lithný (LiAlH₄).
Tvorba derivátů: Karboxylová skupina může být převedena na jiné funkční skupiny. Reakcí s thionylchloridem (SOCl₂) vznikají acylchloridy, reakcí s amoniakem a zahřátím amidy a dehydratací dvou molekul kyseliny vznikají anhydridy.
Dekarboxylace: Některé karboxylové kyseliny (zejména ty s karbonylovou skupinou v poloze β) mohou při zahřívání odštěpit molekulu oxidu uhličitého.

분류 Dělení karboxylových kyselin

Karboxylové kyseliny lze klasifikovat podle několika kritérií:

Podle počtu karboxylových skupin

Monokarboxylové kyseliny: Obsahují jednu skupinu -COOH (např. kyselina octová).
Dikarboxylové kyseliny: Obsahují dvě skupiny -COOH (např. kyselina šťavelová, kyselina adipová).
Vícekarboxylové (polykarboxylové) kyseliny: Obsahují tři a více skupin -COOH (např. kyselina citronová je trikarboxylová).

Podle typu uhlovodíkového zbytku

Nasycené alifatické kyseliny: Zbytek R je nasycený alkylový řetězec (např. kyselina palmitová). Ty s delším řetězcem se nazývají mastné kyseliny.
Nenasycené alifatické kyseliny: Zbytek R obsahuje jednu nebo více dvojných či trojných vazeb (např. kyselina olejová, kyselina akrylová).
Aromatické kyseliny: Karboxylová skupina je vázána přímo na aromatické jádro (např. kyselina benzoová).

Substituované kyseliny

Kromě karboxylové skupiny obsahují v molekule i další funkční skupiny.

Hydroxykyseliny: Obsahují hydroxylovou skupinu -OH (např. kyselina mléčná, kyselina salicylová).
Ketokyseliny (oxokyseliny): Obsahují karbonylovou skupinu C=O (např. kyselina pyrohroznová).
Aminokyseliny: Obsahují aminoskupinu -NH₂ (např. glycin, alanin). Jsou základními stavebními jednotkami proteinů.

🌍 Výskyt a význam

Karboxylové kyseliny a jejich deriváty jsou v živé i neživé přírodě všudypřítomné a mají obrovský praktický význam.

V přírodě a biochemii:

   *   Mastné kyseliny jsou klíčovou složkou lipidů (tuků a olejů), které slouží jako energetická zásoba a stavební prvek buněčných membrán.
   *   Aminokyseliny jsou základem veškerého života na Zemi, tvoří proteiny a enzymy.
   *   Kyselina citronová je ústřední molekulou v citrátovém cyklu, klíčovém metabolickém procesu pro výrobu energie v buňkách.
   *   Mnoho plodů a zeleniny vděčí za svou chuť přítomnosti organických kyselin (např. kyselina jablečná v jablkách, kyselina vinná v hroznech).

V průmyslu:

   *   Potravinářství: Používají se jako konzervanty (kyselina benzoová, kyselina sorbová), regulátory kyselosti (kyselina citronová, kyselina octová) a dochucovadla.
   *   Polymerní průmysl: Dikarboxylové kyseliny jsou monomery pro výrobu polyesterů (např. kyselina tereftalová pro PET) a polyamidů (např. kyselina adipová pro nylon).
   *   Farmaceutický průmysl: Mnoho léčiv jsou karboxylové kyseliny nebo jejich deriváty, například kyselina acetylsalicylová (Aspirin) nebo ibuprofen.
   *   Výroba mýdel a detergentů: Mýdla jsou sodné nebo draselné soli vyšších mastných kyselin.
   *   Chemická syntéza: Jsou výchozími látkami pro výrobu esterů (používaných jako rozpouštědla a vonné látky), anhydridů a dalších organických sloučenin.

💡 Pro laiky

Představte si karboxylovou kyselinu jako molekulu, která má speciální "kyselý konec". Tento konec, odborně nazývaný karboxylová skupina, velmi snadno uvolňuje malou kladně nabitou částici (proton). Právě tato schopnost uvolnit proton je podstatou všech kyselin a způsobuje jejich typickou kyselou chuť a reaktivitu.

S karboxylovými kyselinami se setkáváme každý den:

Když si ochutíte salát octem, používáte zředěný roztok kyseliny octové.
Kyselá chuť citronů a dalších citrusů je způsobena kyselinou citronovou.
Když vás štípne mravenec, do rány vám vstříkne kyselinu mravenčí.
Při intenzivním cvičení můžete cítit pálení ve svalech, které je spojováno s hromaděním kyseliny mléčné.

Kromě těchto jednoduchých příkladů jsou složitější karboxylové kyseliny naprosto zásadní pro život. Tuky v našem těle jsou tvořeny tzv. mastnými kyselinami a všechny bílkoviny jsou postaveny z různých druhů aminokyselin.

Šablona:Aktualizováno