Ester

Rozbalit box

Obsah boxu

Ester je označení pro skupinu organických sloučenin, které vznikají reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem, přičemž se odštěpí molekula vody. Tento proces se nazývá esterifikace. Estery jsou charakteristické svou přítomností takzvané esterové funkční skupiny (-COO-), která se skládá z karbonylové skupiny (C=O) a atomu kyslíku spojujícího uhlíkový řetězec pocházející z kyseliny a uhlíkový řetězec z alkoholu.

Mnoho esterů s nízkou molekulovou hmotností jsou těkavé kapaliny s příjemnou, často ovocnou nebo květinovou vůní. Právě ony jsou zodpovědné za charakteristické aroma mnoha druhů ovoce, květin a koření. V přírodě se estery vyskytují také ve formě tuků a olejů, které jsou estery vyšších mastných kyselin a glycerolu. Pro svůj široký rozsah vlastností mají estery obrovský význam v chemickém průmyslu, potravinářství, farmacii i při výrobě plastů.

🧪 Vlastnosti

Fyzikální vlastnosti

Fyzikální vlastnosti esterů se liší v závislosti na délce a struktuře jejich uhlíkových řetězců.

• Skupenství: Estery s krátkými řetězci (např. ethyl-acetát) jsou za normálních podmínek bezbarvé, těkavé kapaliny. S rostoucí délkou řetězce se stávají viskóznějšími kapalinami (oleje) a nakonec pevnými látkami (tuky, vosky).
• Vůně: Nejslavnější vlastností nízkomolekulárních esterů je jejich charakteristická vůně. Příklady zahrnují:

   *   Ethyl-butanoát: vůně ananasu
   *   Pentyl-acetát (amylacetát): vůně banánu nebo hrušky
   *   Methyl-salicylát: vůně žvýkačky (wintergreen)
   *   Oktyl-acetát: vůně pomeranče

• Rozpustnost: Estery jsou obecně málo rozpustné ve vodě, protože jejich molekuly nemohou tvořit tak silné vodíkové vazby jako alkoholy nebo karboxylové kyseliny, z nichž vznikly. Dobře se však rozpouštějí v nepolárních organických rozpouštědlech, jako je ether, chloroform nebo hexan. Samy se často jako rozpouštědla používají.
• Teplota varu: Mají nižší teploty varu než karboxylové kyseliny a alkoholy o srovnatelné molekulové hmotnosti. Důvodem je absence vodíkových vazeb mezi molekulami esterů.

Chemické vlastnosti

Nejvýznamnější reakcí esterů je jejich štěpení, které je v podstatě opakem esterifikace.

• Hydrolýza: Estery mohou být rozštěpeny zpět na původní karboxylovou kyselinu a alkohol působením vody. Tato reakce je obvykle velmi pomalá, ale lze ji výrazně urychlit pomocí katalyzátoru.

   *   Kyselá hydrolýza: Probíhá za přítomnosti silné kyseliny (např. kyselina sírová). Jedná se o rovnovážnou reakci, která je přesným opakem Fischerovy esterifikace.
   *   Zásaditá hydrolýza (Saponifikace): Probíhá za přítomnosti silné zásady (např. hydroxid sodný). Tato reakce je na rozdíl od kyselé hydrolýzy jednosměrná (nevratná) a jejím produktem je sůl karboxylové kyseliny (tzv. mýdlo) a alkohol. Právě tento proces se využívá při průmyslové výrobě mýdel z tuků.

⚙️ Příprava a reakce

Příprava

Hlavní metodou přípravy esterů je Fischerova esterifikace. Jedná se o rovnovážnou reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem za kyselé katalýzy.

R-COOH (kyselina) + R'-OH (alkohol) ⇌ R-COO-R' (ester) + H₂O (voda)

Aby se posunula rovnováha směrem k produktům (esteru), je často nutné odebírat z reakční směsi vodu nebo použít jeden z reaktantů ve velkém přebytku.

Další metody zahrnují reakci alkoholů s reaktivnějšími deriváty karboxylových kyselin, jako jsou acylchloridy nebo anhydridy kyselin. Tyto reakce jsou rychlejší a obvykle nevratné.

Další typické reakce

• Transesterifikace: Reakce esteru s alkoholem, při které dochází k výměně alkoholové části molekuly. Tato reakce je klíčová při výrobě bionafty z rostlinných olejů.
• Redukce: Estery mohou být redukovány silnými redukčními činidly (např. tetrahydridohlinitan lithný, LiAlH₄) na dva alkoholy – jeden odpovídající kyselinové části a druhý alkoholové části.
• Reakce s Grignardovými činidly: Estery reagují s Grignardovými činidly za vzniku terciárních alkoholů.

📜 Názvosloví

Systematické názvosloví esterů je dvouslovné a odvozuje se od názvů výchozí kyseliny a alkoholu.

1. První část názvu je odvozena od alkoholu. Z názvu alkoholu se odstraní koncovka -anol a nahradí se koncovkou -yl.

   *   z methanolu → methyl-
   *   z ethanolu → ethyl-

2. Druhá část názvu je odvozena od karboxylové kyseliny. Z názvu kyseliny se odstraní koncovka -ová kyselina a nahradí se koncovkou -oát (nebo -át u triviálních názvů).

   *   z kyselina ethanová (octová) → ethanoát (acetát)
   *   z kyselina butanová (máselná) → butanoát (butyrát)

Příklady:

• Reakcí kyseliny octové a ethanolu vzniká ethyl-acetát.
• Reakcí kyseliny mravenčí a methanolu vzniká methyl-formiát.

🌍 Výskyt a využití

V přírodě

• Vůně a chutě: Estery jsou zodpovědné za přirozenou vůni a chuť mnoha druhů ovoce a květin.
• Tuky a oleje: Přírodní tuky a oleje jsou triglyceridy, což jsou estery glycerolu (trojsytný alkohol) a tří molekul vyšších mastných kyselin.
• Vosky: Přírodní vosky (např. včelí vosk) jsou estery mastných kyselin s jednosytnými alkoholy s dlouhým řetězcem.
• Feromony: Mnoho hmyzích feromonů má strukturu esteru.

V průmyslu

Díky svým vlastnostem mají estery široké uplatnění:

• Potravinářský průmysl: Jako umělá aromata a esence pro dochucování nápojů, sladkostí a dalších potravin.
• Parfumérie a kosmetika: Pro svou příjemnou vůni jsou klíčovou složkou parfémů, mýdel, krémů a dalších kosmetických výrobků.
• Rozpouštědla: Estery jako ethyl-acetát nebo butyl-acetát jsou vynikajícími rozpouštědly pro laky, barvy a lepidla.
• Plasty: Polymerací esterů vznikají polyestery. Nejznámějším příkladem je polyethylentereftalát (PET), ze kterého se vyrábějí nápojové lahve a textilní vlákna (Dacron, Trevira).
• Farmaceutický průmysl: Mnoho léčiv jsou estery. Známým příkladem je kyselina acetylsalicylová (Aspirin), což je ester kyseliny salicylové a kyseliny octové. Methyl-salicylát se používá v mastech proti bolesti svalů.
• Výroba mýdla: Zmýdelňování (saponifikace) tuků je historicky i současně nejdůležitější metodou výroby mýdel.
• Biopaliva: Transesterifikací rostlinných olejů (triglyceridů) s methanolem vzniká bionafta, což je směs methylesterů mastných kyselin.

💡 Zajímavosti

• Nitroglycerin, silná výbušnina a také lék na srdeční choroby, je technicky vzato ester, konkrétně triester glycerolu a kyseliny dusičné.
• Vůně rumu je způsobena především esterem ethyl-formiátem.
• Polyesterová vlákna, používaná v oděvním průmyslu, jsou odolná proti mačkání a rychle schnou, což je dáno chemickou povahou esterových vazeb.

🧪 Pro laiky

Představte si, že máte dva různé dílky stavebnice LEGO: jeden dílek je "kyselina" a druhý "alkohol". Když je spojíte dohromady, vznikne nový, větší dílek, kterému chemici říkají ester. Při tomto spojení se jako vedlejší produkt uvolní malý kousek – molekula vody.

Hlavní "superschopností" mnoha esterů je jejich vůně. Vůně jahod, banánů, ananasu nebo žvýkaček – to všechno mají v přírodě na svědomí právě různé druhy esterů. Protože umíme estery vyrobit i uměle v laboratoři, můžeme tyto vůně přidávat do potravin (jako jsou bonbony nebo limonády), do parfémů nebo do osvěžovačů vzduchu.

Kromě vůní mají estery i další využití. Tuky v našem těle a oleje na smažení jsou také složité estery. A když spojíme obrovské množství malých esterů do dlouhých řetězců, získáme plast zvaný polyester, ze kterého se vyrábějí například PET lahve nebo oblečení. Dokonce i slavný lék Aspirin je chemicky ester.

Šablona:Aktualizováno