Mastná kyselina

Rozbalit box

Obsah boxu

Mastná kyselina je karboxylová kyselina s dlouhým alifatickým (uhlovodíkovým) řetězcem, který může být buď nasycený, nebo nenasycený. Většina přirozeně se vyskytujících mastných kyselin má nerozvětvený řetězec se sudým počtem atomů uhlíku, od 4 do 28. Mastné kyseliny jsou základními stavebními kameny lipidů (tuků) v tělech živočichů, rostlin a mikroorganismů. V živých organismech plní tři klíčové funkce: jsou zdrojem energie, stavební složkou buněčných membrán a prekurzory pro syntézu signálních molekul, jako jsou eikosanoidy.

🧪 Chemická struktura a vlastnosti

Každá molekula mastné kyseliny se skládá ze dvou hlavních částí:

• Hydrofilní hlava: Tvořena karboxylovou skupinou (-COOH). Tato část je polární a má afinitu k vodě.
• Hydrofobní ocas: Tvořen dlouhým uhlovodíkovým řetězcem. Tato část je nepolární a vodu odpuzuje.

Díky této dvojí povaze jsou mastné kyseliny amfifilní molekuly. Tato vlastnost je klíčová pro jejich funkci v buněčných membránách, kde tvoří fosfolipidovou dvouvrstvu.

Fyzikální vlastnosti mastných kyselin, jako je bod tání, závisí především na délce uhlovodíkového řetězce a stupni jeho nasycenosti.

• Délka řetězce: S rostoucí délkou řetězce se zvyšuje bod tání. Mastné kyseliny s krátkým řetězcem (např. kyselina máselná) jsou za pokojové teploty kapalné, zatímco ty s dlouhým řetězcem (např. kyselina stearová) jsou pevné.
• Nasycenost: Nasycené mastné kyseliny mají vyšší bod tání než nenasycené mastné kyseliny o stejné délce řetězce. Důvodem je, že rovné řetězce nasycených kyselin se mohou těsněji uspořádat a vytvářet silnější van der Waalsovy síly, zatímco "zlomy" v řetězcích nenasycených kyselin (způsobené cis dvojnými vazbami) brání efektivnímu uspořádání.

🔬 Dělení mastných kyselin

Mastné kyseliny lze klasifikovat podle několika kritérií, která se často kombinují.

⛓️ Podle délky řetězce

• Mastné kyseliny s krátkým řetězcem (SCFA - Short-Chain Fatty Acids): Mají méně než 6 atomů uhlíku. Příkladem je kyselina máselná (C4). Vznikají v tlustém střevě činností bakterií a slouží jako zdroj energie pro buňky střevní sliznice.
• Mastné kyseliny se středně dlouhým řetězcem (MCFA - Medium-Chain Fatty Acids): Mají 6 až 12 atomů uhlíku. Příkladem je kyselina kaprylová (C8) a kyselina laurová (C12), hojně zastoupené v kokosovém oleji. Jsou snadněji stravitelné než mastné kyseliny s dlouhým řetězcem.
• Mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (LCFA - Long-Chain Fatty Acids): Mají 13 až 21 atomů uhlíku. Jsou nejběžnější v potravě. Patří sem například kyselina palmitová (C16) a kyselina stearová (C18).
• Mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA - Very Long-Chain Fatty Acids): Mají 22 a více atomů uhlíku. Hrají specializované role, například v mozkové tkáni a sítnici.

🔗 Podle nasycenosti

Toto je nejběžnější a z nutričního hlediska nejdůležitější dělení. Rozlišuje se podle přítomnosti nebo nepřítomnosti dvojných vazeb v uhlovodíkovém řetězci.

Nasycené mastné kyseliny (SFA)

Nasycené mastné kyseliny (z anglického Saturated Fatty Acids) neobsahují ve svém řetězci žádné dvojné vazby mezi atomy uhlíku. Každý atom uhlíku (kromě karboxylové skupiny) je nasycen atomy vodíku. Mají rovný řetězec a jsou typicky pevné za pokojové teploty.

• Příklady: Kyselina laurová (C12), kyselina myristová (C14), kyselina palmitová (C16), kyselina stearová (C18).
• Zdroje: Živočišné tuky (máslo, sádlo, tučné maso), tropické oleje (kokosový, palmový).

Nenasycené mastné kyseliny (UFA)

Nenasycené mastné kyseliny (z anglického Unsaturated Fatty Acids) obsahují jednu nebo více dvojných vazeb mezi atomy uhlíku. Přítomnost dvojné vazby způsobuje "zlom" v molekule, což jim dodává tekutější konzistenci. Dále se dělí na:

Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)

Obsahují právě jednu dvojnou vazbu.

• Příklad: Kyselina olejová (C18:1), která je hlavní složkou olivového oleje.
• Zdroje: Olivový olej, řepkový olej, avokádo, ořechy (mandle, lískové ořechy).

Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)

Obsahují dvě nebo více dvojných vazeb. Jsou klíčové pro lidské zdraví a některé z nich jsou esenciální, což znamená, že si je tělo nedokáže samo vytvořit a musí je přijímat v potravě.

• Příklady: Kyselina linolová (omega-6), kyselina alfa-linolenová (omega-3), kyselina eikosapentaenová (EPA), kyselina dokosahexaenová (DHA).
• Zdroje: Rybí tuk (losos, makrela), lněný olej, slunečnicový olej, vlašské ořechy.

📐 Podle geometrie (Cis-trans izomerie)

U nenasycených mastných kyselin může dvojná vazba existovat ve dvou geometrických uspořádáních (izomerech):

• Cis izomery: Vodíkové atomy na dvojné vazbě jsou na stejné straně řetězce. To způsobuje výrazný ohyb molekuly. Téměř všechny přirozeně se vyskytující nenasycené mastné kyseliny jsou v cis konfiguraci.
• Trans izomery (Trans-tuky): Vodíkové atomy jsou na opačných stranách řetězce. Molekula je téměř rovná, podobně jako u nasycených mastných kyselin. V malém množství se vyskytují přirozeně v mléce a mase přežvýkavců. Většina trans-tuků v potravě však vzniká průmyslovým procesem ztužování (hydrogenací) rostlinných olejů. Konzumace průmyslově vyráběných trans-tuků je spojována se zvýšeným rizikem kardiovaskulárních onemocnění.

⍵ Podle polohy dvojné vazby (Omega-n)

Tato klasifikace se používá u polynenasycených mastných kyselin a je důležitá z hlediska výživy. Číslo "n" udává polohu první dvojné vazby od methylového konce řetězce (označovaného jako omega, ω).

• Omega-3 mastné kyseliny: První dvojná vazba je na třetím uhlíku. Jsou známé svými protizánětlivými účinky.
  • Klíčoví zástupci: Kyselina alfa-linolenová (ALA), kyselina eikosapentaenová (EPA), kyselina dokosahexaenová (DHA).
• Omega-6 mastné kyseliny: První dvojná vazba je na šestém uhlíku. V těle působí spíše prozánětlivě, ale jsou rovněž nezbytné.
  • Klíčoví zástupci: Kyselina linolová (LA), kyselina arachidonová (AA).
• Omega-9 mastné kyseliny: První dvojná vazba je na devátém uhlíku. Nejsou esenciální, tělo si je umí vytvořit.
  • Klíčový zástupce: Kyselina olejová.

Pro optimální zdraví je důležitý správný poměr mezi příjmem omega-6 a omega-3 mastných kyselin, který by se měl pohybovat ideálně kolem 2:1 až 4:1. V typické západní stravě je tento poměr často vychýlen až k 20:1 ve prospěch omega-6.

🧬 Biologický význam

Mastné kyseliny jsou pro život nepostradatelné a plní v organismu řadu klíčových rolí.

⚡ Zdroj energie

Mastné kyseliny jsou nejkoncentrovanějším zdrojem energie pro tělo. Jejich odbouráváním v procesu zvaném beta-oxidace v mitochondriích se uvolňuje velké množství ATP. Tuky (ve formě triacylglycerolů) slouží jako hlavní energetická zásoba těla, uložená v tukové tkáni.

🧱 Stavební složky

Jsou základními stavebními kameny složitějších lipidů:

• Fosfolipidy a glykolipidy: Tvoří základní strukturu všech buněčných membrán. Jejich amfifilní povaha umožňuje vytvoření semipermeabilní bariéry, která odděluje vnitřní prostředí buňky od okolí.
• Triacylglyceroly (triglyceridy): Slouží jako hlavní forma skladování energie v tukových buňkách (adipocytech).

🚦 Signální molekuly

Mastné kyseliny, zejména polynenasycené, slouží jako prekurzory pro syntézu biologicky aktivních látek, které regulují mnoho fyziologických procesů:

• Eikosanoidy: Zahrnují prostaglandiny, tromboxany a leukotrieny. Tyto molekuly se podílejí na regulaci zánětu, srážení krve, krevního tlaku a imunitní odpovědi. Eikosanoidy odvozené od omega-3 a omega-6 mastných kyselin mají často protichůdné účinky.

🥗 Zdroje v potravě a výživa

Lidské tělo si dokáže syntetizovat většinu mastných kyselin, které potřebuje. Dvě z nich jsou však esenciální a musí být přijímány stravou: 1. Kyselina linolová (omega-6) 2. Kyselina alfa-linolenová (omega-3)

Z těchto dvou esenciálních kyselin si pak tělo dokáže (i když s omezenou účinností) vytvořit další důležité mastné kyseliny, jako jsou EPA a DHA z ALA.

• **Zdroje nasycených tuků:** Palmový olej, kokosový olej, máslo, sádlo, tučné maso, uzeniny.
• **Zdroje mononenasycených tuků:** Olivový olej, řepkový olej, avokádo, mandle, arašídy.
• **Zdroje omega-6 PUFA:** Slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej, ořechy a semena.
• **Zdroje omega-3 PUFA:** Tučné mořské ryby (losos, makrela, sardinky) pro EPA a DHA; lněné semínko, chia semínka, vlašské ořechy pro ALA.

🏭 Průmyslové využití

Mastné kyseliny a jejich deriváty mají široké uplatnění v průmyslu.

• Výroba mýdel a detergentů: Reakcí mastných kyselin s hydroxidy (např. hydroxid sodný) dochází k zmýdelnění (saponifikaci), při které vzniká mýdlo.
• Kosmetika: Používají se jako změkčovadla (emolienty), emulgátory a zahušťovadla v krémech, pleťových mlécích a další kosmetice.
• Potravinářství: Používají se jako emulgátory, stabilizátory a pro obohacování potravin.
• Výroba maziv a nátěrových hmot: Estery mastných kyselin se používají jako biologicky odbouratelná maziva a jako složky barev a laků.

🧑‍🏫 Pro laiky: Mastné kyseliny zjednodušeně

Představte si mastné kyseliny jako různé typy stavebních kostek. Vaše tělo je používá ke stavbě buněk a jako palivo.

• Nasycené tuky (SFA): Jsou jako rovné, hladké kostky LEGO. Dají se snadno skládat na sebe do pevných a hustých struktur. Proto jsou tuky bohaté na tyto kyseliny (jako máslo nebo sádlo) za pokojové teploty pevné.
• Nenasycené tuky (UFA): Jsou jako kostky, které mají v sobě "kloub" nebo ohyb.

   *   **Cis-tuky (ty dobré):** Tento ohyb je přirozený a brání kostkám, aby se na sebe pevně naskládaly. Proto jsou oleje bohaté na tyto kyseliny (jako olivový nebo slunečnicový olej) tekuté. Tento "nepořádek" je důležitý pro pružnost buněčných membrán.
   *   **Trans-tuky (ty špatné):** Představte si, že vezmete ohnutou kostku a násilím ji narovnáte, ale "kloub" v ní zůstane. Vypadá rovně jako nasycená kostka, ale strukturálně je vadná. Když ji tělo použije na stavbu, způsobuje problémy, protože do struktury nezapadá správně. Proto jsou průmyslově vyráběné trans-tuky škodlivé.

• Omega-3 a Omega-6: To je jen adresa, která říká, na jakém místě se na kostce nachází první "kloub". Tělo potřebuje oba typy, ale ve správném poměru, asi jako potřebujete správný poměr různých typů šroubů, aby stavba držela pohromadě.

Šablona:Aktualizováno