Glycerol
Obsah boxu
Šablona:Infobox - chemická sloučenina Glycerol (systematickým názvem propan-1,2,3-triol), často označovaný také jako glycerin, je jednoduchý cukerný alkohol (polyol). Jedná se o bezbarvou, viskózní kapalinu bez zápachu, která má výrazně sladkou chuť a je netoxická. Glycerol je základní stavební složkou všech lipidů (tuků a olejů) ve formě triglyceridů a fosfolipidů. Díky své schopnosti vázat na sebe vlhkost (hygroskopie) a dalším vlastnostem nachází široké uplatnění v potravinářství, farmaceutickém průmyslu, kosmetice a mnoha technických oborech.
📜 Historie a objev
Glycerol byl poprvé objeven v roce 1779 švédským chemikem Carlem Wilhelmem Scheelem v Tukholmu. Scheele jej izoloval jako vedlejší produkt při saponifikaci (zmydelňování) olivového oleje pomocí oxidu olovnatého. Výslednou sladce chutnající látku nazval „oelsüss“ (doslova „sladký olej“).
Chemickou strukturu a složení glycerolu podrobněji prozkoumal francouzský chemik Michel-Eugène Chevreul, který se systematicky věnoval studiu tuků a mýdel. V roce 1811 dal látce název „glycerin“ odvozený z řeckého slova glykys (γλυκύς), což znamená „sladký“.
Průmyslová výroba glycerolu se masivně rozvinula v druhé polovině 19. století, zejména po objevu nitroglycerinu Ascaniem Sobrerem v roce 1847 a následném vynálezu dynamitu Alfredem Nobelem v roce 1867. Poptávka po glycerolu jako klíčové surovině pro výrobu výbušnin vedla k zefektivnění jeho výroby z tuků.
🧪 Chemické a fyzikální vlastnosti
Glycerol je trojsytný alkohol, což znamená, že jeho molekula obsahuje tři hydroxylové skupiny (-OH), každou vázanou na jeden ze tří uhlíkových atomů propanového řetězce.
Fyzikální vlastnosti
- Viskozita: Přítomnost tří hydroxylových skupin umožňuje tvorbu silných mezimolekulových vodíkových vazeb. Tyto vazby způsobují, že glycerol je velmi viskózní (hustý a sirupovitý), mnohem více než například voda nebo ethanol.
- Hygroskopie: Glycerol je silně hygroskopický, což znamená, že aktivně pohlcuje vzdušnou vlhkost. Čistý glycerol ponechaný na vzduchu může absorbovat vodu až do výše 20 % své vlastní hmotnosti.
- Rozpustnost: Díky polárním hydroxylovým skupinám je glycerol neomezeně mísitelný s vodou a dalšími polárními rozpouštědly, jako je alkohol. Naopak je nerozpustný v nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen nebo chloroform.
- Teplota tání a varu: Má relativně nízkou teplotu tání (17,9 °C) a vysokou teplotu varu (290 °C). Vysoký bod varu je opět důsledkem silných vodíkových vazeb. Při zahřívání k bodu varu se začíná rozkládat.
Chemické vlastnosti
Glycerol podléhá reakcím typickým pro alkoholy.
- Esterifikace: Reaguje s karboxylovými kyselinami za vzniku esterů. Reakcí s třemi molekulami mastných kyselin vznikají triglyceridy, které jsou základem přírodních tuků a olejů.
- Nitrace: Reakcí s kyselinou dusičnou za přítomnosti kyseliny sírové vzniká trinitrát glycerolu, známější jako nitroglycerin.
- Dehydratace: Při silném zahřívání, zejména v přítomnosti dehydratačního činidla, ztrácí glycerol dvě molekuly vody a vzniká nenasycený aldehyd akrolein, který má charakteristický štiplavý a dráždivý zápach (známý například z přepáleného tuku).
🧬 Biologický význam
Glycerol je pro živé organismy klíčovou molekulou.
- Stavební kámen lipidů: Tvoří páteř, na kterou se vážou mastné kyseliny za vzniku triglyceridů (zásobní tuky) a fosfolipidů (základní složky buněčných membrán).
- Účast v metabolismu: V těle se glycerol uvolňuje při rozkladu tuků (lipolýze). V játrech může být přeměněn na glukózu v procesu zvaném glukoneogeneze, a sloužit tak jako zdroj energie, zejména při hladovění nebo intenzivní fyzické zátěži. Může také vstoupit do procesu glykolýzy.
- Kryoprotektant: Některé organismy, například některé druhy hmyzu, obojživelníků nebo mikroorganismů, produkují glycerol jako přirozenou nemrznoucí směs. Zvyšuje koncentraci rozpuštěných látek v jejich tělních tekutinách, čímž snižuje bod mrazu a chrání buňky před poškozením ledovými krystaly.
⚙️ Výroba
Glycerol se získává ze dvou hlavních zdrojů: přírodních a syntetických.
- Z přírodních zdrojů (vedlejší produkt): Historicky a stále nejvýznamnějším zdrojem je výroba mýdla a mastných kyselin z přírodních tuků a olejů. Při saponifikaci (hydrolýze tuků) vzniká mýdlo a jako vedlejší produkt glycerol. V posledních desetiletích se hlavním zdrojem stala výroba bionafty procesem transesterifikace, kde je glycerol rovněž hlavním vedlejším produktem.
- Syntetická výroba: Glycerol lze vyrábět také synteticky z propylenu, který je produktem zpracování ropy. Tento proces je energeticky náročnější a dražší, a proto se využívá méně, zejména v obdobích, kdy je cena ropy nízká nebo je nedostatek přírodních zdrojů.
🏭 Využití a aplikace
Díky svým unikátním vlastnostem má glycerol mimořádně široké spektrum využití.
Potravinářství
V Evropské unii je glycerol schválen jako potravinářská přídatná látka s označením E422. Používá se jako:
- Zvlhčovadlo (humektant): Zabraňuje vysychání potravin, například v cukrovinkách, pečivu nebo polevách.
- Sladidlo: Má přibližně 60 % sladivosti sacharózy, ale méně kalorií a nezvyšuje hladinu krevního cukru tak rychle.
- Rozpouštědlo: Používá se pro rozpouštění potravinářských barviv a aromat.
- Zahušťovadlo a stabilizátor: Zlepšuje texturu a konzistenci nízkotučných výrobků nebo likérů.
Farmaceutický a kosmetický průmysl
- Kosmetika: Je jednou z nejčastějších složek v produktech péče o pleť (krémy, mléka), v zubních pastách, ústních vodách a mýdlech. Působí jako zvlhčovadlo, které přitahuje vodu do pokožky a udržuje ji hydratovanou.
- Léčiva: Používá se jako rozpouštědlo pro mnoho léků, jako součást sirupů proti kašli (kde má zklidňující účinek na sliznice) nebo v očních kapkách. Glycerinový čípek se používá jako mírné projímadlo.
Průmyslové a technické aplikace
- Výroba výbušnin: Je klíčovou surovinou pro výrobu nitroglycerinu, který je aktivní složkou dynamitu a dalších výbušnin, ale také se v silně zředěné formě používá v medicíně k léčbě angina pectoris.
- Nemrznoucí směsi: Používá se jako netoxická alternativa k ethylenglykolu v nemrznoucích směsích, například v chladicích systémech v potravinářském průmyslu.
- Elektronické cigarety: Tvoří základní složku e-liquidů (náplní), kde po zahřátí vytváří viditelnou páru (aerosol).
- Plastifikátor: Přidává se do některých plastů a celofánu pro zvýšení jejich pružnosti.
- Filmový průmysl: Používá se k vytváření umělých slz nebo k simulaci potu a mokrého vzhledu povrchů.
Věda a výzkum
Ve vědeckých laboratořích se glycerol používá jako kryoprotektant pro zmrazování a dlouhodobé uchovávání buněk, tkáňí nebo bakterií. Je také součástí pufrů pro gelovou elektroforézu, kde zvyšuje hustotu vzorku a usnadňuje jeho nanesení do gelu.
💡 Pro laiky
Glycerol si můžete představit jako sladký, průhledný a hustý sirup, který je základním stavebním kamenem všech tuků a olejů.
- Stavebnice pro tuky: Představte si glycerol jako malou "páteř" se třemi "úchyty". Na tyto úchyty se v těle připojují různé mastné kyseliny (dlouhé řetězce). Když se všechny tři úchyty obsadí, vznikne molekula tuku (triglycerid).
- Magnet na vodu: Jednou z jeho nejdůležitějších vlastností je, že miluje vodu. Když necháte otevřenou lahev čistého glycerolu, bude doslova "nasávat" vlhkost ze vzduchu kolem sebe. Právě proto se přidává do krémů na ruce – pomáhá udržet vaši pokožku vláčnou tím, že do ní přitahuje vlhkost.
- Proč je v potravinách? V potravinářství (jako E422) funguje podobně. Přidává se do měkkých bonbónů nebo pečiva, aby nevyschly a zůstaly déle čerstvé a vláčné. Navíc je sladký, takže pomáhá i s chutí.
- Od mýdla k dynamitu: Historicky je glycerol spojen s výrobou mýdla – je to vlastně vedlejší produkt, který při ní vzniká. Zároveň je ale základní surovinou pro výrobu nitroglycerinu, hlavní složky dynamitu. Je to tedy látka s velmi širokým a rozmanitým využitím.