Ethen

Rozbalit box

Obsah boxu

Šablona:Infobox - chemická sloučenina Ethen (systematický název IUPAC), triviálně nazývaný také ethylen, je nejjednodušší alken. Jedná se o uhlovodík se sumárním vzorcem C₂H₄. Jeho molekula se skládá ze dvou atomů uhlíku spojených dvojnou vazbou a čtyř atomů vodíku. Díky přítomnosti dvojné vazby patří mezi nenasycené uhlovodíky a je vysoce reaktivní.

Za normálních podmínek je ethen bezbarvý, hořlavý plyn nasládlé vůně. V celosvětovém měřítku je nejprodukovanější organickou sloučeninou a představuje základní stavební kámen pro chemický průmysl. Jeho hlavním využitím je výroba polyethylenu, nejrozšířenějšího plastu na světě. Kromě toho má zásadní význam v biologii jako rostlinný hormon (fytohormon), který ovlivňuje procesy zrání plodů, stárnutí a opadávání listů.

📜 Historie

Objev ethenu je připisován německému chemikovi a lékaři Johannu Joachimu Becherovi, který jej v roce 1669 získal zahříváním ethanolu s kyselinou sírovou. V té době jej nazval "olejnatý plyn" (oleum vini). V roce 1795 skupina čtyř nizozemských chemiků (Deiman, Paets van Troostwijk, Bondt a Lauwerenburgh) zopakovala tento experiment a zjistila, že plyn reaguje s chlorem za vzniku olejovité kapaliny, 1,2-dichlorethanu. Tato reakce dala vzniknout termínu "olejnatý plyn" (francouzsky gaz oléfiant), z něhož byl později odvozen název pro celou skupinu sloučenin – alkeny (olefiny).

Strukturu ethenu, konkrétně přítomnost dvojné vazby mezi atomy uhlíku, správně navrhl skotský chemik Archibald Scott Couper v roce 1858. Průmyslový význam ethenu začal narůstat na počátku 20. století s rozvojem technologie polymerace. Během první světové války byl ethen používán k výrobě yperitu (hořčičného plynu) a také jako surovina pro syntetický ethanol. Skutečný boom nastal ve 30. letech 20. století s objevem výroby polyethylenu, což odstartovalo éru moderních plastů a učinilo z ethenu klíčovou průmyslovou chemikálii.

🧪 Vlastnosti

Vlastnosti ethenu jsou dány především přítomností dvojné vazby C=C. Tato vazba se skládá z jedné silné vazby σ a jedné slabší vazby π. Právě vazba π je zdrojem vysoké reaktivity molekuly, protože je energeticky méně stabilní a snadno se štěpí, což umožňuje adiční reakce.

⚛️ Fyzikální vlastnosti

• Skupenství: Za standardních podmínek (teplota 0 °C, tlak 101,325 kPa) je ethen bezbarvý plyn.
• Zápach: Má slabý, nasládlý, pižmový zápach.
• Hustota: Je o něco lehčí než vzduch (hustota vzduchu je cca 1,225 kg/m³).
• Rozpustnost: Ve vodě je velmi málo rozpustný, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou aceton, benzen nebo ethanol.
• Teploty přeměn: Bod varu je −103,7 °C a bod tání −169,2 °C.

🔬 Chemické vlastnosti

Ethen je díky dvojné vazbě mnohem reaktivnější než alkany. Typickými reakcemi jsou adice, polymerace a oxidace.

• Adiční reakce: Jsou to reakce, při kterých dochází k zániku vazby π a navázání atomů nebo skupin na atomy uhlíku.
  • Hydrogenace: Adicí vodíku za přítomnosti katalyzátoru (např. Pt, Pd, Ni) vzniká ethan.

C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

• • Halogenace: Reakcí s halogeny (např. chlorem, bromem) vznikají dihalogenderiváty. Reakce s bromovou vodou, při které dochází k jejímu odbarvení, se používá jako důkaz přítomnosti dvojné vazby.

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ (1,2-dibromethan)

• • Hydratace: Adicí vody za vysoké teploty, tlaku a přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. H₃PO₄) vzniká ethanol. Jedná se o významný průmyslový proces.

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

• • Hydrohalogenace: Adicí halogenovodíků (např. HCl) vznikají halogenalkany.

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl (chlorethan)

• Polymerace: Je nejdůležitější reakcí ethenu. Molekuly ethenu (monomery) se za vysokého tlaku, teploty a přítomnosti katalyzátorů spojují do dlouhých řetězců (polymerů) za vzniku polyethylenu.

n C₂H₄ → [–CH₂–CH₂–]_n

• Oxidace:
  • Spalování: Ethen hoří na vzduchu světlým, čadivým plamenem za vzniku oxidu uhličitého a vody.

C₂H₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

• • Katalytická oxidace: Reakcí s kyslíkem na stříbrném katalyzátoru vzniká ethylenoxid, další klíčová průmyslová chemikálie.
  • Mírná oxidace: Reakcí s chladným, zředěným roztokem manganistanu draselného (Bayerovo činidlo) dochází k oxidaci na ethylenglykol (ethan-1,2-diol). Fialový roztok se při reakci odbarví, což je další důkaz dvojné vazby.

⚙️ Výroba

🏭 Průmyslová výroba

Dominantní metodou průmyslové výroby ethenu je parní krakování (steam cracking) uhlovodíků. Tento proces probíhá za velmi vysokých teplot (750–950 °C) a nízkého tlaku. Jako surovina slouží lehké uhlovodíky, jako je ethan, propan, butan, nebo kapalné frakce ropy jako nafta či plynový olej.

Při krakování dochází k tepelnému štěpení dlouhých uhlovodíkových řetězců na menší, nestabilní molekuly, především alkeny (ethen, propen) a vodík. Směs produktů se následně ochladí a dělí pomocí frakční destilace při nízkých teplotách. Výroba ethenu je energeticky velmi náročná a je soustředěna do velkých petrochemických komplexů.

🔬 Laboratorní příprava

V laboratorním měřítku se ethen nejčastěji připravuje dehydratací ethanolu. Reakce probíhá zahříváním ethanolu s koncentrovanou kyselinou sírovou nebo kyselinou fosforečnou, které působí jako dehydratační činidlo. Kyselina odštěpí z molekuly ethanolu molekulu vody.

CH₃CH₂OH → C₂H₄ + H₂O (za přítomnosti H₂SO₄, cca 170 °C)

🏭 Využití

Ethen je základní surovinou pro výrobu obrovského množství chemických produktů. Jeho globální produkce přesahuje 150 milionů tun ročně.

• Výroba polyethylenu (PE): Přibližně 60 % veškeré produkce ethenu se spotřebuje na výrobu polyethylenu. Ten se vyrábí ve dvou hlavních formách: LDPE (používaný na fólie, sáčky) a HDPE (používaný na potrubí, lahve, kontejnery).
• Výroba ethylenoxidu: Asi 15 % produkce ethenu směřuje na výrobu ethylenoxidu. Ten je meziproduktem pro syntézu ethylenglykolu, který je hlavní složkou nemrznoucích směsí do automobilů (fridex) a surovinou pro výrobu polyesterových vláken (PET).
• Výroba 1,2-dichlorethanu: Z této látky se dále vyrábí vinylchlorid, monomer pro výrobu polyvinylchloridu (PVC), třetího nejrozšířenějšího plastu.
• Výroba ethylbenzenu: Reakcí ethenu s benzenem vzniká ethylbenzen, který se dehydrogenuje na styren. Styren je monomerem pro výrobu polystyrenu (PS).
• Výroba ethanolu: Syntetická výroba ethanolu hydratací ethenu je významným průmyslovým procesem, i když část ethanolu se stále vyrábí kvašením biomasy.
• Další chemikálie: Ethen slouží také k výrobě acetaldehydu, kyseliny octové a dalších organických sloučenin.

🌱 Biologický význam

Ethen funguje jako fytohormon, tedy rostlinný hormon, který reguluje mnoho aspektů růstu a vývoje rostlin. Na rozdíl od jiných hormonů je plynný, což mu umožňuje snadno se šířit vzduchem a ovlivňovat i sousední rostliny.

• Zrání plodů: Ethen spouští a urychluje proces zrání u mnoha druhů ovoce (tzv. klimakterické plody), jako jsou jablka, banány nebo rajčata. Během zrání dochází ke změně barvy, textury, vůně a chuti. V komerčním pěstování se ovoce často sklízí nezralé a před distribucí se nechá dozrát v atmosféře s řízenou koncentrací ethenu.
• Stárnutí (senescence): Podporuje stárnutí a odumírání rostlinných částí, například opadávání květů po opylení.
• Opadávání listů (abscise): Na podzim hraje ethen roli při tvorbě oddělovací vrstvy u řapíku listu, což vede k jeho opadu.
• Reakce na stres: Rostliny produkují ethen jako odpověď na různé stresové faktory, jako je sucho, zaplavení, mechanické poškození nebo napadení patogeny.

Známé rčení "jedno shnilé jablko zkazí celý sud" je založeno právě na působení ethenu. Jablko, které je poškozené nebo přezrálé, uvolňuje zvýšené množství ethenu, který urychluje zrání a následně kažení ostatních jablek v jeho okolí.

⚠️ Bezpečnost

Ethen je extrémně hořlavý a jeho směsi se vzduchem jsou v koncentracích od 2,7 % do 36 % výbušné. Při manipulaci s ním je nutné zabránit vzniku jisker a kontaktu s otevřeným ohněm. Přestože není považován za toxický, ve vysokých koncentracích působí jako jednoduchý dusivý plyn, protože vytlačuje kyslík ze vzduchu a může způsobit udušení. Může mít také mírné narkotické účinky.

🤔 Pro laiky

Představte si dva lidi (atomy uhlíku), kteří se drží za ruce. Pokud se drží jen jednou rukou, je to jako jednoduchá vazba v ethanu. Je to pevné spojení, ale každý má ještě volnou ruku na držení dalších lidí (atomů vodíku).

Ethen je ale jiný. V něm se dva atomy uhlíku drží oběma rukama – to je naše dvojná vazba. Toto spojení je sice celkově silnější, ale jedna z těch rukou (vazba pí) je "natažená" a drží se slaběji než ta druhá. Je proto velmi snadné tuto slabší ruku "přerušit" a nabídnout ji někomu jinému, kdo jde kolem (například atomu bromu nebo další molekule ethenu).

Právě tato ochota "pustit jednu ruku a chytit někoho nového" dělá ethen tak užitečným. V chemii se tomu říká reaktivita. Když se mnoho molekul ethenu chytí za ruce v dlouhém řetězu, vznikne plast zvaný polyethylen. Z něj se vyrábí igelitové sáčky, lahve na mléko nebo hračky. Ethen je tedy jako malá, ale nesmírně společenská a všestranná stavební kostka pro obrovský svět chemie a plastů.

Šablona:Aktualizováno