Mastné kyseliny

Rozbalit box

Obsah boxu

Šablona:Infobox Chemická látka Mastné kyseliny jsou základní stavební jednotky lipidů (tuků). Z chemického hlediska se jedná o karboxylové kyseliny s dlouhým, nerozvětveným alifatickým (uhlovodíkovým) řetězcem. Tento řetězec může být buď nasycený (neobsahuje žádné dvojné vazby mezi atomy uhlíku) nebo nenasycený (obsahuje jednu či více dvojných vazeb). Mastné kyseliny hrají v živých organismech klíčovou roli jako zdroj energie, stavební složky buněčných membrán a prekurzory pro syntézu mnoha biologicky aktivních látek, jako jsou například hormony.

Většina přirozeně se vyskytujících mastných kyselin má sudý počet atomů uhlíku, obvykle v rozmezí od 4 do 28. V těle se nejčastěji vyskytují ve formě esterů, především jako součást triglyceridů (molekuly tvořené glycerolem a třemi mastnými kyselinami), které tvoří hlavní složku zásobního tuku v tukové tkáni.

🧪 Chemická struktura a názvosloví

Základní struktura mastných kyselin je klíčem k pochopení jejich vlastností a funkcí v biologii i chemii.

🧱 Základní stavba

Každá molekula mastné kyseliny se skládá ze dvou hlavních částí:

• Hydrofilní karboxylová skupina (-COOH): Jedná se o polární část molekuly, která je rozpustná ve vodě. Právě tato skupina dává molekule její kyselý charakter.
• Hydrofobní uhlovodíkový řetězec: Dlouhý řetězec atomů uhlíku a vodíku, který je nepolární a odpuzuje vodu. Délka a nasycení tohoto "ocasu" určují fyzikální vlastnosti mastné kyseliny, jako je bod tání.

Díky této dvojí povaze (jedna část hydrofilní, druhá hydrofobní) se mastné kyseliny označují jako amfifilní molekuly. Tato vlastnost je zásadní pro tvorbu buněčných membrán, kde se fosfolipidy (obsahující mastné kyseliny) samovolně uspořádávají do dvojvrstvy.

🔢 Názvosloví

Mastné kyseliny mají jak systematické, tak triviální názvy. Triviální názvy jsou často odvozeny od jejich původního zdroje (např. kyselina palmitová z palmového oleje, kyselina olejová z olivového oleje).

Pro popis struktury, zejména u nenasycených mastných kyselin, se používají dva hlavní systémy číslování:

• Delta (Δ) notace: Čísluje atomy uhlíku od karboxylové skupiny (C1). Pozice dvojné vazby se označuje horním indexem, např. kyselina olejová je Δ⁹, což znamená, že dvojná vazba začíná na devátém uhlíku.
• Omega (ω) notace: Čísluje atomy uhlíku od koncového methylového uhlíku (CH₃), který je označen jako "omega". Tento systém je klíčový ve výživě pro rozlišení omega-3 a omega-6 mastných kyselin. Například kyselina linolová je omega-6, protože její první dvojná vazba (počítáno od omega konce) je na šestém uhlíku.

📊 Dělení mastných kyselin

Mastné kyseliny lze klasifikovat podle několika kritérií, která odrážejí jejich strukturu a biologickou funkci.

⛓️ Podle délky řetězce

• Mastné kyseliny s krátkým řetězcem (SCFA): Obsahují do 6 atomů uhlíku (např. kyselina máselná). Vznikají v tlustém střevě činností bakterií a slouží jako zdroj energie pro buňky střevní sliznice.
• Mastné kyseliny se středně dlouhým řetězcem (MCFA): Obsahují 6 až 12 atomů uhlíku (např. kyselina kaprylová v kokosovém oleji). Jsou snadněji stravitelné a rychleji se metabolizují.
• Mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (LCFA): Obsahují 13 až 21 atomů uhlíku. Jsou nejběžnější v naší stravě (např. kyselina palmitová, kyselina stearová, kyselina olejová).
• Mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA): Obsahují 22 a více atomů uhlíku. Hrají specifické role například v mozkové tkáni a sítnici.

🔗 Podle nasycení (přítomnosti dvojných vazeb)

Toto je nejčastější a z hlediska výživy nejdůležitější dělení.

Nasycené mastné kyseliny (SFA)

V jejich uhlovodíkovém řetězci se nevyskytují žádné dvojné vazby. Všechny atomy uhlíku jsou plně nasyceny atomy vodíku. Mají rovný řetězec, což jim umožňuje se těsně uspořádat. Proto jsou tuky bohaté na SFA při pokojové teplotě tuhé.

• Příklady: Kyselina laurová, kyselina myristová, kyselina palmitová, kyselina stearová.
• Zdroje: Živočišné tuky (sádlo, máslo, tučné maso), tropické oleje (kokosový, palmový).

Nenasycené mastné kyseliny (UFA)

Obsahují jednu nebo více dvojných vazeb v řetězci. Dvojná vazba způsobuje "zlom" v molekule, což brání jejich těsnému uspořádání. Tuky bohaté na UFA jsou proto při pokojové teplotě kapalné (oleje).

Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)

Mají v řetězci právě jednu dvojnou vazbu.

• Příklad: Kyselina olejová (omega-9).
• Zdroje: Olivový olej, řepkový olej, avokádo, ořechy.

Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)

Mají v řetězci dvě nebo více dvojných vazeb. Jsou pro tělo nepostradatelné a zahrnují esenciální mastné kyseliny.

• Příklady: Kyselina linolová (omega-6), kyselina alfa-linolenová (omega-3), EPA (omega-3), DHA (omega-3).
• Zdroje: Rostlinné oleje (slunečnicový, lněný), tučné mořské ryby (losos, makrela), semínka, ořechy.

📐 Podle geometrie dvojné vazby (cis/trans)

Toto dělení se týká pouze nenasycených mastných kyselin a popisuje prostorové uspořádání atomů vodíku kolem dvojné vazby.

Cis-mastné kyseliny

Atomy vodíku jsou na stejné straně dvojné vazby. To způsobuje výrazné ohnutí molekuly. Většina přirozeně se vyskytujících nenasycených mastných kyselin má cis-konfiguraci.

Trans-mastné kyseliny

Atomy vodíku jsou na opačných stranách dvojné vazby. Molekula je téměř rovná, podobně jako u nasycených mastných kyselin. Vznikají především průmyslovým ztužováním (hydrogenací) rostlinných olejů, v malé míře také v trávicím traktu přežvýkavců. Jejich konzumace je spojována se zvýšeným rizikem srdečně-cévních onemocnění.

🧬 Biologický význam a funkce

Mastné kyseliny jsou pro fungování organismu naprosto zásadní.

⚡ Zdroj energie

Jsou nejkoncentrovanějším zdrojem energie pro tělo. Procesem zvaným beta-oxidace se v mitochondriích postupně odbourávají na acetyl-CoA, který vstupuje do Citrátového cyklu a poskytuje velké množství ATP (energetické měny buňky).

🏗️ Stavební složka buněk

Jsou klíčovou součástí fosfolipidů a glykolipidů, které tvoří základ všech biologických membrán, včetně buněčné membrány a membrán organel. Složení mastných kyselin v membráně ovlivňuje její fluiditu (tekutost) a funkci.

🌡️ Tepelná izolace a ochrana orgánů

Zásobní tuk (triglyceridy) v podkožní tukové tkáni slouží jako tepelný izolátor a chrání tělo před chladem. Tukové polštáře kolem orgánů (např. ledviny) je chrání před mechanickým poškozením.

🗣️ Signální molekuly

Polynenasycené mastné kyseliny (zejména kyselina arachidonová, EPA a DHA) jsou prekurzory pro syntézu eikosanoidů – skupiny signálních molekul zahrnující prostaglandiny, tromboxany a leukotrieny. Tyto látky regulují procesy jako zánět, srážení krve a krevní tlak.

💊 Transport a vstřebávání vitamínů

Tuky v potravě jsou nezbytné pro vstřebávání vitamínů rozpustných v tucích: A, D, E a K.

🥑 Esenciální mastné kyseliny

Jako esenciální mastné kyseliny (EFA) se označují ty, které si lidské tělo nedokáže samo syntetizovat a musí je přijímat v potravě. Jsou to dvě polynenasycené mastné kyseliny:

• Kyselina linolová (LA): Patří do skupiny omega-6. Je prekurzorem pro syntézu kyseliny arachidonové.
• Kyselina alfa-linolenová (ALA): Patří do skupiny omega-3. Je prekurzorem pro syntézu kyseliny eikosapentaenové (EPA) a dokosahexaenové (DHA), které jsou klíčové pro funkci mozku a zraku a mají protizánětlivé účinky.

Pro optimální zdraví je důležitý nejen dostatečný příjem obou typů EFA, ale i jejich správný poměr ve stravě, který by se měl pohybovat ideálně kolem 1:1 až 4:1 (omega-6 : omega-3). V typické západní stravě je tento poměr často výrazně vychýlen ve prospěch omega-6 (až 20:1), což může podporovat prozánětlivé stavy v těle.

🍳 Mastné kyseliny ve výživě a průmyslu

Mastné kyseliny jsou všudypřítomné jak v naší stravě, tak v mnoha průmyslových aplikacích.

🥗 Zdroje v potravinách

• Nasycené (SFA): Palmový olej, kokosový olej, máslo, sádlo, tučné maso, uzeniny, plnotučné mléčné výrobky.
• Mononenasycené (MUFA): Olivový olej, řepkový olej, avokádo, mandle, lískové ořechy.
• Polynenasycené (PUFA):

   * Omega-6: Slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej, vlašské ořechy.
   * Omega-3:  Lněný olej a semínka, chia semínka, vlašské ořechy, tučné mořské ryby ( losos, makrela, sardinky).

🏭 Průmyslové využití

• Výroba mýdel a detergentů: Procesem zvaným saponifikace (zmýdelnění) reagují mastné kyseliny (z tuků) s hydroxidem (např. hydroxidem sodným) za vzniku solí mastných kyselin, což jsou mýdla.
• Kosmetika: Používají se jako změkčovadla (emolienty) v krémech a pleťových mlécích.
• Maziva: Estery mastných kyselin se využívají jako ekologická maziva.
• Nátěrové hmoty: Vysychavé oleje bohaté na polynenasycené mastné kyseliny (např. lněný olej) polymerují na vzduchu a tvoří ochranný film.
• Bionafta: Methylestery mastných kyselin jsou hlavní složkou bionafty.

🧑‍🔬 Pro laiky

Představte si mastné kyseliny jako dlouhé řetízky z korálků (atomů uhlíku).

• Nasycené mastné kyseliny jsou jako dokonale rovný, pevný řetízek. Protože jsou rovné, dají se snadno skládat na sebe, a proto jsou tuky z nich (jako máslo) při pokojové teplotě tuhé.
• Nenasycené mastné kyseliny mají v řetízku alespoň jeden "zlom" nebo "ohyb" (dvojnou vazbu). Kvůli tomuto ohybu se nedají tak dobře skládat na sebe, a proto jsou tuky z nich (jako olivový olej) tekuté.
• Cis a Trans: Ohyb u nenasycených kyselin může být přirozený (cis), který je pro tělo prospěšný. Nebo může být uměle narovnaný (trans), což je struktura, se kterou si tělo neumí dobře poradit a je zdraví škodlivá.
• Omega-3 a Omega-6: Toto označení jednoduše říká, na kterém korálku od konce řetízku se nachází první ohyb. "Omega" je poslední písmeno řecké abecedy, takže počítáme od konce. U omega-3 je první ohyb na třetím korálku od konce, u omega-6 na šestém. Oba typy jsou pro tělo nezbytné, ale je důležité udržovat je v rovnováze, podobně jako potřebujete správný poměr různých druhů paliva pro motor.

Šablona:Aktualizováno