Nasycené mastné kyseliny
Obsah boxu
Šablona:Infobox Chemická látka Nasycené mastné kyseliny (zkratka SFA z anglického Saturated Fatty Acids) jsou typem mastných kyselin, jejichž uhlovodíkový řetězec obsahuje pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku. Protože jsou všechny vazby mezi uhlíky jednoduché, je každý atom uhlíku v řetězci (kromě karboxylové skupiny) navázán na maximální možný počet atomů vodíku – je tedy "nasycen" vodíkem.
Společně s nenasycenými mastnými kyselinami tvoří základní stavební kameny tuků (triglyceridů) a lipidů. Vyskytují se hojně v živočišných tucích, jako je sádlo a máslo, ale také v některých rostlinných tucích, zejména v kokosovém a palmovém oleji. Při pokojové teplotě jsou typicky v pevném skupenství. V kontextu výživy jsou dlouhodobě předmětem diskuzí kvůli jejich vlivu na hladinu cholesterolu v krvi a riziko kardiovaskulárních onemocnění.
🧪 Chemická struktura a názvosloví
Nasycené mastné kyseliny jsou karboxylové kyseliny s dlouhým alifatickým řetězcem. Jejich obecný vzorec je CH3(CH2)nCOOH, kde n představuje počet methylenových skupin v řetězci.
Klíčové vlastnosti struktury:
- Karboxylová skupina (-COOH): Polární část molekuly, která jí dodává kyselý charakter.
- Alifatický řetězec: Dlouhý, nepolární "ocas" tvořený atomy uhlíku a vodíku. Všechny vazby mezi uhlíky jsou jednoduché (C-C).
- Nasycenost: Každý atom uhlíku v řetězci (kromě koncových) je vázán na dva další uhlíky a dva vodíky. Neobsahuje žádné dvojné ani trojné vazby.
- Lineární tvar: Díky jednoduchým vazbám má molekula tendenci zaujímat přímý, lineární tvar, což umožňuje molekulám se snadno skládat na sebe.
Názvosloví
Nasycené mastné kyseliny mají jak systematické názvy odvozené od názvu odpovídajícího alkanu s koncovkou -ová kyselina, tak i tradiční (triviální) názvy, které často odkazují na jejich původní zdroj.
- Systematický název: Např. kyselina hexadekanová (odvozeno od hexadekanu s 16 uhlíky).
- Triviální název: Např. kyselina palmitová (protože se hojně vyskytuje v palmovém oleji).
- Číselné označení: Používá se formát C:D, kde C je počet atomů uhlíku a D je počet dvojných vazeb. Pro nasycené kyseliny je D vždy 0. Například kyselina palmitová se označuje jako 16:0.
Přehled nejběžnějších nasycených mastných kyselin
Následující tabulka shrnuje nejdůležitější nasycené mastné kyseliny nacházející se v přírodě.
| Číselné označení | Triviální název | Systematický název | Sumární vzorec | Běžný výskyt |
|---|---|---|---|---|
| 4:0 | Kyselina máselná | Kyselina butanová | C4H8O2 | Mléčný tuk (máslo) |
| 6:0 | Kyselina kapronová | Kyselina hexanová | C6H12O2 | Mléčný tuk, kokosový olej |
| 8:0 | Kyselina kaprylová | Kyselina oktanová | C8H16O2 | Kokosový olej, palmojádrový olej |
| 10:0 | Kyselina kaprinová | Kyselina dekanová | C10H20O2 | Kokosový olej, palmojádrový olej |
| 12:0 | Kyselina laurová | Kyselina dodekanová | C12H24O2 | Kokosový olej, palmojádrový olej |
| 14:0 | Kyselina myristová | Kyselina tetradekanová | C14H28O2 | Mléčný tuk, kokosový olej, muškátový oříšek |
| 16:0 | Kyselina palmitová | Kyselina hexadekanová | C16H32O2 | Palmový olej, živočišné tuky, jedna z nejběžnějších mastných kyselin v přírodě |
| 18:0 | Kyselina stearová | Kyselina oktadekanová | C18H36O2 | Živočišné tuky (sádlo, lůj), kakaové máslo |
| 20:0 | Kyselina arachidová | Kyselina ikosanová | C20H40O2 | Arašídový olej, rybí tuk |
| 22:0 | Kyselina behenová | Kyselina dokosanová | C22H44O2 | Řepkový olej, arašídový olej |
🔬 Fyzikální a chemické vlastnosti
Fyzikální vlastnosti nasycených mastných kyselin jsou přímo ovlivněny délkou jejich uhlíkového řetězce.
- Skupenství: Kyseliny s krátkým řetězcem (do 8 uhlíků) jsou při pokojové teplotě kapalné a mají nepříjemný zápach. Kyseliny se středním a dlouhým řetězcem (10 a více uhlíků) jsou bílé, voskovité pevné látky bez zápachu.
- Teplota tání: Teplota tání se zvyšuje s rostoucí délkou řetězce. Lineární struktura molekul umožňuje silné Van der Waalsovy interakce, které drží molekuly pohromadě v krystalové mřížce. K roztavení je potřeba dodat více energie. Například kyselina máselná (4:0) taje při -8 °C, zatímco kyselina stearová (18:0) taje při 70 °C.
- Rozpustnost: Rozpustnost ve vodě je velmi nízká a s délkou řetězce dále klesá. Zatímco kyselina máselná je mírně rozpustná, kyseliny s dlouhým řetězcem jsou prakticky nerozpustné. Jsou však dobře rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech, jako je hexan nebo chloroform.
Z chemického hlediska se účastní reakcí typických pro karboxylové kyseliny:
- Esterifikace: Reagují s alkoholy za vzniku esterů a vody. V živých organismech je nejdůležitější esterifikace s glycerolem, při které vznikají triglyceridy (tuky).
- Neutralizace: Jako kyseliny reagují se zásadami za vzniku solí. Soli mastných kyselin se nazývají mýdla. Tento proces se nazývá zmýdelnění (saponifikace).
🍎 Zdroje v potravě
Nasycené mastné kyseliny jsou přítomny v mnoha potravinách, a to jak živočišného, tak rostlinného původu.
- Živočišné zdroje:
- Rostlinné zdroje:
Palmový olej a palmojádrový olej (hojně využívané v průmyslově zpracovaných potravinách)
Kokosový olej a kokosové mléko
Kakaové máslo (obsažené v čokoládě)
Je důležité si uvědomit, že většina potravin obsahujících tuky je směsí různých typů mastných kyselin – nasycených, mononenasycených i polynenasycených.
🧬 Biologický význam a metabolismus
V lidském těle plní nasycené mastné kyseliny několik klíčových rolí:
1. Zdroj a zásobárna energie: Jsou vysoce energeticky bohaté. Při jejich oxidaci (spalování) se uvolňuje velké množství ATP. Tělo si je ukládá ve formě triglyceridů v tukové tkáni jako dlouhodobou energetickou rezervu. 2. Strukturální složka buněk: Jsou součástí fosfolipidů, které tvoří základ buněčných membrán. Ovlivňují jejich tekutost a stabilitu. Membrány s vyšším podílem nasycených mastných kyselin jsou tužší a méně prostupné. 3. Nosiče signálů a prekurzory: Některé proteiny jsou modifikovány připojením mastných kyselin (např. palmitoylace), což ovlivňuje jejich funkci a umístění v buňce. Mohou také sloužit jako prekurzory pro syntézu dalších lipidů.
Tělo si dokáže nasycené mastné kyseliny (zejména kyselinu palmitovou) syntetizovat samo z přebytečných sacharidů v procesu zvaném de novo lipogeneze, který probíhá hlavně v játrech. Proto nejsou považovány za esenciální.
❤️ Vliv na zdraví
Vztah mezi příjmem nasycených mastných kyselin a zdravím, zejména rizikem kardiovaskulárních onemocnění, je jedním z nejvíce studovaných a diskutovaných témat ve výživě.
Tradiční pohled
Po desetiletí platila hypotéza, že vysoký příjem nasycených tuků zvyšuje hladinu "špatného" LDL cholesterolu v krvi. Zvýšený LDL cholesterol je považován za hlavní rizikový faktor pro vznik aterosklerózy ("kornatění tepen"), která může vést k infarktu myokardu nebo mozkové mrtvici. Na základě toho byla vydávána doporučení omezit příjem nasycených tuků na méně než 10 % celkového energetického příjmu a nahradit je nenasycenými tuky.
Moderní a komplexnější pohled
Novější výzkumy a meta-analýzy ukazují, že situace je složitější:
- Ne všechny SFA jsou stejné: Různé nasycené mastné kyseliny mají odlišný vliv na hladinu cholesterolu. Například kyselina laurová, myristová a palmitová zvyšují LDL cholesterol nejvíce, zatímco kyselina stearová (hojná v čokoládě a hovězím mase) má na LDL cholesterol neutrální vliv, protože se v těle rychle přeměňuje na mononenasycenou kyselinu olejovou.
- Kontext stravy je klíčový: Záleží, čím jsou nasycené tuky ve stravě nahrazeny.
* Nahrazení SFA polynenasycenými tuky (např. z ryb, ořechů, rostlinných olejů) prokazatelně snižuje riziko kardiovaskulárních onemocnění. * Nahrazení SFA mononenasycenými tuky (např. z olivového oleje) je také prospěšné. * Nahrazení SFA rafinovanými sacharidy (např. bílé pečivo, cukr) riziko nesnižuje, a naopak ho může i zvyšovat, protože to vede ke zvýšení triglyceridů a snížení "hodného" HDL cholesterolu.
- Potravinová matrice: Účinek nasycených tuků se liší podle toho, v jaké potravině se nacházejí. Nasycené tuky z plnotučného jogurtu nebo sýra mohou mít jiný (neutrální či dokonce pozitivní) vliv na zdraví než stejné množství nasycených tuků z průmyslově zpracovaného pečiva.
Současný konsenzus se kloní k tomu, že není nutné nasycené tuky démonizovat, ale je rozumné jejich příjem držet v umírněných mezích a zaměřit se na celkovou kvalitu stravy. Důraz je kladen na konzumaci celistvých, minimálně zpracovaných potravin a upřednostňování nenasycených tuků.
🏭 Průmyslové využití
Nasycené mastné kyseliny a tuky, které je obsahují, mají široké uplatnění v průmyslu:
- Potravinářský průmysl: Používají se pro svou texturu, stabilitu a odolnost vůči oxidaci (žluknutí). Dodávají výrobkům jako sušenky, polevy a pečivo pevnou strukturu a prodlužují jejich trvanlivost.
- Výroba mýdel a detergentů: Zmýdelněním (reakcí s hydroxidem) tuků bohatých na nasycené mastné kyseliny (např. kokosový nebo palmový olej) se vyrábějí pevná mýdla.
- Kosmetický průmysl: Používají se jako změkčovadla (emolienty), zahušťovadla a stabilizátory v krémech, pleťových mlécích a další kosmetice.
- Výroba svíček: Historicky se k výrobě svíček používal lůj, dnes se často využívá kyselina stearová.
💡 Pro laiky
Představte si mastnou kyselinu jako dlouhý řetěz z korálků (atomů uhlíku). Každý korálek má dvě "ruce", kterými se může držet sousedních korálků, a další dvě "ruce", kterými drží atomy vodíku.
- Nasycená mastná kyselina: Je to "poctivý" řetěz. Každý vnitřní korálek (uhlík) drží maximální možný počet vodíků. Řetěz je rovný jako pravítko. Protože jsou tyto řetězy rovné, mohou se snadno skládat na sebe, podobně jako cihly. To je důvod, proč jsou tuky bohaté na nasycené kyseliny (jako máslo nebo sádlo) při pokojové teplotě pevné.
- Nenasycená mastná kyselina: V řetězu je alespoň jedno místo, kde si dva sousední korálky (uhlíky) podají ruku navíc (vytvoří dvojnou vazbu). Tím pádem musí pustit jeden vodík. Řetěz se v tomto místě "zlomí" nebo "ohne". Protože jsou tyto řetězy ohnuté, nemohou se na sebe tak dobře skládat. Proto jsou tuky bohaté na nenasycené kyseliny (jako olivový olej) při pokojové teplotě tekuté.
Co se týče zdraví, dříve se říkalo, že všechny "rovné cihly" (nasycené tuky) jsou špatné, protože ucpávají cévy. Dnes víme, že to není tak jednoduché. Záleží na tom, jaký typ "cihly" to je a co jíme místo nich. Stále platí, že je dobré to s nimi nepřehánět a dávat přednost "ohnutým" tukům z rostlinných olejů, ořechů a ryb.