Fenol
Obsah boxu
Šablona:Infobox - chemická sloučenina Fenol (systematický název hydroxybenzen, starším názvem také kyselina karbolová) je aromatická sloučenina se sumárním vzorcem C₆H₅OH. Jedná se o bezbarvou až narůžovělou, pevnou krystalickou látku s charakteristickým nasládlým, dehtovým zápachem, který je často popisován jako "nemocniční". Molekula fenolu se skládá z fenylové skupiny (benzenového jádra) vázané na hydroxylovou skupinu (-OH).
Díky přítomnosti hydroxylové skupiny na aromatickém jádře má fenol slabě kyselý charakter, což je výrazný rozdíl oproti alifatickým alkoholům. Je to jedna z nejdůležitějších základních surovin v chemickém průmyslu, kde slouží jako prekurzor pro výrobu široké škály produktů, od plastů a pryskyřic po léčiva a pesticidy. Pro živé organismy je však vysoce toxický a žíravý.
📜 Historie
Historie fenolu je úzce spjata s rozvojem organické chemie a průmyslové revoluce v 19. století.
🏛️ Objev a rané využití
Fenol byl poprvé izolován v roce 1834 německým chemikem Friedliebem Ferdinandem Rungem, který jej extrahoval z uhelného dehtu. Runge jej pojmenoval "Karbolsäure" (kyselina karbolová), což odkazovalo na jeho původ (carbo = uhlí, oleum = olej) a kyselé vlastnosti. Po dlouhou dobu zůstával uhelný dehet hlavním zdrojem této látky.
Zásadní zlom v jeho využití přišel v 60. letech 19. století. Britský chirurg Joseph Lister hledal způsob, jak zabránit pooperačním infekcím, které byly v té době hlavní příčinou úmrtí pacientů. Inspirován prací Louise Pasteura o mikroorganismech dospěl k závěru, že infekce jsou způsobeny "zárodky" přítomnými ve vzduchu. V roce 1865 začal experimentovat s rozprašováním zředěného roztoku fenolu na operační rány, chirurgické nástroje a obvazy. Výsledky byly dramatické – úmrtnost pacientů na sepsi rapidně poklesla. Listerova metoda, známá jako antiseptická chirurgie, položila základy moderní sterilizace a asepse v medicíně a fenol se stal prvním široce používaným chirurgickým dezinfekčním prostředkem.
🏭 Průmyslová výroba
S rostoucí poptávkou po fenolu, zejména pro výrobu barviv a později plastů, se metody získávání z uhelného dehtu staly nedostatečnými. Na přelomu 19. a 20. století byly vyvinuty první syntetické výrobní procesy. Mezi ně patřila sulfonace benzenu následovaná tavením s hydroxidem sodným nebo hydrolýza chlorbenzenu (Dowův proces).
Moderní éra výroby fenolu začala ve 40. letech 20. století s vývojem tzv. kumenového procesu (také Hockův proces). Tento proces, který využívá jako výchozí suroviny benzen a propen, je výrazně ekonomičtější, protože jako vedlejší produkt vzniká cenný aceton. Dnes je kumenový proces dominantní metodou a zajišťuje více než 95 % celosvětové produkce fenolu.
🧪 Vlastnosti
⚛️ Fyzikální vlastnosti
Fenol je za normálních podmínek pevná látka tvořící bezbarvé jehličkovité krystaly. Na vzduchu a světle postupně oxiduje a barví se do růžova až červenohněda. Má nízkou teplotu tání (cca 41 °C), což znamená, že za teplejšího počasí může být kapalný. Jeho charakteristický zápach je velmi pronikavý a detekovatelný i při nízkých koncentracích.
Je mírně rozpustný ve studené vodě, ale jeho rozpustnost s rostoucí teplotou výrazně stoupá. Nad 65,3 °C je s vodou mísitelný neomezeně. Velmi dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako jsou ethanol, ether a aceton. Je také hygroskopický, což znamená, že pohlcuje vzdušnou vlhkost.
🔬 Chemické vlastnosti
Chemické chování fenolu je dáno přítomností hydroxylové skupiny navázané přímo na aromatické jádro.
Kyselost
Na rozdíl od alifatických alkoholů (např. ethanol) je fenol slabou kyselinou (pKa ≈ 10). Důvodem je delokalizace záporného náboje vzniklého po odštěpení protonu z hydroxylové skupiny do aromatického kruhu. Vzniklý fenoxidový aniont je stabilizován rezonancí, což usnadňuje disociaci. Fenol je však slabší kyselinou než kyselina uhličitá, a proto jej lze z roztoků jeho solí (fenoxidů) vytěsnit probubláváním oxidem uhličitým. S roztoky silných hydroxidů, jako je hydroxid sodný, ochotně reaguje za vzniku solí – fenoxidů.
- C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
Reakce na hydroxylové skupině
Hydroxylová skupina může podléhat esterifikaci a etherifikaci, i když méně ochotně než u alifatických alkoholů.
Elektrofilní aromatická substituce
Hydroxylová skupina je silně aktivující a ortho, para-řídící skupina pro reakce elektrofilní aromatická substituce. To znamená, že reakce probíhají mnohem snadněji než na samotném benzenu a substituenty vstupují primárně do poloh 2, 4 a 6.
- Halogenace: Reakce s bromovou vodou je okamžitá a kvantitativní. Vzniká bílá sraženina 2,4,6-tribromfenolu. Tato reakce se používá k důkazu a stanovení fenolu.
- Nitrace: Nitrace zředěnou kyselinou dusičnou poskytuje směs o-nitrofenolu a p-nitrofenolu. Použití koncentrované kyseliny dusičné vede k oxidaci a tvorbě dehtovitých produktů; pro přípravu kyseliny pikrové (2,4,6-trinitrofenolu) se musí postupovat přes sulfonaci.
- Sulfonace: Reakce s kyselinou sírovou poskytuje v závislosti na teplotě o-fenolsulfonovou nebo p-fenolsulfonovou kyselinu.
- Kolbe-Schmittova reakce: Reakce fenoxidu sodného s oxidem uhličitým za zvýšeného tlaku a teploty. Jedná se o klíčový krok při výrobě kyseliny salicylové, prekurzoru pro aspirin.
⚙️ Výroba
V současnosti je téměř veškerá světová produkce fenolu založena na kumenovém (Hockově) procesu. Tento elegantní třístupňový proces je vysoce efektivní a ekonomicky výhodný.
- Alkylační krok: Benzen reaguje s propenem za přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. kyselina fosforečná) za vzniku kumenu (isopropylbenzenu).
- Oxidační krok: Kumen je oxidován vzdušným kyslíkem na kumenhydroperoxid.
- Rozkladný krok: Kumenhydroperoxid je v kyselém prostředí (obvykle kyselina sírová) rozštěpen na fenol a aceton.
Výhodou tohoto procesu je, že oba produkty, fenol i aceton, jsou komerčně žádané chemikálie, což zvyšuje celkovou rentabilitu výroby.
🏭 Využití
Fenol je klíčovou surovinou s mimořádně širokým spektrem využití.
- Výroba plastů a pryskyřic: Toto je největší oblast spotřeby fenolu.
* **Bisfenol A (BPA):** Vzniká kondenzací dvou ekvivalentů fenolu s jedním ekvivalentem acetonu. BPA je monomerem pro výrobu polykarbonátových plastů (používaných na CD, DVD, brýlové čočky, nerozbitné lahve) a epoxidových pryskyřic (používaných jako lepidla a nátěrové hmoty). * **Fenolformaldehydové pryskyřice:** Známé pod obchodním názvem Bakelit, byly jedněmi z prvních plně syntetických plastů. Vznikají polykondenzací fenolu s formaldehydem. Stále se používají pro výrobu tepelně odolných dílů, laminátů a jako pojiva.
- Výroba nylonu: Fenol je prekurzorem pro výrobu kaprolaktamu a kyseliny adipové, což jsou klíčové monomery pro syntézu polyamidových vláken Nylon 6 a Nylon 6,6.
- Farmaceutický průmysl: Fenol je výchozí látkou pro syntézu mnoha léčiv. Nejznámějším příkladem je výroba kyseliny acetylsalicylové (Aspirin) z kyseliny salicylové, která se vyrábí z fenolu Kolbe-Schmittovou reakcí.
- Dezinfekční a antiseptické prostředky: Díky svým antimikrobiálním účinkům se deriváty fenolu (např. chloroxylenol, hexylresorcinol) používají v dezinfekčních přípravcích pro domácnost i ve zdravotnictví (např. v některých ústních vodách nebo mýdlech). Původní ústní voda Listerine byla pojmenována na počest Josepha Listera a obsahovala fenolové sloučeniny.
- Herbicidy a pesticidy: Fenol slouží jako prekurzor pro výrobu některých selektivních herbicidů, jako je například 2,4-D.
☣️ Bezpečnost a toxicita
Fenol je vysoce nebezpečná látka, která je klasifikována jako toxická a žíravá.
- Účinky na zdraví: Při kontaktu s kůží způsobuje rychlé a bolestivé chemické popáleniny. Snadno se vstřebává kůží do krevního oběhu a může způsobit systémovou otravu. Působí jako neurotoxin, poškozuje centrální nervový systém, srdce, játra a ledviny. Vdechnutí jeho par dráždí dýchací cesty a může vést k otoku plic. Požití i malého množství může být smrtelné.
- První pomoc: Při zasažení kůže je nutné okamžitě odstranit kontaminovaný oděv a postižené místo důkladně omývat velkým množstvím vody a následně polyethylenglykolem, který fenol dobře rozpouští. Je nezbytné okamžitě vyhledat lékařskou pomoc.
- Dopad na životní prostředí: Fenol je toxický pro vodní organismy. V prostředí je sice biologicky odbouratelný, ale úniky větších množství z průmyslových provozů představují vážné ekologické riziko.
Při manipulaci s fenolem je nutné dodržovat přísná bezpečnostní opatření a používat odpovídající osobní ochranné pracovní prostředky, včetně nepropustných rukavic, ochranných brýlí nebo obličejového štítu a ochranného oděvu.
💡 Pro laiky
Fenol si lze představit jako jednu ze základních "Lego kostiček" v chemii. Je to látka, ze které chemici staví mnoho složitějších a užitečných materiálů, se kterými se setkáváme každý den.
- Stavební kámen plastů: Z fenolu se vyrábí například velmi pevné a průhledné polykarbonátové plasty. Z nich se dělají věci jako nerozbitné lahve, kryty na mobilní telefony, brýlové čočky nebo CD a DVD disky. Také je základem pro Bakelit, tvrdý černý plast, ze kterého se dříve vyráběly telefony nebo zásuvky.
- Pomocník v medicíně: Fenol byl historicky první látkou, kterou chirurgové používali k dezinfekci operačních sálů, což zachránilo nespočet životů. Dnes je základem pro výrobu slavného léku proti bolesti a horečce – Aspirinu.
- Charakteristický zápach: Jeho typický, lehce nasládlý a štiplavý zápach můžete znát z některých dezinfekčních prostředků. Často se mu říká "nemocniční zápach".
- Dobrý sluha, ale zlý pán: Přestože je fenol nesmírně užitečný, v čisté formě je to nebezpečný jed a silná žíravina. Při kontaktu s kůží způsobuje vážné popáleniny. Proto s ním mohou pracovat pouze odborníci za přísných bezpečnostních podmínek.