Formaldehyd

Rozbalit box

Obsah boxu

Formaldehyd (systematický název methanal) je nejjednodušší aldehyd. Jedná se o bezbarvý, štiplavě páchnoucí, reaktivní a toxický plyn s chemickým vzorcem CH₂O. Je dobře rozpustný ve vodě; jeho 35–40% vodný roztok se nazývá formalín a běžně se používá jako dezinfekční a konzervační činidlo. Formaldehyd je klíčovou průmyslovou chemikálií, která slouží jako základní stavební kámen pro výrobu mnoha složitějších materiálů, jako jsou pryskyřice, lepidla a plasty.

Vyskytuje se přirozeně v životním prostředí, vzniká při neúplném spalování organických materiálů (např. při lesních požárech, v automobilových výfukových plynech a v tabákovém kouři) a je také produktem metabolických procesů v mnoha organismech, včetně člověka.

Pro své vlastnosti a široké využití je však také významným polutantem vnitřního i vnějšího ovzduší. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) klasifikuje formaldehyd jako prokázaný lidský karcinogen (skupina 1).

📜 Historie

Formaldehyd poprvé popsal ruský chemik Alexandr Butlerov v roce 1859, když se snažil syntetizovat methylenglykol. Jednoznačně jej však identifikoval až August Wilhelm von Hofmann v roce 1869, který správně určil jeho strukturu a navrhl metodu jeho přípravy průchodem par methanolu přes rozžhavenou platinovou spirálu. Tato metoda se stala základem pro moderní průmyslovou výrobu.

Komerční výroba formaldehydu začala na přelomu 19. a 20. století v Německu. Jeho význam dramaticky vzrostl s objevem fenolformaldehydových pryskyřic (bakelit) Leem Baekelandem v roce 1907, což odstartovalo éru syntetických plastů. V následujících desetiletích se stal nepostradatelnou surovinou pro chemický průmysl, zejména pro výrobu lepidel pro dřevotřískové desky a překližky.

🧪 Fyzikální a chemické vlastnosti

⚛️ Struktura a základní vlastnosti

Molekula formaldehydu je planární a skládá se z jednoho atomu uhlíku, který je dvojnou vazbou vázán na atom kyslíku a jednoduchými vazbami na dva atomy vodíku. Díky polaritě vazby C=O je molekula polární a dobře se rozpouští v polárních rozpouštědlech, jako je voda a alkoholy.

Za normálních podmínek je to plyn s charakteristickým, ostrým a dráždivým zápachem, který je vnímán již při velmi nízkých koncentracích (pod 1 ppm). Je hořlavý a jeho směsi se vzduchem jsou výbušné.

🔄 Reaktivita

Formaldehyd je vysoce reaktivní sloučenina, což je dáno přítomností karbonylové skupiny. Snadno podléhá polymerizaci.

• Lineární polymerace: V plynném stavu nebo v roztoku samovolně polymeruje na bílou pevnou látku zvanou paraformaldehyd, což je směs polyoxymethylenglykolů s krátkým řetězcem.
• Cyklická polymerace: V kyselém prostředí trimerizuje na 1,3,5-trioxan nebo tetramerizuje na 1,3,5,7-tetroxokan.
• Reakce s vodou: Ve vodném roztoku (formalínu) existuje formaldehyd převážně v hydratované formě jako methandiol (CH₂(OH)₂).
• Oxidace a redukce: Může být snadno oxidován na kyselinu mravenčí a dále až na oxid uhličitý a vodu. Redukcí poskytuje methanol.
• Cannizzarova reakce: V silně zásaditém prostředí podléhá disproporcionaci na methanol a sůl kyseliny mravenčí (mravenčan).

🏭 Výroba

V průmyslovém měřítku se formaldehyd vyrábí téměř výhradně katalytickou oxidací nebo dehydrogenací methanolu. Existují dva hlavní procesy:

• Proces Formox (oxidace): Nejrozšířenější metoda, která využívá směsný katalyzátor na bázi oxidu molybdenového a železitého. Reakce probíhá při teplotách 300–400 °C a je vysoce exotermická.

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O

• Proces se stříbrným katalyzátorem (dehydrogenace): Starší metoda, která probíhá při vyšších teplotách (kolem 650 °C) na stříbrném katalyzátoru. Jedná se o kombinaci exotermické oxidace a endotermické dehydrogenace.

CH₃OH → CH₂O + H₂

Celosvětová roční produkce formaldehydu se pohybuje v desítkách milionů tun, což z něj činí jednu z nejvýznamnějších průmyslových chemikálií.

🌍 Výskyt v přírodě a životním prostředí

Formaldehyd je přirozenou součástí biosféry. Vzniká při řadě přírodních procesů:

• Fotosyntéza a dýchání rostlin.
• Metabolismus bakterií a hub v půdě.
• Atmosférická oxidace methanu a jiných uhlovodíků působením slunečního záření.
• Neúplné spalování biomasy, například při lesních požárech.

Hlavním zdrojem expozice člověka je však vnitřní prostředí budov (tzv. syndrom nemocných budov). Formaldehyd se uvolňuje (tzv. off-gassing) z:

• Lepidla na bázi močovino-formaldehydových pryskyřic, která se používají v dřevotřískových deskách (DTD), dřevovláknitých deskách (MDF) a překližkách.
• Některých izolačních materiálů (např. pěnové izolace).
• Koberců, textilií a nátěrových hmot.
• Tabákového kouře, který je významným zdrojem formaldehydu v interiérech.
• Spalování dřeva, plynu a dalších paliv v domácnostech.

⚙️ Využití

Více než polovina světové produkce formaldehydu se spotřebuje na výrobu pryskyřic a lepidel.

🏗️ Výroba pryskyřic a lepidel

Formaldehyd je klíčovou složkou pro výrobu termosetických pryskyřic, které se vyznačují vysokou pevností a tepelnou odolností.

• Močovino-formaldehydové (UF) pryskyřice: Nejběžnější typ, používaný jako lepidlo pro dřevotřískové a dřevovláknité desky pro výrobu nábytku a interiérových prvků.
• Fenol-formaldehydové (PF) pryskyřice: Známé jako bakelit, jsou odolnější vůči vlhkosti a používají se pro výrobu konstrukčních desek (např. OSB desek), laminátů a jako pojiva pro izolační materiály.
• Melamin-formaldehydové (MF) pryskyřice: Používají se na povrchové úpravy (lamináty na kuchyňských linkách, podlahách) a pro výrobu odolného nádobí.

🔬 Průmyslová a laboratorní chemie

Formaldehyd slouží jako prekurzor pro syntézu mnoha dalších chemických látek:

• Polyoxymethylen (POM): Vysoce odolný a pevný plast (známý také jako acetal nebo Delrin), používaný pro výrobu ozubených kol, ložisek a dalších přesných mechanických dílů.
• 1,4-Butandiol: Důležitý meziprodukt pro výrobu polyuretanů a dalších polymerů.
• Pentaerythritol: Používá se při výrobě alkydových pryskyřic pro nátěrové hmoty a syntetických maziv.
• Hexamin (urotropin): Používá se jako katalyzátor, v lékařství jako antiseptikum a je také základem pro výrobu výbušniny hexogen (RDX).

⚕️ Medicína a biologie

Vodný roztok formaldehydu, formalín, má silné dezinfekční a fixační účinky.

• Konzervace a fixace: Používá se ke konzervaci biologických vzorků v anatomii a histologii, protože denaturuje proteiny a zabraňuje tak rozkladu tkání.
• Balzamování: Je hlavní složkou balzamovacích roztoků.
• Dezinfekce: Dříve se používal k dezinfekci prostor a nástrojů, dnes je jeho použití pro tyto účely omezeno kvůli toxicitě.
• Výroba vakcín: Používá se k inaktivaci virů a bakteriálních toxinů při výrobě některých typů vakcín.

☣️ Zdravotní rizika a bezpečnost

Formaldehyd je pro člověka toxická a nebezpečná látka, zejména při vdechování.

💨 Akutní expozice

Vdechování par formaldehydu i v nízkých koncentracích způsobuje podráždění očí, nosu a dýchacích cest, což se projevuje pálením, slzením, kašlem a dušností. U citlivých jedinců může vyvolat nebo zhoršit astma. Kontakt s roztokem (formalínem) způsobuje podráždění až poleptání kůže a může vést k rozvoji kontaktní alergické dermatitidy.

🧬 Chronická expozice a karcinogenita

Dlouhodobé vdechování i nízkých koncentrací formaldehydu je spojeno se závažnými zdravotními riziky. V roce 2004 Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) přeřadila formaldehyd do skupiny 1 – prokázaný lidský karcinogen.

• Rakovina nosohltanu: Existují silné důkazy o souvislosti mezi profesní expozicí formaldehydu a vznikem tohoto vzácného typu rakoviny.
• Leukémie: Některé studie naznačují zvýšené riziko vzniku myeloidní leukémie u pracovníků vystavených formaldehydu.

Kvůli těmto rizikům jsou stanoveny přísné hygienické limity pro koncentraci formaldehydu v pracovním i vnitřním ovzduší. V Evropské unii a dalších zemích je regulováno jeho používání ve spotřebním zboží, zejména v materiálech pro výrobu nábytku a ve stavebnictví.

💡 Pro laiky

Formaldehyd je chemická látka, kterou si můžeme představit jako plyn s velmi ostrým, štiplavým zápachem. Možná jste se s ním setkali v podobě typického "pachu nového nábytku". Tento zápach je způsoben právě pomalým uvolňováním formaldehydu z lepidel použitých v dřevotřískových deskách.

Ačkoliv je v malém množství přirozenou součástí přírody i našeho těla, ve vyšších koncentracích je škodlivý. Dráždí oči a dýchací cesty a při dlouhodobém působení může způsobovat rakovinu. Proto existují přísná pravidla, kolik formaldehydu se smí uvolňovat z výrobků, jako je nábytek, podlahy nebo hračky.

Jeho nejužitečnější vlastností je schopnost "slepit" jiné molekuly dohromady, proto je základem pro výrobu pevných pryskyřic a lepidel. Ve zředěném roztoku (formalínu) zase umí "zakonzervovat" biologický materiál, proto se používá v laboratořích k uchovávání vzorků tkání nebo celých organismů.

Šablona:Aktualizováno