Alkan

Rozbalit box

Obsah boxu

Alkany (dříve též parafíny) jsou uhlovodíky, které patří mezi nasycené alifatické sloučeniny. Jejich molekuly obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku (C-C) a uhlíku a vodíku (C-H). Obecný sumární vzorec pro acyklické (lineární nebo rozvětvené) alkany je C_nH_2n+2, kde n představuje počet atomů uhlíku. Nejjednodušším zástupcem alkanů je methan (CH₄).

Alkany tvoří homologickou řadu, kde se každý následující člen liší od předchozího o skupinu -CH₂- (methylenová skupina). Vzhledem k nasycenosti všech vazeb jsou chemicky málo reaktivní, odtud pochází jejich starší název parafíny (z latinského parum affinis, což znamená "málo slučivý"). Jsou hlavní složkou zemního plynu a ropy, a proto představují klíčový zdroj energie a surovinu pro chemický průmysl.

📜 Historie a objev

První alkany byly izolovány a studovány v 19. století v souvislosti s rozvojem organické chemie a analýzou přírodních látek. Michael Faraday v roce 1825 objevil benzen, ale také studoval plyn uvolňovaný při tepelném rozkladu velrybího tuku, který obsahoval směs uhlovodíků.

Systematický výzkum alkanů je spojen především s ropným průmyslem. S rozvojem frakční destilace v polovině 19. století bylo možné oddělit z ropy jednotlivé frakce, jako je benzín, petrolej a mazací oleje, které jsou tvořeny převážně alkany různých délek řetězce.

Název "parafín" zavedl Carl Reichenbach kolem roku 1830 pro voskovitou látku, kterou izoloval z dřevného dehtu a která byla pozoruhodně netečná vůči chemickým reakcím. Strukturu alkanů a koncept tetraedrické vazby uhlíku objasnili až August Kekulé, Archibald Scott Couper, Alexandr Butlerov a Jacobus Henricus van 't Hoff ve druhé polovině 19. století, což položilo základy modernímu chápání jejich struktury a reaktivity.

⚙️ Struktura a vazby

Atomy uhlíku v molekulách alkanů mají hybridizaci sp³. To znamená, že čtyři valenční elektrony uhlíku obsazují čtyři energeticky rovnocenné sp³ hybridní orbitaly. Tyto orbitaly směřují do vrcholů pravidelného čtyřstěnu (tetraedru) a svírají mezi sebou úhel přibližně 109,5°.

Vazby C-C a C-H v alkanech jsou jednoduché kovalentní vazby typu sigma (σ). Vznikají překryvem sp³ hybridních orbitalů uhlíku s sp³ orbitaly sousedních uhlíků nebo s 1s orbitaly atomů vodíku. Díky volné otáčivosti (rotaci) kolem jednoduché vazby C-C mohou molekuly alkanů zaujímat různé prostorové uspořádání, tzv. konformace.

Druhy alkanů

Podle struktury uhlíkatého řetězce se alkany dělí na:

• Lineární alkany (též n-alkany): Atomy uhlíku jsou uspořádány v nerozvětveném řetězci. Příkladem je n-pentan.
• Rozvětvené alkany (též isoalkany): Uhlíkatý řetězec obsahuje vedlejší větve. Příkladem je isobutan (systematicky 2-methylpropan). Lineární a rozvětvené alkany se stejným sumárním vzorcem jsou si navzájem izomery.
• Cykloalkany: Atomy uhlíku tvoří uzavřený cyklus. Jejich obecný vzorec je C_nH_2n. Nejjednodušším zástupcem je cyklopropan. Formálně nepatří mezi alkany (nesplňují vzorec C_nH_2n+2), ale kvůli přítomnosti pouze jednoduchých vazeb se jim svými vlastnostmi velmi podobají.

📝 Názvosloví

Systematické názvosloví alkanů se řídí pravidly IUPAC.

Acyklické alkany

Název se skládá z kmene, který udává počet atomů uhlíku v hlavním řetězci, a přípony -an.

1. První čtyři alkany mají triviální názvy: methan (C1), ethan (C2), propan (C3), butan (C4).
2. Od pěti uhlíků výše se používají kmeny odvozené z řeckých číslovek: pentan (C5), hexan (C6), heptan (C7), oktan (C8), nonan (C9), dekan (C10) atd.

U rozvětvených alkanů se postupuje následovně: 1. Najde se nejdelší nepřerušený uhlíkatý řetězec (hlavní řetězec). Jeho název tvoří základ názvu sloučeniny. 2. Atomy uhlíku v hlavním řetězci se očíslují tak, aby polohy postranních skupin (substituentů) měly co nejnižší čísla (lokanty). 3. Postranní řetězce (alkyly) se pojmenují podle odpovídajícího alkanu s příponou -yl (např. -CH₃ je methyl, -C₂H₅ je ethyl). 4. Názvy alkylových skupin se seřadí podle abecedy a připojí se před název hlavního řetězce. Před každý název alkylu se uvede číslo uhlíku, na který je vázán. 5. Pokud se ve sloučenině vyskytuje více stejných alkylových skupin, použijí se násobící předpony (di-, tri-, tetra- atd.), které se do abecedního řazení nezapočítávají.

• Příklad:* Sloučenina (CH₃)₃C-CH₂-CH(CH₃)₂ se nazývá 2,2,4-trimethylpentan.

🌡️ Fyzikální vlastnosti

Fyzikální vlastnosti alkanů se plynule mění v závislosti na délce a struktuře jejich uhlíkatého řetězce.

• Skupenství: Za standardních podmínek (25 °C, 101,325 kPa) jsou alkany s 1 až 4 atomy uhlíku (methan až butan) plyny, s 5 až 17 atomy uhlíku (pentan až heptadekan) jsou kapaliny a s 18 a více atomy uhlíku jsou pevné látky (voskovitého charakteru).
• Teplota varu: Teplota varu roste s rostoucím počtem atomů uhlíku v řetězci. Důvodem je nárůst Van der Waalsových sil mezi molekulami. U izomerů má rozvětvený alkan nižší teplotu varu než jeho lineární protějšek, protože rozvětvení zmenšuje kontaktní plochu mezi molekulami.
• Teplota tání: Teplota tání také roste s délkou řetězce, ale méně pravidelně než teplota varu. Alkany se sudým počtem uhlíků mají tendenci mít vyšší teplotu tání než sousední alkany s lichým počtem, protože se lépe uspořádávají do krystalové mřížky.
• Rozpustnost: Alkany jsou nepolární molekuly. Jsou proto prakticky nerozpustné v polárních rozpouštědlech, jako je voda (jsou hydrofobní). Dobře se rozpouštějí v jiných nepolárních rozpouštědlech, například v benzenu, tetrachlormethanu nebo v jiných uhlovodících.
• Hustota: Hustota alkanů je nižší než hustota vody (obvykle mezi 0,6 a 0,8 g/cm³). Proto například ropa nebo benzín plavou na vodní hladině.

🧪 Chemické vlastnosti a reakce

Alkany jsou za běžných podmínek málo reaktivní. Silné a nepolární vazby C-C a C-H vyžadují k rozštěpení značné množství energie. Typickými reakcemi jsou radikálové substituce a reakce probíhající za vysokých teplot.

Spalování (oxidace)

Nejvýznamnější reakcí alkanů je hoření (spalování), což je prudká oxidace. Tato reakce je silně exotermická, uvolňuje velké množství energie, a proto jsou alkany využívány jako paliva.

• Dokonalé spalování (při dostatku kyslíku):

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O

• Nedokonalé spalování (při nedostatku kyslíku): Vzniká jedovatý oxid uhelnatý (CO) nebo pevný uhlík (saze).

2 C_nH_2n+2 + (2n+1) O₂ → 2n CO + 2(n+1) H₂O

Radikálová substituce (halogenace)

Při reakci s halogeny (chlor, brom) za působení UV záření nebo vysoké teploty dochází k postupné náhradě (substituci) atomů vodíku atomy halogenu. Reakce probíhá radikálovým mechanismem ve třech krocích: 1. Iniciace: Molekula halogenu se štěpí na dva vysoce reaktivní radikály (např. Cl₂ → 2 Cl•). 2. Propagace: Radikál reaguje s alkanem za vzniku alkylového radikálu, který dále reaguje s molekulou halogenu. Tento cyklus se opakuje. 3. Terminace: Dva radikály se spojí a vytvoří stabilní molekulu, čímž se řetězová reakce ukončí.

Příkladem je chlorace methanu, která poskytuje směs produktů: chlormethan, dichlormethan, trichlormethan (chloroform) a tetrachlormethan.

Krakování

Krakování je proces, při kterém se za vysokých teplot (400–600 °C) a často za přítomnosti katalyzátoru štěpí alkany s dlouhým řetězcem na menší, žádanější molekuly – kratší alkany a alkeny. Tento proces je klíčový v petrochemickém průmyslu pro výrobu benzínu a surovin pro výrobu plastů.

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₄ (hexan) + C₆H₁₂ (hexen)

🌍 Zdroje a výroba

Hlavními přírodními zdroji alkanů jsou:

• Zemní plyn: Skládá se převážně z methanu (70–90 %), ethanu, propanu a butanu.
• Ropa: Je to komplexní směs stovek různých uhlovodíků, kde převažují alkany a cykloalkany. Zpracovává se frakční destilací v rafineriích.

Laboratorně lze alkany připravit několika způsoby:

• Hydrogenace alkenů a alkynů: Adicí vodíku na dvojnou nebo trojnou vazbu za přítomnosti katalyzátorů (platina, palladium, nikl).

R-CH=CH-R' + H₂ → R-CH₂-CH₂-R'

• Wurtzova syntéza: Reakcí dvou molekul alkylhalogenidu se sodíkem, dochází ke spojení alkylových zbytků.
• Redukce alkylhalogenidů: Například pomocí zinku v kyselém prostředí.

💡 Využití

Alkany jsou pro moderní společnost nepostradatelné. Jejich hlavní využití zahrnuje:

• Paliva: Methan (zemní plyn pro vytápění a vaření), propan a butan (LPG), benzín a nafta (pohonné hmoty pro spalovací motory), petrolej (letecké palivo).
• Suroviny v chemickém průmyslu: Lehké alkany jsou krakováním přeměňovány na alkeny (ethen, propen), které jsou základem pro výrobu polymerů (polyethylen, polypropylen).
• Maziva: Vyšší kapalné alkany (C16–C35) tvoří základ mazacích olejů a tuků, které snižují tření.
• Rozpouštědla: Kapalné alkany jako hexan nebo heptan se používají jako nepolární rozpouštědla pro extrakci olejů a tuků nebo v laboratořích.
• Parafínový vosk: Směs pevných alkanů (C20–C40) se používá na výrobu svíček, k impregnaci papíru a textilií nebo v kosmetice.
• Asfalt: Zbytek po frakční destilaci ropy, tvořený velmi dlouhými alkany, se používá na povrchy vozovek.

🔬 Pro laiky

Představte si alkany jako nejjednodušší stavebnici z LEGO kostek, kde máte jen dva druhy dílků: černé (uhlík) a bílé (vodík). Každá černá kostka má čtyři spojovací body a každá bílá jen jeden. Alkany jsou všechny možné řetízky a rozvětvené struktury, které můžete postavit, přičemž všechny spoje jsou jednoduché (žádné dvojité nebo trojité vazby).

• Krátké řetízky (methan, propan) jsou plyny, které používáme na vaření a topení.
• Středně dlouhé řetízky (oktan) jsou kapaliny, které tvoří benzín pro naše auta.
• Dlouhé řetízky jsou husté kapaliny (motorový olej) nebo pevné látky (vosk na svíčky).

Protože mají jen jednoduché a pevné vazby, jsou "líné" reagovat s jinými látkami. Jejich nejdůležitější vlastností je, že skvěle hoří a uvolňují při tom spoustu energie. Proto jsou základním palivem naší civilizace.

Šablona:Aktualizováno