Peptid

Rozbalit box

Obsah boxu

Šablona:Infobox - chemická sloučenina Peptid je organická chemická sloučenina tvořená řetězcem aminokyselin (AMK), které jsou navzájem spojeny tzv. peptidovou vazbou. Peptidy představují základní stavební kameny proteinů (bílkovin) a hrají klíčovou roli v nesčetných biologických procesech v živých organismech. Hranice mezi peptidem a proteinem není zcela ostrá, ale obecně se za peptidy považují řetězce obsahující do 50–100 aminokyselin, zatímco delší řetězce se označují jako proteiny.

Peptidy se podílejí na regulaci fyziologických funkcí jako hormony, neurotransmitery nebo růstové faktory. Mají také široké uplatnění v medicíně, biotechnologii a kosmetice.

🧬 Struktura a vlastnosti

Základem každého peptidu je lineární, nerozvětvený řetězec aminokyselin. Každá aminokyselina v řetězci (kromě té poslední) je spojena s následující peptidovou vazbou.

🔗 Peptidová vazba

Peptidová vazba je kovalentní amidová vazba, která vzniká reakcí kondenzace mezi karboxylovou skupinou (-COOH) jedné aminokyseliny a aminovou skupinou (-NH₂) druhé aminokyseliny. Během této reakce se odštěpí molekula vody.

Vazba má částečně charakter dvojné vazby, což způsobuje, že je planární (všechny atomy leží v jedné rovině) a rigidní. Tato vlastnost významně ovlivňuje prostorové uspořádání (konformaci) celého peptidového řetězce.

🔚 N-konec a C-konec

Peptidový řetězec má definovanou orientaci. Na jednom konci se nachází volná aminoskupina (-NH₂), která se nazývá N-konec (amino-konec). Na opačném konci je volná karboxylová skupina (-COOH), označovaná jako C-konec (karboxy-konec). Sekvence aminokyselin v peptidu se vždy zapisuje od N-konce k C-konci.

物理 Vlastnosti

Fyzikálně-chemické vlastnosti peptidů (např. rozpustnost, náboj, hydrofobicita) jsou dány sekvencí a typem aminokyselin, které je tvoří.

Náboj: Celkový elektrický náboj peptidu závisí na pH okolního prostředí a na přítomnosti kyselých (asparagová, glutamová kyselina) a bazických (lysin, arginin, histidin) aminokyselinových zbytků.
Rozpustnost: Krátké a hydrofilní peptidy jsou obvykle dobře rozpustné ve vodě. Dlouhé nebo hydrofobní peptidy mohou být nerozpustné.
Struktura: I krátké peptidy mohou zaujímat určité prostorové uspořádání, jako jsou alfa-helixy nebo beta-skládané listy, i když méně stabilní než u velkých proteinů.

📜 Názvosloví (Nomenklatura)

Názvy peptidů se tvoří systematicky ze jmen aminokyselin, které je tvoří, a to v pořadí od N-konce k C-konci. U všech aminokyselin kromě poslední (na C-konci) se přípona -in nebo -an nahradí příponou -yl.

Příklady:

Dipeptid tvořený glycinem a alaninem (Gly-Ala) se nazývá glycylalanin.
Tripeptid tvořený alaninem, leucinem a glycinem (Ala-Leu-Gly) se nazývá alanylleucylglycin.

Pro delší peptidy se používají třípísmenné nebo jednopísmenné zkratky aminokyselin.

🔢 Klasifikace peptidů

Peptidy lze dělit podle několika kritérií:

Podle počtu aminokyselin

Dipeptidy: Obsahují 2 aminokyselinové jednotky (např. aspartam).
Tripeptidy: Obsahují 3 aminokyselinové jednotky (např. glutathion).
Oligopeptidy: Obsahují malý počet aminokyselin (obvykle 2–20).
Polypeptidy: Obsahují velký počet aminokyselin (desítky). Jsou to v podstatě malé proteiny.

Podle struktury

Lineární peptidy: Tvoří jednoduchý, nerozvětvený řetězec. Většina peptidů spadá do této kategorie.
Cyklické peptidy: Řetězec je uzavřen do kruhu, kdy N-konec a C-konec jsou spojeny peptidovou vazbou, nebo je cyklus tvořen jinou kovalentní vazbou (např. disulfidovým můstkem). Cyklické peptidy jsou často stabilnější vůči degradaci enzymy. Příkladem je cyklosporin.

Podle biologické funkce

Peptidové hormony: Regulují metabolické procesy. Patří sem inzulin, glukagon, oxytocin, vasopresin nebo somatostatin.
Neuropeptidy: Působí v nervovém systému jako neurotransmitery nebo neuromodulátory. Příkladem jsou endorfiny a enkefaliny, které tlumí bolest.
Peptidová antibiotika: Produkují je bakterie a houby a mají antimikrobiální účinky (např. penicilin, valinomycin).
Toxiny: Některé hadí a rostlinné jedy jsou peptidy (např. amanitin z muchomůrky zelené).

🔬 Biologický význam a funkce

Peptidy jsou v organismech všudypřítomné a plní nezastupitelné funkce:

Regulace a signalizace: Jako hormony a neuropeptidy přenášejí signály mezi buňkami a tkáněmi. Inzulin reguluje hladinu glukózy v krvi, oxytocin spouští děložní stahy a laktaci.
Obrana organismu: Defensiny jsou peptidy, které jsou součástí vrozené imunity a ničí patogeny.
Enzymatická aktivita: Některé krátké peptidy mohou vykazovat katalytickou aktivitu.
Trávení: Během trávení bílkovin vznikají peptidy jako meziprodukty, které jsou dále štěpeny na jednotlivé aminokyseliny.
Regulace krevního tlaku: Angiotenzin je peptidový hormon, který způsobuje zúžení cév a zvyšuje krevní tlak.

🧪 Syntéza peptidů

🌿 Biosyntéza (v buňkách)

V živých organismech jsou peptidy a proteiny syntetizovány na ribozomech v procesu zvaném translace. Informace o sekvenci aminokyselin je zakódována v genetickém kódu v molekule DNA a přepsána do mRNA. Ribozom pak podle této informace sestavuje peptidový řetězec.

Některé kratší nebo modifikované peptidy (např. glutathion) nejsou syntetizovány na ribozomech, ale pomocí specifických enzymů v procesu zvaném neribozomální peptidová syntéza.

⚗️ Chemická syntéza

Peptidy lze vyrábět i uměle v laboratoři. Nejvýznamnější metodou je syntéza na pevné fázi (Solid-Phase Peptide Synthesis, SPPS), kterou vyvinul Robert Bruce Merrifield (získal za ni Nobelovu cenu za chemii v roce 1984).

Při této metodě je první aminokyselina (na C-konci) kovalentně připojena na nerozpustný nosič (pryskyřici). Následně se postupně, krok za krokem, připojují další chráněné aminokyseliny. Po každém kroku se odstraní chránící skupina z nově připojené aminokyseliny, což umožní připojení další. Po dokončení syntézy se hotový peptid od nosiče odštěpí. Tato metoda je snadno automatizovatelná a umožňuje syntézu peptidů o délce desítek aminokyselin.

💡 Využití a aplikace

Díky své vysoké specificitě a rozmanitým biologickým účinkům mají peptidy široké uplatnění:

Léčiva: Mnoho moderních léků je peptidové povahy. Používají se k léčbě diabetu (inzulin, agonisté GLP-1), osteoporózy, některých typů rakoviny, hypertenze nebo HIV.
Diagnostika: Peptidy se používají jako diagnostické markery nebo v zobrazovacích metodách.
Kosmetika: Některé peptidy (např. signální peptidy, inhibitory neurotransmiterů) se přidávají do krémů proti vráskám, kde mají stimulovat produkci kolagenu nebo uvolňovat svalové napětí.
Výzkum: Syntetické peptidy jsou nepostradatelným nástrojem v biochemii, molekulární biologii a farmakologii pro studium proteinových interakcí, funkce receptorů a vývoj nových léků.
Potravinářství: Aspartam, umělé sladidlo, je dipeptid.

🧐 Pro laiky: Peptid zjednodušeně

Představte si peptid jako krátký náhrdelník z korálků. Každý korálek je jedna aminokyselina. V přírodě existuje 20 základních druhů těchto "korálků". Způsob, jakým jsou tyto korálky navlečeny za sebou (jejich pořadí neboli sekvence), určuje, jaký tvar náhrdelník bude mít a jakou funkci bude v těle plnit.

**Peptidová vazba** je "provázek", který jednotlivé korálky (aminokyseliny) pevně spojuje.
**Peptid** je krátký náhrdelník, řekněme s 50 korálky.
**Protein (bílkovina)** je velmi dlouhý a složitě zamotaný náhrdelník, který může mít stovky až tisíce korálků.

Tyto krátké "náhrdelníky" fungují v našem těle jako poslové (hormony), kteří přenášejí zprávy, nebo jako klíče, které zapadají do specifických zámků na povrchu buněk a spouštějí různé reakce. Například hormon inzulin je peptid, který buňkám říká: "Otevřete se a vezměte si cukr z krve."

Šablona:Aktualizováno