Cystein
Obsah boxu
Šablona:Infobox aminokyselina Cystein (zkratky Cys nebo C) je jedna z 20 základních proteinogenních aminokyselin, která hraje klíčovou roli v biochemii a struktuře proteinů. Jedná se o semi-esenciální (podmíněně nepostradatelnou) aminokyselinu, což znamená, že si ji lidské tělo dokáže syntetizovat, ale pouze za předpokladu dostatečného přísunu methioninu. Charakteristickým prvkem cysteinu je přítomnost thiolové skupiny (-SH), která obsahuje síru a propůjčuje mu jedinečné chemické vlastnosti, zejména schopnost tvořit disulfidické můstky.
Díky své reaktivní thiolové skupině je cystein zásadní pro stabilizaci trojrozměrné struktury mnoha proteinů, jako jsou keratiny (ve vlasech a nehtech) nebo inzulín. Působí také jako důležitý antioxidant a je prekurzorem pro syntézu klíčového buněčného antioxidantu glutathionu. Jeho derivát, N-acetylcystein (NAC), má široké využití v medicíně.
🧪 Chemická struktura a vlastnosti
Cystein je alifatická, polární aminokyselina. Jeho postranní řetězec obsahuje thiolovou (sulfanylovou) skupinu (-SH). Tato skupina je slabě kyselá (pKa ≈ 8,2) a za fyziologického pH může existovat v protonované (-SH) i deprotonované, reaktivnější thiolatové formě (-S−). Právě tato skupina je zodpovědná za většinu unikátních funkcí cysteinu.
🔗 Tvorba disulfidických můstků
Nejvýznamnější chemickou reakcí cysteinu v biologických systémech je oxidace dvou thiolových skupin, které patří dvěma molekulám cysteinu. Tato reakce vede ke vzniku kovalentní vazby mezi atomy síry a vytváří tak molekulu zvanou cystin. Vazba S-S se nazývá disulfidický můstek.
- 2 Cys-SH (cystein) + [O] → Cys-S-S-Cys (cystin) + H2O
Tyto můstky jsou klíčové pro stabilizaci terciární a kvartérní struktury mnoha extracelulárních proteinů a peptidů. Vytvářejí pevné spojení mezi různými částmi polypeptidového řetězce nebo mezi různými řetězci, čímž proteinu dodávají finální, funkční tvar a odolnost. Příkladem jsou protilátky (imunoglobuliny), kde disulfidické můstky drží pohromadě těžké a lehké řetězce.
🧬 Biologická funkce
Cystein plní v organismu několik nezastupitelných rolí.
🛡️ Antioxidant a prekurzor glutathionu
Thiolová skupina cysteinu je silným redukčním činidlem a může přímo neutralizovat reaktivní formy kyslíku (ROS), čímž chrání buňky před oxidačním stresem.
Ještě významnější je jeho role jako stavebního kamene pro syntézu tripeptidu glutathionu (GSH), který je považován za nejdůležitější intracelulární antioxidant. Glutathion se skládá z glutamátu, cysteinu a glycinu. Dostupnost cysteinu je často limitujícím faktorem pro rychlost syntézy glutathionu, a proto je jeho přísun klíčový pro udržení antioxidační kapacity organismu.
⚙️ Katalytická funkce v enzymech
Thiolátový anion (-S−) cysteinu je silný nukleofil a často se nachází v aktivních centrech enzymů. Hraje klíčovou roli v katalytickém mechanismu celé skupiny enzymů zvaných cysteinylové proteázy (např. papain, katepsiny, kaspázy). V těchto enzymech thiolová skupina přímo útočí na peptidovou vazbu substrátu a štěpí ji.
⛓️ Metabolismus a syntéza
Cystein je v lidském těle syntetizován z esenciální aminokyseliny methioninu prostřednictvím metabolické dráhy zvané transsulfurace. Tato dráha přenáší atom síry z methioninu na serin, ze kterého následně vzniká cystein. Protože jeho syntéza závisí na dostupnosti methioninu, je klasifikován jako semi-esenciální. U novorozenců nebo jedinců s poškozením jater může být tato dráha nedostatečná, a cystein se tak stává esenciálním.
Při degradaci je cystein metabolizován na pyruvát, který může vstoupit do citrátového cyklu pro výrobu energie, nebo na sulfát, který je vylučován močí.
🥗 Zdroje v potravě
Jakožto součást proteinů se cystein nachází ve většině potravin bohatých na bílkoviny.
- Živočišné zdroje:
Maso (drůbeží, vepřové, hovězí), ryby, vejce, mléčné výrobky (zejména syrovátka a tvaroh). - Rostlinné zdroje:
Sója a sójové produkty, 
oves, 
slunečnicová semínka, červená paprika, česnek, cibule a brokolice.
💊 Využití v medicíně a průmyslu
Díky svým unikátním vlastnostem našel cystein a jeho deriváty uplatnění v mnoha oblastech.
N-acetylcystein (NAC)
Nejznámějším derivátem je N-acetylcystein (NAC), kde je na aminoskupinu cysteinu navázána acetylová skupina. Tato modifikace zvyšuje jeho stabilitu a biologickou dostupnost. NAC se používá jako:
- Mukolytikum: Lék na usnadnění vykašlávání. NAC štěpí disulfidické můstky v hlenu, čímž snižuje jeho viskozitu a usnadňuje jeho odstranění z dýchacích cest.
- Antidotum při otravě paracetamolem: Paracetamol (acetaminofen) je v játrech metabolizován na toxický meziprodukt. Za normálních okolností je tento meziprodukt detoxikován glutathionem. Při předávkování paracetamolem se zásoby glutathionu vyčerpají. Podání NAC rychle doplní hladiny cysteinu, což umožní obnovu syntézy glutathionu a zabrání tak vážnému poškození jater.
- Doplněk stravy: NAC je populární jako doplněk pro podporu antioxidační obrany těla a zdraví jater.
🍞 Potravinářství
L-cystein se používá jako přídatná látka v potravinářství pod označením E920. Přidává se do těsta v pekárenském průmyslu, kde působí jako kypřidlo a kondicionér. Narušuje disulfidické můstky v lepku, čímž těsto změkčuje, zkracuje dobu hnětení a zlepšuje jeho zpracovatelnost.
💄 Kosmetika
V kosmetickém průmyslu se deriváty cysteinu používají v přípravcích pro trvalou ondulaci vlasů. Tyto látky redukují (rozbíjejí) disulfidické můstky v keratinu vlasu, což umožňuje vlasy mechanicky zformovat do nového tvaru. Následně se aplikuje oxidační činidlo (např. peroxid vodíku), které vytvoří nové disulfidické můstky a zafixuje tak požadovaný tvar vln.
📜 Historie
Cystein byl poprvé izolován v roce 1810 anglickým chemikem a fyzikem Williamem Hydem Wollastonem. Neizoloval však samotný cystein, ale jeho oxidovanou formu, cystin, a to z ledvinových kamenů. Název "cystin" pochází z řeckého slova kystis, což znamená měchýř, odkazující na močový měchýř, kde se kameny tvoří. Teprve v roce 1899 bylo potvrzeno, že cystin je součástí proteinů, když byl izolován z hovězích rohů.
🔬 Pro laiky
Představte si protein jako dlouhý řetěz z korálků, kde každý korálek je jedna aminokyselina. Většina korálků je hladká, ale cystein je speciální – má na sobě malý, ale velmi "lepivý" háček (thiolovou skupinu se sírou).
Když se tento dlouhý řetěz začne skládat do finálního 3D tvaru, mohou se dva takové "korálky s háčkem" potkat. Jejich háčky se pevně spojí a vytvoří silný "patentek" (disulfidický můstek). Tyto patentky drží celý složitý tvar proteinu pohromadě, podobně jako když si sponkami sepnete papíry. Bez těchto spojů by se mnoho proteinů, jako například ty ve vlasech, rozpadlo a ztratilo svou pevnost.
Navíc tento "háček" funguje jako lapač škodlivých látek v těle (volných radikálů) a je klíčovou surovinou pro výrobu hlavního "čističe" našich buněk, látky zvané glutathion.