Karotenoidy

Rozbalit box

Obsah boxu

Karotenoidy jsou rozsáhlou a významnou třídou pigmentů (barviv) rozpustných v tucích, které se přirozeně vyskytují v rostlinach, řasach, houbách a některých druzích bakterií a archeí. Tyto organické sloučeniny jsou zodpovědné za širokou škálu barev v přírodě, od žluté přes oranžovou až po červenou. Z chemického hlediska se jedná o terpenoidy, konkrétně tetraterpenoidy, což znamená, že jejich molekula je formálně odvozena z osmi isoprenových jednotek.

V současnosti je známo více než 1100 různých karotenoidů. Mezi nejznámější patří beta-karoten, který dává mrkvi její typickou oranžovou barvu, a lykopen, zodpovědný za červené zbarvení rajčat. Pro živočichy, včetně člověka, jsou karotenoidy esenciálními látkami, které musí přijímat v potravě. Některé z nich slouží jako provitaminy vitaminu A, jiné fungují jako silné antioxidanty nebo hrají klíčovou roli ve zdraví očí.

📜 Historie a objev

Historie poznávání karotenoidů sahá do počátku 19. století. První izolaci čisté krystalické látky z mrkve (Daucus carota) provedl německý chemik Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder v roce 1831. Tuto látku pojmenoval karoten (z latinského carota, mrkev).

Struktura karotenoidů však zůstávala dlouho záhadou. Klíčový průlom přišel až na začátku 20. století s rozvojem chromatografie. Ruský botanik Michail Cvět v roce 1906 použil sloupcovou chromatografii k oddělení rostlinných pigmentů z listů. Zjistil, že zelený chlorofyl není jediným barvivem, ale je doprovázen žlutými a oranžovými látkami, které pojmenoval karotenoidy a xantofyly (z řeckého xanthos – žlutý a phyllon – list).

Strukturální objasnění hlavních karotenoidů, jako je beta-karoten a lykopen, proběhlo ve 30. letech 20. století díky práci chemiků jako Paul Karrer (nositel Nobelovy ceny za chemii v roce 1937 za výzkum karotenoidů a vitaminů) a Richard Kuhn. V této době byl také objasněn vztah mezi beta-karotenem a vitaminem A. První kompletní syntéza beta-karotenu byla úspěšně provedena v roce 1950.

⚙️ Chemická struktura a klasifikace

Základní kostra všech karotenoidů je tvořena řetězcem 40 uhlíkových atomů. Tento řetězec je polyenový, což znamená, že obsahuje systém konjugovaných dvojných vazeb (střídající se jednoduché a dvojné vazby). Právě tento systém je zodpovědný za jejich schopnost pohlcovat světlo v modré a zelené části viditelného spektra, což způsobuje, že se nám jeví jako žluté, oranžové nebo červené. Čím delší je systém konjugovaných dvojných vazeb, tím více se barva posouvá k červené.

Karotenoidy se dělí do dvou hlavních skupin:

• Karoteny: Jsou to čisté uhlovodíky, které neobsahují ve své molekule kyslík. Jejich obecný vzorec je C₄₀H_x.
  • Příklady: Beta-karoten, alfa-karoten, lykopen, gama-karoten.
• Xantofyly: Jsou to deriváty karotenů, které obsahují jeden nebo více atomů kyslíku, obvykle ve formě hydroxylových (-OH), epoxidových nebo karbonylových (=O) skupin. Jsou obecně polárnější než karoteny.
  • Příklady: Lutein, zeaxantin, astaxantin, kantaxantin, violaxantin, kryptoxantin.

Izomerie

Vzhledem k přítomnosti mnoha dvojných vazeb mohou karotenoidy existovat v různých izomerních formách (cis/trans izomery). V přírodě se drtivá většina nachází v termodynamicky stabilnější all-trans konfiguraci.

🌳 Funkce v přírodě

Karotenoidy plní v organismech, které je syntetizují, několik klíčových rolí.

🌿 V rostlinách a řasách

• Pomocné fotosyntetické pigmenty: Karotenoidy absorbují světelnou energii v rozsahu vlnových délek, které chlorofyly absorbují špatně (typicky modro-zelená oblast). Tuto zachycenou energii pak předávají chlorofylům, čímž zvyšují celkovou efektivitu fotosyntézy.
• Fotoprotekce: Jejich nejdůležitější funkcí je ochrana fotosyntetického aparátu před poškozením světlem (fotooxidací). Účinně zhášejí reaktivní formy kyslíku (např. singletový kyslík) a tripletové stavy chlorofylu, které by jinak mohly poškodit buňky.
• Lákání opylovačů a rozptylovačů semen: Jasné barvy květů a plodů, způsobené karotenoidy, lákají hmyz, ptáky a další živočichy, kteří pomáhají s opylením a šířením semen.
• Prekurzory hormonů: Jsou prekurzory pro syntézu rostlinných hormonů, jako je kyselina abscisová, která reguluje růst a reakce na stres.

🐦 V živočiších

Živočichové nedokážou karotenoidy syntetizovat a musí je získávat z potravy.

• Zbarvení: Jsou zodpovědné za zbarvení mnoha živočichů. Například růžové zbarvení plameňáků a lososů je způsobeno astaxantinem, který získávají z korýšů a řas. Žlutá barva vaječného žloutku je dána obsahem luteinu a zeaxantinu.
• Provitamin A: Některé karotenoidy (především beta-karoten, alfa-karoten a beta-kryptoxantin) mohou být v těle živočichů přeměněny na vitamin A (retinal), který je nezbytný pro zrak, funkci imunitního systému a buněčný růst.
• Antioxidační ochrana: Podobně jako v rostlinách, i v tělech živočichů působí jako antioxidanty.

🧑‍⚕️ Význam pro lidské zdraví

Příjem karotenoidů v potravě je spojován s řadou zdravotních přínosů.

Provitamin A

Nejznámější funkcí je jejich role jako prekurzorů vitaminu A. Nedostatek vitaminu A je celosvětově hlavní příčinou preventabilní slepoty u dětí. Konverze karotenoidů na vitamin A probíhá především v tenkém střevě a játrech. Účinnost této přeměny se liší; nejefektivnější je beta-karoten.

Antioxidační účinky

Karotenoidy jsou silné antioxidanty, které chrání buňky před poškozením volnými radikály. Toto poškození, známé jako oxidační stres, je spojováno s procesem stárnutí a rozvojem mnoha chronických onemocnění, včetně rakoviny, kardiovaskulárních chorob a neurodegenerativních poruch.

Zdraví očí

Dva specifické xantofyly, lutein a zeaxantin, se ve vysoké koncentraci hromadí v makule (žluté skvrně) sítnice lidského oka. Zde fungují jako filtr modrého světla, které může sítnici poškozovat, a zároveň působí jako lokální antioxidanty. Dostatečný příjem luteinu a zeaxantinu je spojován s nižším rizikem věkem podmíněná makulární degenerace (VPMD) a šedého zákalu.

Zdraví kůže

Některé studie naznačují, že karotenoidy, zejména beta-karoten a lykopen, mohou pomáhat chránit kůži před poškozením způsobeným UV zářením ze slunce.

🥕 Zdroje v potravě

Karotenoidy jsou hojně zastoupeny v barevném ovoci a zelenině. Jejich biologická dostupnost se zvyšuje tepelnou úpravou a konzumací spolu s malým množstvím tuku.

• Beta-karoten: Mrkev, batáty, dýně, špenát, kapusta, meruňky.
• Lykopen: Rajčata (zejména zpracovaná – protlak, kečup), vodní meloun, růžový grapefruit, papája.
• Lutein a Zeaxantin: Špenát, kapusta, petržel, římský salát, brokolice, kukuřice, vaječný žloutek.
• Astaxantin: Losos, pstruh, krevety, krab, humr (získávají ho z řas).
• Beta-kryptoxantin: Papája, mango, pomeranč, mandarinka.

🏭 Průmyslové využití

Karotenoidy se široce využívají v potravinářském, farmaceutickém a kosmetickém průmyslu.

• Potravinářská barviva: Používají se k barvení margarínů, sýrů, nápojů, cukrovinek a dalších produktů. V Evropské unii jsou označovány jako přídatné látky (tzv. "éčka"), například:
  • E160a: Karoteny (směs, alfa-, beta-, gama-karoten)
  • E160d: Lykopen
  • E161b: Lutein
  • E161g: Kantaxantin
• Doplňky stravy: Jsou prodávány jako doplňky stravy pro své antioxidační vlastnosti, podporu zraku nebo jako zdroj provitaminu A.
• Krmiva pro zvířata: Přidávají se do krmiv pro lososy a pstruhy chované na farmách, aby jejich maso získalo požadovanou růžovou barvu. Stejně tak se přidávají do krmiva pro slepice, aby se dosáhlo sytější barvy vaječných žloutků.

💡 Pro laiky

Představte si karotenoidy jako přírodní "barvičky", které dávají ovoci a zelenině jejich krásné žluté, oranžové a červené odstíny. Mrkev je oranžová díky beta-karotenu, rajčata červená díky lykopenu.

Proč jsou pro nás důležité?

• Stavitelé vitaminu A: Některé z nich (hlavně beta-karoten) si naše tělo umí přeměnit na vitamin A. Ten je klíčový pro dobrý zrak (hlavně za šera), zdravou imunitu a kůži.
• Tělesní strážci (antioxidanty): V našem těle neustále vznikají škodlivé částice (volné radikály), které poškozují buňky – něco jako rez na kovu. Karotenoidy tyto škůdce zneškodňují a chrání tak naše tělo před poškozením a předčasným stárnutím.
• Ochránci očí: Dva speciální karotenoidy, lutein a zeaxantin, fungují v našich očích jako vnitřní "sluneční brýle". Chrání citlivou část sítnice před škodlivým modrým světlem a pomáhají udržet ostrý zrak i ve stáří.

Kde je najdeme? Jednoduše řečeno: v barevném ovoci a zelenině. Jezte mrkev, rajčata, papriky, dýně, špenát, meruňky nebo třeba vodní meloun. Protože jsou rozpustné v tucích, je dobré si k zelenině přidat i trochu oleje nebo másla, aby je tělo lépe vstřebalo.

Šablona:Aktualizováno