https://infopedia.cz/index.php?action=history&feed=atom&title=ToluenToluen - Historie editací2026-04-18T07:05:45ZHistorie editací této stránkyMediaWiki 1.44.2https://infopedia.cz/index.php?title=Toluen&diff=16553&oldid=prevInfopediaBot: Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)2025-12-20T08:07:21Z<p>Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)</p>
<p><b>Nová stránka</b></p><div>{{K rozšíření}}<br />
{{Infobox - chemická sloučenina<br />
| název = Toluen<br />
| obrázek = Toluene-2D-skeletal.png<br />
| velikost obrázku = 200px<br />
| popisek obrázku = Skeletový vzorec toluenu<br />
| obrázek2 = Toluene-3D-vdw.png<br />
| velikost obrázku2 = 200px<br />
| popisek obrázku2 = Kalotový model toluenu<br />
| systematický název = Methylbenzen<br />
| triviální název = Toluen, Toluol<br />
| sumární vzorec = C₇H₈<br />
| strukturní vzorec = C₆H₅CH₃<br />
| molární hmotnost = 92,14 g/mol<br />
| vzhled = Bezbarvá kapalina<br />
| hustota = 0,8669 g/cm³ (při 20 °C)<br />
| teplota tání = −95 °C<br />
| teplota varu = 110,6 °C<br />
| rozpustnost ve vodě = 0,52 g/l (při 20 °C)<br />
| rozpustnost = Mísitelný s [[ethanol]]em, [[benzen]]em, [[diethylether]]em, [[aceton]]em<br />
| viskozita = 0,590 cP (při 20 °C)<br />
| dipólový moment = 0,36 D<br />
| bod vzplanutí = 4 °C<br />
| teplota samovznícení = 480 °C<br />
| CAS = 108-88-3<br />
| PubChem = 1140<br />
| GHS symboly = {{GHS02}} {{GHS07}} {{GHS08}}<br />
| H-věty = H225, H304, H315, H336, H361d, H373<br />
| P-věty = P210, P261, P280, P301+P310, P331<br />
}}<br />
<br />
'''Toluen''', systematickým názvem '''methylbenzen''', je čirá, ve vodě nerozpustná kapalina s charakteristickým nasládlým zápachem, který je podobný [[benzen]]u nebo vůni ředidel. Jedná se o [[aromatický uhlovodík]], jehož molekula se skládá z [[benzen]]ového jádra, na které je navázána jedna methylová skupina (–CH₃). Toluen je významnou průmyslovou surovinou a široce používaným [[rozpouštědlo|rozpouštědlem]].<br />
<br />
Je přirozenou součástí [[ropa|ropy]] a nachází se také v malém množství v [[černouhelný dehet|černouhelném dehtu]]. Jeho název je odvozen od balzámu Tolu, pryskyřice z jihoamerického stromu ''Myroxylon balsamum'', z níž byl poprvé izolován.<br />
<br />
== 📜 Historie ==<br />
Toluen byl poprvé izolován v roce [[1837]] polským chemikem [[Filip Neriusz Walter|Filipem N. Walterem]] suchou destilací pryskyřice z borovice. O rok později, v roce [[1838]], francouzský chemik [[Henri Étienne Sainte-Claire Deville]] izoloval uhlovodík z balzámu Tolu, který pojmenoval jako ''toluène''. V roce [[1841]] byl tento uhlovodík uznán jako identický s látkou, kterou izoloval Walter.<br />
<br />
Průmyslová výroba toluenu začala s rozvojem [[petrochemický průmysl|petrochemického průmyslu]]. Původně se získával jako vedlejší produkt při výrobě [[koks]]u z [[černé uhlí|černého uhlí]]. Během [[druhá světová válka|druhé světové války]] poptávka po toluenu dramaticky vzrostla, protože se stal klíčovou surovinou pro výrobu [[trinitrotoluen]]u (TNT), silné [[výbušnina|výbušniny]]. To vedlo k rozvoji nových výrobních metod, zejména [[katalytické reformování|katalytického reformování]] z ropy, které je dnes hlavním zdrojem toluenu.<br />
<br />
== ⚙️ Fyzikální a chemické vlastnosti ==<br />
=== Fyzikální vlastnosti ===<br />
Toluen je za normálních podmínek bezbarvá, těkavá kapalina s nižší [[hustota|hustotou]] než [[voda]]. Má charakteristický, nasládlý a štiplavý zápach, který je detekovatelný již při nízkých koncentracích. Není mísitelný s vodou, ale je dobře mísitelný s většinou organických rozpouštědel, jako jsou [[alkohol]]y, [[ether]]y, [[aceton]] a další [[uhlovodík]]y. Má relativně nízký bod varu (110,6 °C) a nízký bod vzplanutí (4 °C), což z něj činí vysoce [[hořlavina|hořlavou]] látku.<br />
<br />
=== Chemické vlastnosti ===<br />
Chemické chování toluenu je dáno přítomností aromatického benzenového jádra a alkylové (methylové) skupiny.<br />
<br />
* '''Reakce na aromatickém jádře:''' Methylová skupina je tzv. aktivující skupina, která zvyšuje reaktivitu benzenového jádra vůči [[elektrofilní aromatická substituce|elektrofilní aromatické substituci]] ve srovnání s benzenem. Reakce probíhají přednostně v polohách ''ortho'' (2, 6) a ''para'' (4). Typickými reakcemi jsou:<br />
* '''[[Nitrace]]:''' Reakcí s [[kyselina dusičná|kyselinou dusičnou]] a [[kyselina sírová|sírovou]] vznikají nitrotolueny. Postupnou nitrací lze připravit až [[trinitrotoluen]] (TNT).<br />
* '''[[Halogenace]]:''' V přítomnosti [[Lewisova kyselina|Lewisovy kyseliny]] (např. [[chlorid železitý|FeCl₃]]) reaguje s [[halogen]]y za vzniku chlortoluenů nebo bromtoluenů.<br />
* '''[[Sulfonace]]:''' Reakcí s kyselinou sírovou poskytuje kyselinu toluensulfonovou.<br />
* '''[[Friedel-Craftsova alkylace|Friedel-Craftsovy reakce]]:''' Toluen může být dále alkylován nebo acylován.<br />
<br />
* '''Reakce na methylové skupině:''' Methylová skupina může také podléhat reakcím.<br />
* '''[[Oxidace]]:''' Silnými oxidačními činidly (např. [[manganistan draselný|manganistanem draselným]]) se methylová skupina oxiduje na karboxylovou skupinu za vzniku [[kyselina benzoová|kyseliny benzoové]].<br />
* '''[[Radikálová substituce|Radikálová halogenace]]:''' Za působení [[ultrafialové záření|UV záření]] reaguje s halogeny na methylové skupině za vzniku [[benzylhalogenid]]ů (např. [[benzylchlorid]]).<br />
<br />
== 🏭 Výroba ==<br />
V současnosti se toluen vyrábí téměř výhradně z [[ropa|ropy]]. Existuje několik hlavních průmyslových procesů:<br />
<br />
* '''[[Katalytické reformování]]:''' Jedná se o nejdůležitější metodu. Lehká ropná frakce zvaná [[nafta]] (obsahující [[alkan]]y a [[cykloalkan]]y) se za vysoké teploty (kolem 500 °C) a tlaku vede přes [[katalyzátor]] (obvykle na bázi [[platina|platiny]] nebo [[rhenium|rhenia]]). Dochází k [[dehydrogenace|dehydrogenaci]] a [[cyklizace|cyklizaci]] uhlovodíků za vzniku aromatických sloučenin, včetně toluenu.<br />
* '''Parní krakování:''' Toluen je také vedlejším produktem při výrobě [[ethen]]u a [[propen]]u parním krakováním těžších uhlovodíkových frakcí.<br />
* '''Disproporcionace toluenu:''' Toluen může reagovat sám se sebou za vzniku [[benzen]]u a směsi [[xylen]]ů. Tato reakce je ekonomicky významná, protože benzen a xyleny jsou často žádanějšími produkty.<br />
* '''Z černouhelného dehtu:''' Historicky významná metoda, dnes již méně používaná. Toluen se získává [[frakční destilace|frakční destilací]] dehtu, který vzniká při vysokoteplotní karbonizaci [[černé uhlí|černého uhlí]] (výroba [[koks]]u).<br />
<br />
== 💡 Využití ==<br />
Toluen má velmi široké spektrum využití v [[chemický průmysl|chemickém průmyslu]] i v běžných produktech.<br />
<br />
* '''[[Rozpouštědlo]]:''' Díky své schopnosti rozpouštět mnoho organických látek je klíčovou složkou [[barva|barev]], [[lak]]ů, syntetických [[lepidlo|lepidel]], tmelů a inkoustů. Používá se také jako ředidlo.<br />
* '''Chemická surovina:''' Je výchozí látkou pro syntézu mnoha dalších důležitých chemikálií:<br />
* '''[[Benzen]] a [[xylen]]y:''' Jak bylo zmíněno, disproporcionací toluenu se vyrábí tyto dva základní aromatické uhlovodíky.<br />
* '''[[Trinitrotoluen]] (TNT):''' Výroba této známé [[výbušnina|výbušniny]] nitrací toluenu.<br />
* '''[[Toluendiisokyanát]] (TDI):''' Klíčová složka pro výrobu [[polyuretan]]ových pěn, které se používají v nábytkářství, stavebnictví a automobilovém průmyslu.<br />
* '''[[Kyselina benzoová]]:''' Vyrábí se oxidací toluenu a používá se jako [[konzervant]] v potravinářství.<br />
* '''[[Fenol]]:''' Vyrábí se z toluenu přes meziprodukt kumenu.<br />
* '''Palivo:''' Toluen má vysoké [[oktanové číslo]] (cca 114) a používá se jako přísada do [[benzín]]u pro zvýšení jeho odolnosti proti klepání. Je oblíbenou složkou vysoce výkonných paliv pro závodní motory.<br />
<br />
== ☣️ Zdravotní rizika a bezpečnost ==<br />
Toluen je těkavá organická látka, která představuje významná zdravotní a bezpečnostní rizika.<br />
<br />
* '''Toxicita a účinky na zdraví:'''<br />
* '''Akutní expozice:''' Vdechování par toluenu působí tlumivě na [[centrální nervový systém]]. Příznaky zahrnují [[závrať]], [[bolest hlavy|bolesti hlavy]], nevolnost, ospalost a ztrátu koordinace. Při vysokých koncentracích může dojít ke ztrátě vědomí a smrti.<br />
* '''Chronická expozice:''' Dlouhodobé vystavení nižším koncentracím může vést k poškození [[mozek|mozku]] (tzv. organický psychosyndrom), [[játra|jater]] a [[ledvina|ledvin]]. Může také způsobovat podráždění kůže a dýchacích cest. Je podezřelý z poškozování plodu v těle matky.<br />
* '''Zneužívání jako inhalační droga:''' Toluen je bohužel často zneužíván jako levná [[droga|inhalační droga]] (tzv. "čichání toluenu"). Toto zneužívání vede k rychlému a často nevratnému poškození mozku, srdce, jater a ledvin a může být smrtelné.<br />
<br />
* '''Hořlavost a výbušnost:'''<br />
Toluen je vysoce [[hořlavina|hořlavý]]. Jeho páry jsou těžší než vzduch a mohou se šířit při zemi. Se vzduchem tvoří [[výbušnina|výbušné]] směsi v koncentračním rozmezí přibližně 1,1 % až 7,1 %. Při manipulaci s toluenem je nutné zabránit vzniku jisker, statické elektřiny a používat nehořlavé nářadí.<br />
<br />
* '''Ekologická rizika:'''<br />
Úniky toluenu mohou kontaminovat půdu a podzemní vodu. V atmosféře se podílí na vzniku [[fotochemický smog|fotochemického smogu]]. V prostředí je však relativně rychle biologicky odbouratelný [[bakterie|bakteriemi]].<br />
<br />
== 🔬 Pro laiky ==<br />
Toluen si můžete představit jako tekutinu s velmi silným, nasládlým zápachem, který znáte z některých barev, ředidel nebo lepidel. V chemii je to vlastně [[benzen]] (šestihranný prstýnek z atomů uhlíku), ke kterému je připojen malý "přívěsek" – methylová skupina.<br />
<br />
* '''K čemu je dobrý?''' Je to skvělý "rozpouštěč". Podobně jako voda rozpouští sůl, toluen umí rozpustit pryskyřice, barviva a další látky, které se ve vodě nerozpustí. Proto je hlavní složkou mnoha ředidel a laků. Kromě toho je to důležitá "stavební kostka" v chemickém průmyslu. Vyrábí se z něj plasty (například molitanové matrace), konzervační látky do potravin a dokonce i známá výbušnina [[trinitrotoluen|TNT]].<br />
* '''Je nebezpečný?''' Ano, a to hned dvakrát. Zaprvé je extrémně hořlavý, takže stačí malá jiskra a může začít hořet nebo i vybuchnout. Zadruhé jsou jeho páry jedovaté. Při vdechování mohou způsobit motání hlavy a nevolnost. Dlouhodobé dýchání nebo úmyslné čichání (což je extrémně nebezpečné) trvale poškozuje mozek a další orgány. Proto je nutné s ním pracovat vždy v dobře větraných prostorách a s ochrannými pomůckami.<br />
<br />
== 🔗 Související články ==<br />
* [[Aromatický uhlovodík]]<br />
* [[Benzen]]<br />
* [[Xylen]]<br />
* [[Trinitrotoluen]]<br />
* [[Rozpouštědlo]]<br />
* [[Katalytické reformování]]<br />
* [[Ropa]]<br />
* [[Polyuretan]]<br />
<br />
{{DEFAULTSORT:Toluen}}<br />
{{Aktualizováno|datum=20.12.2025}}<br />
[[Kategorie:Aromatické uhlovodíky]]<br />
[[Kategorie:Rozpouštědla]]<br />
[[Kategorie:Hořlaviny I. třídy]]<br />
[[Kategorie:Těkavé organické látky]]<br />
[[Kategorie:Karcinogeny]]<br />
[[Kategorie:Vytvořeno Gemini 2.5 Pro]]</div>InfopediaBot